9,10-二(溴甲基)蒽 | 34373-96-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二(溴甲基)蒽
• 英文名称: 9,10-dibromomethylanthracene
• 英文别名: 9,10-bis(bromomethyl)anthracene
• CAS: 34373-96-1
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: YHEMDXGFCREMGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230°C dec.
• 沸点：
  478.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二(溴甲基)蒽 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 蒽,9,10-二(2-苯基乙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  卤素原子对9,10-二苯乙烯基蒽（DSA）的结构和光物理性质的影响†

  摘要：

  四种DSA（9,10-二苯乙烯基蒽）衍生物，即9,10-双（4-氟苯乙烯基）蒽（BFSA），9,10-双（4-氯苯乙烯基）蒽（BCSA），9,10-双（4-合成了溴化苯乙烯基）蒽（BBSA）和9,10-双（4-碘苯乙烯基）蒽（BISA），并通过单晶X射线衍射，粉末X射线衍射，差示扫描量热法，光致发光光谱，紫外可见吸收光谱，固体荧光量子产率测量等技术，旨在研究卤素原子对结构和光物理的影响。 9,10-二氰基蒽的性质。结果表明，将卤素原子引入DSA会显着影响晶体中的分子几何形状和堆积模式。比较研究了五种化合物在溶液中和在结晶状态下的光物理性质，并进一步讨论了结晶态发射与晶体结构之间的关系。

  DOI：

  10.1039/c5ce01465d
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二(氯甲基)蒽 在 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9,10-二(溴甲基)蒽
  参考文献：
  名称：

  pH诱导的蒽标记的聚（2-乙烯基吡啶）荧光猝灭

  摘要：

  中间或末端标记的蒽标记的聚（2-乙烯基吡啶）在酸性水溶液中的荧光强度非常取决于质子化程度（α）。在没有质子化的情况下（例如在甲醇溶液中），没有明显的聚合物内荧光猝灭。我们假设淬灭是电子从激发的蒽转移到邻近的吡啶鎓单元的结果。甚至不可能基于最邻近质子化状态对简单的伯努利统计模型进行定性拟合，除非我们提出与生色团相邻的吡啶单元的质子化要比链上其他位置的吡啶明显受青睐。相对荧光与α曲线的斜率在0.42-0附近发生变化。

  DOI：

  10.1021/ma035749j

文献信息

• 一种基于分子梭的诊疗型纳米药物
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111012743B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明属生物技术领域，涉及一种基于分子梭的新型诊疗型纳米药物。本发明通过点击化学反应将药物连接到分子梭客体分子两端，利用药物分子尺寸效应，使分子梭客体难以被分子梭主体识别穿环，而在肿瘤还原性微环境中，药物释放同时解放分子梭客体，使其可以被分子梭主体迅速、精准、特异识别并穿环，形成一种梭形近红外超分子探针，可用于体外细胞水平或体内动物水平实时表征药物的释放行为。
• Enhanced Solution and Solid‐State Emission and Tunable White‐Light Emission Harvested by Supramolecular Approaches
  作者：Xin‐Yue Lou、Nan Song、Ying‐Wei Yang

  DOI：10.1002/chem.201902700

  日期：2019.9.12

  pillar[5]arene dimer with persistent mazarine blue fluorescent emission and much higher quantum yields in both solution and the solid state in comparison with its corresponding emissive linker without pillarene units, which exhibits typical aggregation-caused quenching. According to the fluorescence data and single-crystal analyses, their contrasting fluorescent performances can be rationally ascribed

  具有高量子产率和/或发白光特性的有机发光材料尤其在标签和光电器件中起关键作用。在这项工作中，我们合成了一个新的2,3,6,7-四甲氧基-9,10-二-对-甲苯基蒽桥连的立柱[5]芳烃二聚体，具有持续的马扎兰蓝荧光发射，并且在溶液和液相中均具有更高的量子产率。与其相应的不带烯键单元的发射性连接基相比，它具有固态，表现出典型的聚集引起的猝灭。根据荧光数据和单晶分析，它们的对比荧光性能可以合理地归因于它们不同的堆积结构和分子间的相互作用。还合成了三个包含不同发色团和/或末端结合位点的荧光客体，以与柱[5]芳烃二聚体相互作用，从而构建具有高度可控发光的超分子团簇，并利用了超分子宿主-客体相互作用的刺激响应特性。 。有趣的是，通过调节主体与客体的摩尔比和/或通过改变溶剂体系，已经获得了包括白光发射（0.31、0.35）在内的多色荧光，这是非常需要的。这种策略对于设计和开发具有高量子产率，可控制的发射
• Study of cavity size and nature of bridging units on recognition of nucleotides by cyclophanes
  作者：Prakash P. Neelakandan、Paramjyothi C. Nandajan、Baby Subymol、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1039/c0ob00673d

  日期：——

  We synthesized a few novel cyclophanes CP-1 to CP-4 containing anthracene units linked together through different bridging and spacer groups and have investigated their interactions with various nucleosides and nucleotides. Of these systems, CP-1 and CP-3 showed selectivity for 5′-GTP and 5′-ATP as compared to other nucleotides and nucleosides, whereas negligible selectivity was observed with CP-2 and CP-4. Interestingly, CP-1, CP-2 and CP-3 exhibited significant binding interactions with the fluorescent indicator, 8-hydroxy-1,3,6-pyrene trisulfonate (HPTS), resulting in the formation of non-fluorescent complexes. Titration of these complexes with nucleosides and nucleotides resulted in the displacement of HPTS, leading to the revival of its fluorescence intensity. It was observed that 5′-GTP induced the maximum displacement of HPTS from the complex [CP-1·HPTS] with an overall fluorescence enhancement of ca. 150-fold, while 5′-ATP induced ca. 45-fold. Although the displacement of HPTS from the complexes [CP-2·HPTS] and [CP-3·HPTS] was found to be similar to that of [CP-1·HPTS], these complexes showed lesser selectivity and sensitivity. In contrast, negligible displacement of HPTS was observed from the complex [CP-4·HPTS] under similar conditions. These results indicate that CP-1, having a well-defined cavity and good electron acceptor (viologen), is capable of forming selective and stable complexes. Though CP-2 and CP-3 retain the good electron acceptor (viologen), their reduced aromatic surface and larger cavity, respectively, resulted in lesser sensitivity. In contrast, CP-4 having a large cavity and a poor acceptor (1,2-bis(pyridin-4-yl)ethene) showed negligible selectivity, thereby indicating the importance of cavity size, bridging unit and aromatic surface on biomolecular recognition properties of cyclophanes.

  我们合成了一系列新型冠醚CP-1至CP-4，这些冠醚包含蒽单元，通过不同的桥连和间隔基团连接在一起，并研究了它们与各种核苷和核苷酸的相互作用。在这些系统中，CP-1和CP-3对5′-GTP和5′-ATP表现出选择性，而CP-2和CP-4的选择性则微乎其微。有趣的是，CP-1、CP-2和CP-3与荧光指示剂8-羟基-1,3,6-芘三磺酸盐（HPTS）表现出显著的结合相互作用，形成非荧光复合物。这些复合物与核苷和核苷酸的滴定导致HPTS的置换，从而恢复其荧光强度。观察到5′-GTP从复合物[CP-1·HPTS]中诱导出最大程度的HPTS置换，总体荧光增强约150倍，而5′-ATP则诱导约45倍。尽管从复合物[CP-2·HPTS]和[CP-3·HPTS]中HPTS的置换与[CP-1·HPTS]相似，但这些复合物表现出较低的选择性和敏感性。相比之下，在类似条件下，复合物[CP-4·HPTS]中HPTS的置换可以忽略不计。这些结果表明，CP-1具有良好的空腔和良好的电子受体（紫精），能够形成选择性和稳定的复合物。尽管CP-2和CP-3保留了好的电子受体（紫精），但它们的减少的芳香表面和较大的空腔分别导致了较低的敏感性。相比之下，CP-4具有较大的空腔和较差的受体（1,2-双（4-吡啶基）乙烯），表现出微乎其微的选择性，从而表明空腔大小、桥连单元和芳香表面在环芳烃的生物分子识别特性中的重要性。
• Efficient Routes for the Synthesis of Novel Bis(<i>s</i>-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines)
  作者：Radwan M. Sarhan、Mohamed A. Badawy、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.1854

  日期：2014.8

  Bis(triazolo[3,4-b]thiadiazine) in which the fused system is linked directly to the benzene core can be synthesized in 75% yield by, firstly, preparation of bis(s-triazole) followed by reaction with phenacyl bromide in refluxing EtOH/DMF mixture containing piperidine. Bis(s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines) and in which the triazolothiadiazines are linked to benzene core via alkyl or ether linkage

  双（三唑并[3,4- b ]噻二嗪）通过首先制备双（s-三唑），可以75％的产率合成其中稠合体系直接与苯核相连的体系。 然后与 苯甲酰溴 在回流的含哌啶的EtOH / DMF混合物中。Bis（s -triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪） 和 其中三唑并噻二嗪通过烷基或醚键与苯核连接，分别从二羧酸开始以70％和72％的产率合成 和 用两摩尔的 硫代碳酰肼 得到相应的双（4-氨基-5-巯基-s -triazolo-3-y1）衍生物 和 然后与两当量的苯甲酰溴反应。双（6-苯基-7 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪）通过硫代亚甲基亚基间隔基连接到芳烃核上，是通过 4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3,5-二硫醇 与适当的双（溴甲基）苯 得到双（4-氨基-5-巯基-4 H -3-硫烷基甲基）芳烃以及随后与苯甲酰溴的反应。化合物 可以通过两次取代获得60-70％的收率
• Aryl appended neutral and cationic half-sandwich ruthenium(<scp>ii</scp>)–NHC complexes: synthesis, characterisation and catalytic applications
  作者：Mambattakkara Viji、Nidhi Tyagi、Neeraj Naithani、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1039/c7nj02822a

  日期：——

  in the transfer hydrogenation of carbonyls in an alkaline medium using 2-propanol as the hydrogen source. The effect of variations in the catalyst structure on the transfer hydrogenation and stability was investigated in detail, and theoretical calculations were employed to understand the mechanism of the catalytic activity. The neutral ruthenium–NHC complexes 1 and 2 showed the efficiency of ca. 100%

  带有咪唑基亚甲基和吡啶基-咪唑基亚甲基配体的半三明治钌（II）配合物1-6以高收率合成，并根据光谱和分析证据进行了表征。此外，配合物1-4的结构是通过单晶X射线分析确定的。配体的重金属化，然后与钌前体的络合产生了对空气和水分稳定的络合物。这些复合物的晶体结构显示出钢琴凳几何形状与η 6所述的-coordination p-Cymene或六甲基苯部分。在使用2-丙醇作为氢源的碱性介质中，这些络合物在羰基的转移加氢中表现出催化活性。详细研究了催化剂结构变化对转移加氢和稳定性的影响，并通过理论计算来理解催化活性的机理。中性钌-NHC络合物1和2显示出约有效率。催化剂负载量约为100％时为100％。在2-丙醇中的反应2小时内2 mol％，而在阳离子负载量低的情况下，在1 h内存在阳离子钌-NHC配合物3-6的情况下可获得定量收率约。0.5mol％，由此证明它们对于芳族酮的转移氢化的稳健性。