(5-methyl-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-5-yl)methanol | 4728-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methyl-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-5-yl)methanol
• 英文别名: (5-methyl-2,2-diphenyl-1,3-dioxan-5-yl)methanol；5-Methyl-5-hydroxymethyl-2,2-diphenyl-1,3-dioxan；5-hydroxymethyl-5-methyl-2,2-diphenyl-[1,3]dioxane；5-Hydroxymethyl-5-methyl-2,2-diphenyl-[1,3]dioxan
• CAS: 4728-21-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: DTXPWQGZMVBNOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-5-yl)methanol 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-{(benzhydryloxy)methyl}-5-methyl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  不含酯的碳酸三亚甲基酯衍生物的合成新方法

  摘要：

  不含酯的聚碳酸三亚甲基酯（PTMC）衍生物具有生物相容性和生物降解性，分解后不会产生任何酸性化合物。然而，它们的合成方法受到限制，从而妨碍了它们的材料应用。在这里，我们建立了无酯碳酸三亚甲基酯（TMC）衍生物的新型合成路线。描述了使用六种醛和一种酮作为起始化合物的新型合成途径。关键反应是通过氢化二异丁基铝使环状缩醛结构中的两个受保护的羟基选择性脱保护。这种新颖的合成途径意味着可以将TMC侧链中的醛基转化为醚基。通常，仅将衍生自伯醇的取代基引入侧链。因此，与常规方法相比，我们成功地将反应步骤的数量从五个减少到三个。此外，新型合成路线的发展使得能够引入衍生自仲醇的取代基，从而有望产生更多类型的无酯的TMC衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.002
• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-methyl-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  New 1,3-dioxolane and 1,3-dioxane derivatives as effective modulators to overcome multidrug resistance

  摘要：

  Multidrug resistance (MDR) to antitumor agents represents a major obstacle to a successful chemotherapy of cancer. Overexpression of P-glycoprotein (p-gp) seems to be the major factor responsible for MDR. A large number of chemically unrelated compounds are known to interact with p-gp resulting in a decreasing resistance. In our efforts related to structure-activity studies of new potential MDR reversal agents we synthesized a series of compounds that differ in the aromatic core structure, the linker, and the basic moiety. For our search of new aromatic core structures we synthesized novel 2,2-diphenyl-1,3-dioxolane, 2,2- diphenyl-1,3-dioxane, and 4,5-diphenyl-1,3-dioxolane derivatives. A range of lipophilic linker structures and protonable basic moieties were synthesized and investigated to optimize the structure of the potential MDR-modulators. The compounds were tested in vitro using human Caco-2 cells. Both the cytotoxicity of the synthons and their ability to resensitize the cells were determined with a MTT assay. The results show that at low concentration various substances reverse tumor cell MDR. Some of the new structures show better effects than established modulators like trifluoperazine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.024

文献信息

• Antispasmodics. XIV. Basic 1,3-Dioxanes
  作者：F. F. Blicke、E. L. Schumann

  DOI：10.1021/ja01641a011

  日期：1954.6
• Basic dioxanes
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：US02606907A1

  公开（公告）日：1952-08-12