3-(1-octen-1-yl)-4-isopropylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(1-octen-1-yl)-4-isopropylcyclohexanone
• 英文别名: 3-[(E)-oct-1-enyl]-4-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: YWLYLYANWDDLHW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ammonium hydroxide 、 4-异丙基环己-2-烯-1-酮 以 ammonium chloride 为溶剂， 以92%的产率得到3-(1-octen-1-yl)-4-isopropylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed coupling reactions

  摘要：

  一种用于将两个取代基顺序添加到α，β-不饱和酮（烯酮）的通用方法，包括将所需的取代基团的1,4-共轭加成到烯酮中形成中间体烯醇，然后通过电泳俘获烯醇，其中使用少量催化铜与另一种有机金属化合物结合以通过反应性杯酸盐试剂实现共轭加成，同时基于另一种有机金属化合物提供适合被适当电泳俘获的中间体烯醇物种。根据这种方法，可以从炔烃，烯酮和电泳起始，实现真正的三组分偶联反应。

  公开号：

  US05405981A1

文献信息

• COPPER CATALYZED COUPLING REACTIONS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0690866A1

  公开（公告）日：1996-01-10
• EP0690866A4
  申请人：——

  公开号：EP0690866A4

  公开（公告）日：1996-06-12
• US5405981A
  申请人：——

  公开号：US5405981A

  公开（公告）日：1995-04-11
• [EN] COPPER CATALYZED COUPLING REACTIONS<br/>[FR] REACTIONS DE COUPLAGE AVEC CATALYSE DU CUIVRE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1994022877A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) A general method for sequential addition of two substituents to an $g(a),$g(b)-unsaturated ketone (enone), involving 1,4-conjugate addition of a desired substituent group to the enone to form an intermediate enolate, followed by electrophilic trapping of the enolate, wherein catalytic amounts of copper are employed in combination with another organometallic compound to effect the conjugate addition via a reactive cuprate reagent and yet provide an intermediate enolate species based on the other organometallic compound which is amenable to trapping by a suitable electrophile. Pursuant to this method, a true three-component coupling reaction can be effected starting from an alkyne, an enone, and an electrophile.(FR) Un procédé général d'adjonction séquentielle de deux substituants à une $g(a),$g(b)-cétone insaturée (énone), où est ajouté à l'énone un 1,4-conjugué d'un groupe voulu de substituants, de façon à former un énolate intermédiaire. Il y a ensuite piégeage électrophile de l'énolate dans lequel des quantités catalytiques de cuivre sont utilisées en combinaison avec un autre composé organométallique pour réaliser l'adjonction du conjugué par un cuprate réactif, et malgré tout, fournir une espèce énolate intermédiaire. Celle-ci est basée sur l'autre composé organométallique qui se prête au piégeage par un électrophile adapté. Selon ce procédé, il est possible de réaliser une véritable réaction de couplage à trois composants à partir d'un alkyne, d'une énone et d'un électrophile.
• Copper catalyzed coupling reactions
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05405981A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  A general method for sequential addition of two substituents to an .alpha.,.beta.-unsaturated ketone (enone), involving 1,4-conjugate addition of a desired substituent group to the enone to form an intermediate enolate, followed by electrophilic trapping of the enolate, wherein catalytic amounts of copper are employed in combination with another organometallic compound to effect the conjugate addition via a reactive cuprate reagent and yet provide an intermediate enolate species based on the other organometallic compound which is amenable to trapping by a suitable electrophile. Pursuant to this method, a true three-component coupling reaction can be effected starting from an alkyne, an enone, and an electrophile.

  一种用于将两个取代基顺序添加到α，β-不饱和酮（烯酮）的通用方法，包括将所需的取代基团的1,4-共轭加成到烯酮中形成中间体烯醇，然后通过电泳俘获烯醇，其中使用少量催化铜与另一种有机金属化合物结合以通过反应性杯酸盐试剂实现共轭加成，同时基于另一种有机金属化合物提供适合被适当电泳俘获的中间体烯醇物种。根据这种方法，可以从炔烃，烯酮和电泳起始，实现真正的三组分偶联反应。