(8-aminoquinoline)dichloroplatinum(II) | 64828-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8-aminoquinoline)dichloroplatinum(II)
• 英文别名: dichloro(8-aminoquinoline)platinum(II)；Dichloroplatinum;quinolin-8-amine
• CAS: 64828-04-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂Pt
• 分子量: 410.162
• InChiKey: KLYOYQSAWUSQHU-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-aminoquinoline)dichloroplatinum(II) 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以66%的产率得到tetrachloro(8-aminoquinoline)platinum(IV)
  参考文献：
  名称：

  单和双齿N-给体有机配体的铂配合物的合成和光谱研究

  摘要：

  摘要类型为PtLX 2，PtL 2 X 2，PtLX“的铂（II）配合物和PtLXY（P =含氮供体原子的单或双齿有机配体； X = Cl或Br； X'=草酸盐或丙二酸盐和Y = Br）已合成，并通过其元素分析，IR和X射线光电子能谱数据进行了表征。Pt 4f 7/2的结合能表明，1,8-萘二胺配体比这里研究的其他配体更好地为金属提供了电子密度。在方形平面Pt（II）配合物中的Cl 2p 3/2结合能在198.8±0.8 eV范围内观察到。在红外光谱中观察到对应于两个顺式-Cl配体的ν（PtCl）振动（约335和320 cm -1）。研究了顺式-二氯双-（茶碱）铂（II）与小牛胸腺DNA相互作用的程度。由水合的Pt II（theoph）2 -DNA相互作用产生的UV差异光谱在282和292 nm处显示条带，这归因于与铂结合引起的碱基部分电子分布的变化以及碱基堆积的损失。用铂络合物处理的D

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)83944-3
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 potassium tetrachloroplatinate 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(8-aminoquinoline)dichloroplatinum(II)
  参考文献：
  名称：

  基于 8-氨基喹啉的单功能 Pt(II) 配合物的合成和药理表征

  摘要：

  在杂环化合物中，8-氨基喹啉及其衍生物已成为制备新型抗增殖金属药物的重要候选物。在这里，我们报告了使用 8 氨基喹啉及其手性 5,6,7,8-四氢衍生物作为螯合配体的一系列铂配合物的合成和细胞毒性评估。在所提出的配合物中，使用不同且适时地烷基化的咪唑来制备相应的单官能铂配合物。对高度侵袭性的 MDA-MB-231、侵袭性和低分化三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系进行了初步细胞毒性评估，为 Pt-IV 提供了显着的 IC50 10.9±1.3 μM。这一系列复合物揭示了 p53 的诱导，干扰了细胞周期 G0/G1 期的进展。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900644

文献信息

• Cytotoxic Pt(<scp>ii</scp>) complexes containing alizarin: a selective carrier for DNA metalation
  作者：Rossella Caligiuri、Lara Massai、Andrea Geri、Loredana Ricciardi、Nicolas Godbert、Giorgio Facchetti、Maria Giovanna Lupo、Ilaria Rossi、Giulia Coffetti、Martina Moraschi、Emilia Sicilia、Vincenzo Vigna、Luigi Messori、Nicola Ferri、Gloria Mazzone、Iolinda Aiello、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1039/d3dt03889k

  日期：——

  leaving group like alizarin as the Pt(II) ligand to reduce the deactivation processes of the pharmacophore enacted by Pt resistant cancer cells. In this study a new series of neutral mixed-ligand Pt(II) complexes bearing alizarin and a variety of diamine ligands were synthesized and spectroscopically characterized by FT-IR, NMR and UV–Vis analyses. Three Pt(II) compounds, i.e., 2b, 6b and 7b, emerging

  在过去的几十年里，人们做出了许多努力来选择性地将抗肿瘤药物转运到其潜在的靶位点，以提高功效和选择性。事实上，这一方面可以极大地提高特定抗癌药物的有益效果，特别是在像三阴性乳腺癌这样的孤儿肿瘤的情况下。一种可能的策略依赖于利用保护性离去基团（如茜素）作为 Pt( II ) 配体，以减少 Pt 抗性癌细胞产生的药效团的失活过程。在这项研究中，合成了一系列带有茜素和多种二胺配体的新中性混合配体 Pt( II ) 配合物，并通过 FT-IR、NMR 和 UV-Vis 分析进行了光谱表征。选择三种 Pt( II ) 化合物，即2b 、 6b和7b ，在结构特性和细胞毒性作用方面都不同（无效，分别为 10.49 ± 1.21 μM 和 24.5 ± 1.5 μM），进行更深入的研究。茜素作为选择性载体的能力。该研究包括针对三阴性乳腺癌细胞系的体外细胞毒性评估，以及与所选 Pt( II ) 复合物与模型蛋白和
• Anticancer platinum-drug delivered by mesenchymal stromal cells improves its activity on glioblastoma
  作者：Valentina Coccè、Eleonora Martegani、Luisa Doneda、Isabella Rimoldi、Giorgio Facchetti、Coffetti Giulia、Giorgio Lucchini、Leda Roncoroni、Aldo Giannì、Costantino Corradini、Giulio Alessandri、Emilio Ciusani、Francesco Cilurzo、Silvia Franzè、Francesca Paino、Augusto Pessina

  DOI：10.1186/s12645-023-00242-2

  日期：2024.12

  respect to the free drug. The release of Pt-8AQ did not occur in Evs, as demonstrated for other drugs, but it could be delivered bound to some specific carriers able to enhance its bioavailability and efficacy. Some hypotheses are discussed to explain this surprisingly finding out that, however, it needs more investigations. The major conclusions are that cell mediated drug delivery systems could provide

  多形性胶质母细胞瘤（GBM）是目前影响成人大脑的最具侵袭性的肿瘤，由于有限的治疗方法和全身细胞毒性，预后非常差。在不同的新药中，最近报道了一种以8-氨基喹啉为螯合配体的新型阳离子铂(II)络合物(Pt-8AQ)的体外抗神经胶质瘤活性。本研究工作的目的是确认 Pt-8AQ 在 U87-GM 球体上的活性，并研究间充质基质细胞 (MSC) 掺入和释放活性形式的 Pt-8AQ 的能力。在优化条件下用 Pt-8AQ 引发 MSC，并分析分泌组以评估 Pt-8AQ 的细胞毒活性和细胞外囊泡 (Evs) 的存在。主要结果表明，MSC 掺入的 Pt-8AQ 在分泌组中释放，并相对于游离药物发挥显着更高的抗癌活性。正如其他药物所证明的那样，Pt-8AQ 的释放在 Evs 中并未发生，但它可以与某些特定载体结合递送，从而增强其生物利用度和功效。人们讨论了一些假设来解释这一令人惊讶的发现，但还需要更多的调查。
• Ray, Monojit; Bhattacharya, Santanu; Banerjee, Pradyot, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 3, p. 121 - 124
  作者：Ray, Monojit、Bhattacharya, Santanu、Banerjee, Pradyot

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectral studies on platinum complexes with mono- and bidentate N-donor organic ligands
  作者：P. Umapathy、Rashida A. Harnesswala

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83944-3

  日期：1983.1

  3/2 binding energies in the square planar Pt(II) complexes are observed in the range 198.8 ± 0.8 eV. The ν (PtCl) vibrations ( ca 335 and 320 cm −1 ) corresponding to two cis -Cl ligands were observed in the IR spectra. The extent of the interaction between cis -dichloro- bis -(theophylline)platinum(II) with calf thymus DNA has beenstudied. The UV difference spectra resulting from aquated Pt II (theoph)

  摘要类型为PtLX 2，PtL 2 X 2，PtLX“的铂（II）配合物和PtLXY（P =含氮供体原子的单或双齿有机配体； X = Cl或Br； X'=草酸盐或丙二酸盐和Y = Br）已合成，并通过其元素分析，IR和X射线光电子能谱数据进行了表征。Pt 4f 7/2的结合能表明，1,8-萘二胺配体比这里研究的其他配体更好地为金属提供了电子密度。在方形平面Pt（II）配合物中的Cl 2p 3/2结合能在198.8±0.8 eV范围内观察到。在红外光谱中观察到对应于两个顺式-Cl配体的ν（PtCl）振动（约335和320 cm -1）。研究了顺式-二氯双-（茶碱）铂（II）与小牛胸腺DNA相互作用的程度。由水合的Pt II（theoph）2 -DNA相互作用产生的UV差异光谱在282和292 nm处显示条带，这归因于与铂结合引起的碱基部分电子分布的变化以及碱基堆积的损失。用铂络合物处理的D
• Monofunctional Pt ^II Complexes Based on 8‐Aminoquinoline: Synthesis and Pharmacological Characterization
  作者：Giorgio Facchetti、Nicola Ferri、Maria Giovanna Lupo、Lucchini Giorgio、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/ejic.201900644

  日期：2019.8.7

  for the preparation of new antiproliferative metallo-drugs. Here, we reported the synthesis and cytotoxicity evaluation of a series of platinum complexes using 8aminoquinoline and its chiral 5,6,7,8-tetrahydro-derivatives as chelating ligands. In the proposed complexes, a differently and opportunely alkylated imidazole was used to prepare the corresponding monofunctional platinum complexes. The preliminary

  在杂环化合物中，8-氨基喹啉及其衍生物已成为制备新型抗增殖金属药物的重要候选物。在这里，我们报告了使用 8 氨基喹啉及其手性 5,6,7,8-四氢衍生物作为螯合配体的一系列铂配合物的合成和细胞毒性评估。在所提出的配合物中，使用不同且适时地烷基化的咪唑来制备相应的单官能铂配合物。对高度侵袭性的 MDA-MB-231、侵袭性和低分化三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系进行了初步细胞毒性评估，为 Pt-IV 提供了显着的 IC50 10.9±1.3 μM。这一系列复合物揭示了 p53 的诱导，干扰了细胞周期 G0/G1 期的进展。