3-n-butyl-1-(8-quinolylmethyl)imidazolium bromide | 1051936-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-n-butyl-1-(8-quinolylmethyl)imidazolium bromide
• CAS: 1051936-35-6
• 化学式: Br*C₁₇H₂₀N₃
• 分子量: 346.27
• InChiKey: QHGCCHCXVACHRO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butyl-1-(8-quinolylmethyl)imidazolium bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹啉官能化的N-杂环卡宾的钯配合物的合成，结构和溶液动力学。

  摘要：

  通过银金属转移合成了一种新型的喹啉官能化钯N-杂环卡宾（NHC）配合物。喹啉部分直接连接到咪唑环上或通过亚甲基连接到其上。具有亚甲基接头的NHC倾向于在Pd（COD）Cl2反应中形成反式双卡宾配合物，而没有任何接头的NHC则形成螯合NHC-喹啉（NHC-N）配合物。这两种类型的卡宾也与[Pd（烯丙基）Cl] 2反应，得到单齿NHC钯eta（3）-烯丙基氯化物[Pd（NHC）（烯丙基）Cl]。对于大多数络合物，在NMR时间尺度上观察到通量，并针对每种类型的结构讨论了其动力学行为的起源。对于NHC的翼尖基团相对较小的[Pd（NHC）（烯丙基）Cl]，通量（（1）H NMR信号的选择性线拓宽）是由选择性eta（3）-eta（1）-eta（3）烯丙基异构化引起的。对于具有较大（t）Bu基团的NHC，观察到了不同的扩线模式，并归因于部分阻碍了Pd-C（卡宾）键的旋转。对于阳离子螯合复合物[Pd（NHC-N）（烯丙基）]

  DOI：

  10.1021/ic800361v
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 8-溴甲基喹啉 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到3-n-butyl-1-(8-quinolylmethyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  喹啉官能化的N-杂环卡宾铱配合物：转移氢化反应中的合成，结构和催化活性

  摘要：

  含有喹啉官能化的N-杂环卡宾（NHC）配体的铱配合物是通过卡宾银前体的跨金属化途径合成的。银络合物与[Ir（COD）Cl] 2（COD = 1,5-环辛二烯）进行容易的反应，生成一系列卡宾络合物[（NHC）Ir（COD）Cl]（NHC = 3-methyl-1 -（8-喹啉基甲基）咪唑-2-亚烷基（2a）; 3-正丁基-1-（8-喹啉基甲基）咪唑-2-亚烷基（2b）; 3-苄基-1-（8-喹啉基甲基）咪唑- 2-亚基（2c）; 1,3-二（8-喹啉基甲基）咪唑-2-亚基（2d）用一氧化碳代替配位的COD，得到相应的羰基化合物[（NHC）Ir（CO）2 Cl ]（3）。配合物2和3已通过IR，ESI-MS，1 H和13 C NMR以及元素分析进行了表征。配合物2b和2c的分子结构已经通过单晶X射线衍射确认。还合成并表征了两个类似的具有含萘的NHC的Ir（I）配合物5和6。在目前的工作中，这些

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.02.007

文献信息

• Quinoline-Tethered N-Heterocyclic Carbene Complexes of Rhodium and Iridium: Synthesis, Catalysis, and Electrochemical Properties
  作者：Hong Mei Peng、Richard D. Webster、Xingwei Li

  DOI：10.1021/om800404q

  日期：2008.9.1

  quinoline-tethered hemilabile N-heterocyclic carbenes (NHC∧N) have been synthesized via either deprotonation of imidazolium salts or silver transmetalation. Deprotonation of imidazolium ions by tBuOK in the presence of [Rh(COD)Cl]2 (COD = 1,5-cyclooctadiene) afforded both chelating [Rh(COD)(NHC∧N)]+ and monodentate [Rh(COD)(NHC)2]+ complexes, while only the chelating carbene complexes were obtained for

  一系列铑和喹啉系留hemilabile N-杂环卡宾（NHC的铱配合物的∧ N）已经通过咪唑鎓盐或银转移金属化的去质子化或者合成。由咪唑鎓离子的去质子化吨在存在丁醇钾的[Rh（COD）CL] 2（COD = 1,5-环辛二烯），得到两个螯合的[Rh（COD）（NHC ∧N）] +和单齿的[Rh（COD）（NHC）2 ] +络合物，而对于铱类似物获得仅螯合卡宾络合物。这类卡宾经银重金属成[M（COD）Cl] 2（M = Rh，Ir）始终提供M（NHC）（COD）Cl，同时保持金属氯化物和喹啉侧基实体。卡宾转移金属化到（CP *的IrCl 2）2，得到中性的CP的平衡混合物*的Ir（NHC）氯2和离子的[CP *的Ir（NHC ∧N）Cl] Cl。所有这些铑和铱的环辛二烯络合物都可以在循环伏安法中进行单电子氧化。可变扫描速率循环伏安法实验表明，这些化合物经历缓慢的异质电子转移，并且氧化形式的寿