2-甲基-2-戊烯醛 | 623-36-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-戊烯醛
• 中文别名: α-甲基-β-乙基丙烯醛；2,4-二甲基巴豆醛；3-乙基-2-甲基丙烯醛；-甲基-&beta；-乙基丙烯醛
• 英文名称: 2-methyl-2-pentenal
• 英文别名: 2-methylpent-2-enal
• CAS: 623-36-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• mdl: MFCD00006978
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: IDEYZABHVQLHAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -90°C
• 沸点：
  137-138 °C/765 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.86 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  89 °F
• LogP：
  1.60
• 保留指数：
  852;809;810;811;811;810;812;808;808;804;808;813;813
• 稳定性/保质期：
  - 远离氧化物、酸和空气。 - 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29121990
• 危险品运输编号：
  UN 1989 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  SB2100000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存放在充满干燥惰性气体的密封容器中，并置于阴凉、干燥处。存储地点需加锁，钥匙应由技术人员及其助手保管，以防潮湿与水分侵入。务必远离氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-甲基-2-戊烯醛
化学品英文名称：	2-Methyl-2-pentene-1-al；2-Methyl-2-pentenal
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	623-36-9
分子式：	C 6 H 10 O
分子量：	98.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-甲基-2-戊烯醛

有害物成分 含量 CAS No. 2-甲基-2-戊烯醛 100 623-36-9

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤有刺激作用。吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者用水漱口，饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	31
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统；如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。必要时建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至黄色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	137
相对密度(水=1)：	0．88
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	31
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 10 O
分子量：	98.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、强酸。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：4290mg／kg(大鼠经口)；4500mg／kg(兔经皮) LC50：2000ppm，4小时(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA：软饮料、冷饮、糖果、焙烤食品、胶冻、布丁、胶姆糖均限80.0 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-甲基-2-戊烯醛	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

本品为无色液体，沸点137～138℃，折射率（20℃）1.4505，相对密度0.8600，可溶于醇、苯等有机溶剂，不溶于水。

用途

2-甲基-2-戊烯醛是炔戊菊酯、戊烯氰氯菊酯的中间体。GB 2760—1996规定为允许使用的食品用香料。同时可用作有机合成中间体。

生产方法

由丙醛缩合而得。具体步骤如下：将氢氧化钠溶液加入反应锅内冷却至20℃，滴加丙醛。加毕，升温至40℃搅拌15min后冷至20℃，静置分取有机层，常压蒸馏，收集125-140℃馏分，得2-甲基-2-戊烯醛，收率接近90%。

另一种生产方法：由丙醛进行醇醛缩合而成。具体步骤如下：在丙醛中加入相转移催化剂和碱溶液，回流反应6h，分出有机相用溶剂提取水层，合并有机相、水洗、干燥、脱溶后减压蒸馏，收集39～41℃/4kPa馏分即得2-甲基-2-戊烯醛，收率80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以15%的产率得到α-methyl-β-ethyl-γ-methyl-γ-1-propenyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  VALEROLACTONE COMPOUNDS AND PERFUME COMPOSITION

  摘要：

  公开号：

  EP1555261B1
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 在 Ce_0.25Zr_0.75O₂ 作用下， 400.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以23.3%的产率得到2-甲基-2-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  丙醛在Ce x Zr 1- x O 2混合氧化物催化剂上的缩合反应

  摘要：

  研究了丙醛在Ce x Zr 1- x O 2混合氧化物上的汽相缩合反应，该反应是一种模型反应，可以从生物油混合物中发现的短醛生产汽油范围分子。研究了几个操作参数。这些包括所用载气的类型（H 2或He）以及进料中酸和水的掺入。丙烷在Ce x Zr 1− x O 2上转化为高级碳链含氧化合物通过两个途径，醛醇缩合和酮化。这些缩合反应的主要产物包括3-戊酮，2-甲基-2-戊烯醛，2-甲基戊醛，3-庚酮和4-甲基-3-庚酮。提出酮化路径的主要中间体是表面羧酸盐。进料中酸的存在通过竞争性吸附抑制醛缩反应，从而抑制了醛醇缩合途径。水还通过增加表面羟基的浓度来促进酮化作用并抑制羟醛缩合，从而增强了醛与表面羧酸盐的形成。氢促进轻质含氧化合物和碳氢化合物的裂解和产生。轻质的含氧化合物又可以重新结合到反应路径中，从而产生副产物。然而，碳氢化合物不会进一步反应。通过XPS对新鲜催化剂和废催化剂的分析表明，在不同

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2010.06.048

文献信息

• Reactions of trimethylsilyl-derived iodohydrins with electron-rich π-systemsElectronic supplementary information (ESI) available: Additional results and experimental data, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b105233k/
  作者：Eti Ishai、Sarit Shamai、Ben-Ami Feit

  DOI：10.1039/b105233k

  日期：2002.1.23

  Reactions of trimethylsilyl-derived iodohydrins of the type R1R2CH–CH(I)OTMS, with electron-rich olefins, and the effects of certain factors on these reactions, were studied. The trimethylsilyl-derived iodohydrins were obtained in situ by reacting R1R2CH–CHO (R1 = R2 = H; R1 = H, R2 = alkyl, phenyl) with TMSI. The corresponding trimethylsilyl enol ether derivatives (R1R2CCH–OTMS), and 1,1-diarylethylenes were the olefins used. Aldehydes of the type RCH2–CHO reacted smoothly in the presence of TMSI to yield the condensation product RCH2–CHC(R)–CHO. Both RCH(–CHCAr2)2 and the cyclic acetal 5 were obtained as main products of the RCHO–TMSI–CH2CAr2 reaction system, depending on the [RCHO] ∶ [TMSI] ∶ [CH2CAr2] concentration ratio. The mechanisms of formation for the various main products and by-products are discussed. TMSI substitutes, formed by reacting Me3SiCl with each of several Lewis acids, were also used.

  研究了从三甲硅基衍生的碘醇R1R2CH-CH(I)OTMS与富电子烯烃的反应，以及某些因素对这些反应的影响。三甲硅基衍生的碘醇是通过R1R2CH-CHO(R1=R2=H;R1=H，R2=烷基、苯基)与TMSI反应在原位获得的。所用的烯烃是相应的三甲硅基烯醇醚衍生物(R1R2CCH-OTMS)和1，1-二芳基乙烯。在TMSI存在下，RCH2-CHO类型的醛顺利反应生成缩合产物RCH2-CHC(R)-CHO。RCHO-TMSI-CH2CAr2反应体系主要生成RCH(-CHCAr2)2和环状缩醛5，这取决于[RCHO]：[TMSI]：[CH2CAr2]的浓度比。讨论了各种主要产物和副产物的形成机理。还使用了通过Me3SiCl与几种Lewis酸反应形成的三甲硅基取代物。
• Thermoregulated phase-transfer iridium nanoparticle catalyst: highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones
  作者：Wenjiang Li、Yanhua Wang、Pu Chen、Min Zeng、Jingyang Jiang、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c6cy01137c

  日期：——

  thermoregulated ligand Ph2P(CH2CH2O)22CH3-stabilized iridium nanoparticles exhibited a totally different orientation for the hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds, namely, highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones.

  在同一催化体系中，经温度调节的配体Ph 2 P（CH 2 CH 2 O）22 CH 3稳定的铱纳米粒子在不饱和羰基化合物的氢化反应中表现出完全不同的取向，即α的C O键的高度选择性氢化，β-不饱和醛和α，β-不饱和酮的C C键。
• SN1-Type Reactions in the Presence of Water: Indium(III)-Promoted Highly Enantioselective Organocatalytic Propargylation of Aldehydes
  作者：Riccardo Sinisi、Maria Victoria Vita、Andrea Gualandi、Enrico Emer、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201100729

  日期：2011.6.27

  Water under troubled chemistry! The first catalytic stereoselective addition of aldehydes to internal functionalized propargylic alcohols promoted by a combination of organocatalysis and indium triflate is described (see scheme). The reaction is tolerant of functional groups (FG) and was performed in the presence of water. High enantioselectivities (anti, 92–99 % ee) and moderate diastereomeric ratios

  化学物质中的水！描述了通过有机催化和三氟甲磺酸铟的组合而促进的向内部官能化的炔丙醇中的醛的第一次催化立体选择性加成（参见方案）。该反应对官能团（FG）具有耐受性，并且该反应在水的存在下进行。获得了高对映选择性（抗，92-99％  ee）和适度的非对映异构体比率（dr，抗异构体高达6.7：1 ）。
• A biocatalytic method for the chemoselective aerobic oxidation of aldehydes to carboxylic acids
  作者：Tanja Knaus、Vasilis Tseliou、Luke D. Humphreys、Nigel S. Scrutton、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c8gc01381k

  日期：——

  optimised biocatalytic oxidation runs in phosphate buffer at pH 8.5 and at 40 °C. From a set of sixty-one aliphatic, aryl-aliphatic, benzylic, hetero-aromatic and bicyclic aldehydes, fifty were converted with elevated yield (up to >99%). The exceptions were a few ortho-substituted benzaldehydes, bicyclic heteroaromatic aldehydes and 2-phenylpropanal. In all cases, the expected carboxylic acid was shown

  在此，我们提出了一项使用三种重组醛脱氢酶（ALDH）将醛氧化为羧酸的研究。ALDH 以纯化形式与烟酰胺氧化酶 (NOx) 一起使用，该酶以双氧（大气压下的空气）为代价回收催化 NAD + 。为了更方便的实际应用，还使用冻干全细胞和静息细胞生物催化剂研究了该反应。优化的生物催化氧化在 pH 8.5 和 40 °C 的磷酸盐缓冲液中运行。从一组 61 种脂肪族、芳基脂肪族、苄基、杂芳族和双环醛中，其中 50 种以较高的产率转化（高达 >99%）。少数邻位取代的苯甲醛、双环杂芳醛和2-苯基丙醛除外。在所有情况下，预期的羧酸都是唯一的产物（>99% 化学选择性）。同一分子内的其他可氧化官能团（例如羟基、烯烃和杂芳族氮或硫原子）保持不变。该反应规模用于氧化 5-(羟甲基)糠醛 (2 g)（一种生物基原料），得到 5-(羟甲基)糠酸，分离收率为 61%。新的生物催化方法避免使用有毒或不安全的氧化剂、强
• Focused Directed Evolution of Pentaerythritol Tetranitrate Reductase by Using Automated Anaerobic Kinetic Screening of Site-Saturated Libraries
  作者：Martyn E. Hulley、Helen S. Toogood、Anna Fryszkowska、David Mansell、Gill M. Stephens、John M. Gardiner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/cbic.201000527

  日期：2010.11.22

  Members of the library: Multiple site‐saturated libraries of PETN reductase (shown) were screened for improved kinetic rate against a variety of poorly reduced α,β‐unsaturated activated alkenes by using an anaerobic robotics facility. Two mutants (T26S and W102F) showed a switch in product enantiopreference with substrates (E)‐2‐phenyl‐1‐nitropropene and α‐methyl‐trans‐cinnamaldehyde, respectively

  文库成员：通过使用厌氧机器人设备，筛选了多个位点饱和的 PETN 还原酶文库（如图所示），以提高对各种还原程度较差的 α,β-不饱和活化烯烃的动力学速率。两个突变体（T26S 和 W102F）分别显示了与底物 ( E )-2-苯基-1-硝基丙烯和 α-甲基-反式-肉桂醛的产物对映体偏好的转换。

表征谱图