25,27-bis(2-bromoethoxy)-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calixarene | 197228-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-bis(2-bromoethoxy)-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calixarene
• 英文别名: 32,72-Bis(2-bromoethoxy)-15,35,55,75-tetra-tert-butyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,52-diol；26,28-bis(2-bromoethoxy)-5,11,17,23-tetratert-butylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 197228-58-3
• 化学式: C₄₈H₆₂Br₂O₄
• 分子量: 862.826
• InChiKey: VSBHTLRRWGSVDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis(2-bromoethoxy)-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calixarene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到26,28-Bis(2-azidoethoxy)-5,11,17,23-tetratert-butylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
  参考文献：
  名称：

  K2CO3-催化的1,3-偶极环加成反应合成含有1,2,3-三唑部分的杯新杯[4]芳烃衍生物及其热性质

  摘要：

  摘要通过杯芳烃[4]芳烃基叠氮化物与活性亚甲基化合物之间的K2CO3催化1,3-偶极环加成反应，合成了两个含有1,2,3-三唑部分的杯芳烃[4]芳烃衍生物。通过1 H-NMR，13 C NMR和MS（ESI）充分确认了本文合成的两种化合物的结构。热分析表明，含有1,2,3-三唑基的合成化合物4和5的质量损失彼此相似。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.05.013
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 25,27-bis(2-bromoethoxy)-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calixarene
  参考文献：
  名称：

  微波辐射增强杯[4]芳烃醚化

  摘要：

  已发现微波辐射是对叔丁基杯[4]芳烃与烷基溴或二甲苯磺酸酯醚化的一种高效方法。当反应在微波辐射下进行时，在较短的反应时间内以中等产率以纯形式获得相应的产物。

  DOI：

  10.1007/s10847-017-0709-5

文献信息

• Highly Efficient CN Bond Forming Reactions in Water Catalyzed by Copper(I) Iodide with Calix[4]arene Supported Amino Acid Ionic Liquid
  作者：Li Huang、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.1002/cjoc.201200623

  日期：2012.10

  A novel and effective protocol has been developed for the Ullmann‐type CN coupling reaction catalyzed by calix[4]arene supported amino acid ionic liquid and copper(I) iodide in water under microwave irradiation condition. The protocol uses calix[4]arene supported amino acid ionic liquid as double function of the ligand and phase‐transfer catalyst, and shows good tolerance in good to excellent yields

  针对杯[4]芳烃负载的氨基酸离子液体和碘化铜（I）在微波辐射条件下催化的Ullmann型CN偶联反应，开发了一种新颖有效的方案。该方案使用杯芳烃[4]芳烃负载的氨基酸离子液体作为配体和相转移催化剂的双重功能，并显示出良好的耐受性，并具有优异的收率。
• Self-Assembling Calix[4]arene [2]Catenanes. Preorganization, Conformation, Selectivity, and Efficiency
  作者：Zhan-Ting Li、Guo-Zhen Ji、Cheng-Xue Zhao、Shen-Dong Yuan、Hui Ding、Chen Huang、Ai-Lin Du、Ming Wei

  DOI：10.1021/jo9824100

  日期：1999.5.1

  [2]catenanes were investigated, which reveal that incorporation of calix[4]arene into the tetracationic cyclophane reduces pi-stacking interactions between the donor and acceptor units and catenation has substantial influence on conformational distributions of the calix[4]arene moiety. The results demonstrate the versatility of calix[4]arene derivatives as building blocks in the construction of supramolecular

  一类新型的预组织U形杯[4]芳烃裂口，指示盐3a，c，e.2Cl，3b.2PF（6）（）和3f.2Br，由一个圆锥杯[4]芳烃和两个通过脂肪族链连接的联吡啶残基已被设计和合成为利用水醌和联吡啶鎓单元之间的pi堆积相互作用自组装杯盖斯[4]亚芳基[2]邻苯二酚的前体。还研究了构型柔性的6.2PF（6）（）和圆锥10.2Cl（其构象由下缘的两个丙氧基固定），以研究杯形[4]芳烃部分的构象和氢键对自组装。对于所有反应，使用双对亚苯基-34-冠醚-10（11）作为供体组分。从掺入乙烯的3a的反应中，以8％的产率获得了交替的[2]环戊烷13.4Cl。2Cl和1，4-双（溴甲基）苯（12a）。通过掺丙烯的3b.PF（6）（）和3c.2Cl与12a，1,3-双（溴甲基）苯（12b）的反应，以中等至良好的产率获得了三个锥和一个构象柔性的[2]邻苯二酚。或4,4'-（溴甲基）联苯（12c）。圆锥和部分圆锥[
• Novel bis(phenylselenoalkoxy)calix[4]arene molecular tweezer receptors as sensors for ion-selective electrodes
  作者：Xianshun Zeng、Xuebing Leng、Langxing Chen、Hao Sun、Fengbo Xu、Qingshan Li、Xiwen He、Zheng-Zhi Zhang

  DOI：10.1039/b109238c

  日期：2002.3.25

  Four tweezer-like 25,27-dihydroxy-26,28-bis(phenylselenoalkoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix[4]arenes 5–8 were synthesized for the evaluation of their ion-selectivity in ion-selective electrodes (ISEs). For investigation of the influences of the coordinate atoms on the ion-selectivity, 25,27-dihydroxy-26,28-bis(alkylthiaalkoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix[4]arenes 9–11 were also prepared and characterized. On the other hand, 1,3-bis(phenylseleno)propane 12 was synthesized for comparison of the influences of coordinate patterns of different ionophores on the ion-selectivity of ISEs. ISEs based on 5–12 as neutral ionophores were prepared, and their selectivity coefficients for Ag+ (log KpotAg,M) were investigated against alkali metal, alkaline-earth metal, lead, and ammonium ions and some transition metal ions using the fixed interference method (FIM). These ISEs showed excellent Ag+ selectivity over most of the interfering cations examined, except for Hg2+, which had relatively smaller interference (log KpotAg,Hg ≤ −1.6).

  合成了四种类似镊子的25,27-二羟基-26,28-双(苯基硒烯氧基)-5,11,17,23-四-tert-丁基环四烯 5–8，用于评估其在离子选择性电极（ISEs）中的离子选择性。为了研究配位原子对离子选择性的影响，还合成并表征了25,27-二羟基-26,28-双(烷基硫醇烯氧基)-5,11,17,23-四-tert-丁基环四烯 9–11。另一方面，合成了1,3-双(苯基硒烯)丙烷 12，以比较不同离子载体的配位模式对ISEs离子选择性的影响。以5–12为中性离子载体的ISEs被制备，并使用固定干扰法（FIM）研究了其对Ag+的选择性系数（log KpotAg,M），与碱金属、碱土金属、铅、铵离子以及一些过渡金属离子进行比较。这些ISEs在大多数干扰阳离子中表现出优异的Ag+选择性，除了Hg2+，其干扰相对较小（log KpotAg,Hg ≤ −1.6）。
• Syntheses and dye-binding abilities of novel calix[4]benzocrowns with π-conjugate azo groups on sidechains
  作者：Hongyu Guo、Fafu Yang、Jin Yuan、Xiaoyan Bai

  DOI：10.1007/s13738-014-0474-y

  日期：2015.2

  Three novel calix[4]benzocrowns with π-conjugate azo groups on sidechains were designed and synthesized in ideal yields. Their structures and conformations were characterized by IR, 1H NMR, ESI–MS, elemental analysis. Their complexation abilities for dyes were investigated by liquid–liquid extraction experiments, complexation UV–Vis spectra and complexation ESI–MS spectra. The complexation experimental results suggested that they possessed excellent extraction abilities towards dyes. The highest extraction percentage of compound 3a for neutral red was 89.5 %. The complexation UV–Vis spectra of compounds 3a–c with four dyes indicated the 1:1 complexes between host and guest in DMSO solution. The association constant of compound 3b with OI was as high as 3.93 × 106 M−1. The complexation ESI–MS spectrum of compound 3c for Neutral red also supported the 1:1 complexes of host and guest. The complexation experiments showed these novel calix[4]arene receptors possess excellent complexation capabilities for dyes.

  本研究设计并合成了侧链上带有π-共轭偶氮基团的三种新型钙并[4]苯并[4]酰胺，产量理想。通过红外光谱、1H NMR、ESI-MS 和元素分析对它们的结构和构象进行了表征。通过液液萃取实验、络合紫外可见光谱和络合 ESI-MS 图谱研究了它们与染料的络合能力。络合实验结果表明，它们对染料具有极佳的萃取能力。化合物 3a 对中性红的萃取率最高，达到 89.5%。化合物 3a-c 与四种染料的络合紫外可见光谱显示，在 DMSO 溶液中，主客体之间的络合比例为 1:1。化合物 3b 与 OI 的结合常数高达 3.93 × 106 M-1。化合物 3c 与中性红的络合 ESI-MS 图谱也支持主客体形成 1:1 的络合物。络合实验表明，这些新型钙[4]炔受体对染料具有出色的络合能力。
• Novel lariat calix[4]-1,3-aza-crowns with two branched chains — The excellent phase transfer catalysts for nucleophilic substitution reaction
  作者：Fafu Yang、Yanhua Wang、Hongyu Guo、Jianwei Xie、Zhiqiang Liu

  DOI：10.1139/v10-061

  日期：2010.7

  By reacting calix[4]-1,3-diethoxylaminoethyl derivative (2) with phenyl isothiocyanate, novel dendritic calix[4]arene derivative (3) with two different branched chains was synthesized in a yield of 78%. By reacting compound 2 with 1,6-diisocyanatohexane or N,N′-bis(2-chloracetamide)ethylene in a “1 + 1” intermolecular addition mode, novel lariat calix[4]-1,3-aza-crowns (4 and 5, respectively) with

  通过杯[4]-1,3-二乙氧基氨基乙基衍生物(2)与异硫氰酸苯酯反应，合成了具有两条不同支链的新型树枝状杯[4]芳烃衍生物(3)，产率为78%。通过将化合物 2 与 1,6-二异氰酸根合己烷或 N,N'-双（2-氯乙酰胺）乙烯以“1 + 1”分子间加成模式反应，新型套索杯[4]-1,3-氮杂-冠（4和 5）分别以合理的产率制备了两个支化乙氧基链。所有新化合物的组成、结构和构象均通过元素分析、IR、ESI-MS、1H NMR 等确认。液-液萃取实验表明，所有新宿主对软硬金属阳离子均具有良好的萃取能力。液膜传输实验表明它们对K+和Ag+具有良好的传输能力。