2,6-diethylacetophenone | 2040-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-diethylacetophenone
• 英文别名: 2,6-Diaethyl-acetophenon；2-Acetyl-1,3-diethyl-benzol；2,6-Diethyl-acetophenon；1-(2,6-Diethylphenyl)ethanone
• CAS: 2040-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD11553401
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ONNBSUZMCFTEQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethylacetophenone 在 magnesium(II) nitrate 、 potassium permanganate 作用下， 生成 1,2-Diacetyl-3-ethyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  Riemschneider,R.; Diedrich,B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 18 - 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-二乙基苯 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,6-diethylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Riemschneider,R.; Diedrich,B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 18 - 23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chelation-controlled, palladium-catalyzed arylation of enol ethers with aryl triflates. Ligand control of selection for α-or β-arylation of [2-(dimethylamino)ethoxy]ethene.
  作者：Mats Larhed、Carl-Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80755-9

  日期：1994.1

  Palladium-catalyzed arylation reactions of [2-(Dimethylamino)ethoxy]ethene (1) with a series of aryl triflates were performed under a variety of reaction conditions. In particular, the influence of phosphine ligands and halide additives on regioselectivity were studied. It was found that the chelation-controlled arylation of 1 affords an expedient route for the conversion of phenols into arylacetaldehydes

  在各种反应条件下，进行[2-（二甲基氨基）乙氧基]乙烯（1）与一系列芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的芳基化反应。特别地，研究了膦配体和卤化物添加剂对区域选择性的影响。发现1的螯合控制的芳基化提供了将酚类转化为芳基乙醛的简便途径。或者，可以通过用双齿膦配体逆转区域选择性，将相同的起始原料用于合成苯乙酮。
• Convenient preparation of mononuclear and dinuclear ruthenium hydride complexes for catalytic application
  作者：Stefan Busch、Walter Leitner

  DOI：10.1039/a906580f

  日期：——

  A mixture of commercially available [Ru(cod)(η3-C4H7)2] and PCy3 reacts with H2 to give [RuH2(H2)2(PCy3)2] in high yields, whereas [RuCy2P(CH2)3PCy2}(η3-C4H7)2] leads to [Cy2P(CH2)3PCy2}RuH(µ-H)3Ru(H2)Cy2P(CH2)3PCy2}] under identical conditions; this new synthetic procedure provides convenient access to this type of ruthenium hydrides for investigation of their potential in catalytic reactions like the Murai-reaction.

  商业上可获得的[Ru(cod)(η3-C4H7)2]与PCy3的混合物与H2反应，以高产率生成[RuH2(H2)2(PCy3)2]，而在相同条件下，[RuCy2P(CH2)3PCy2}(η3- )2]则生成[Cy2P( )3PCy2}RuH(μ-H)3Ru(H2)Cy2P( )3PCy2}]；这一新的合成方法为研究这类钌氢化合物在催化反应（如Murai反应）中的潜在应用提供了便捷途径。
• Investigations of the generality of quaternary ammonium salts as alkylating agents in direct C–H alkylation reactions: solid alternatives for gaseous olefins
  作者：David Schönbauer、Manuel Spettel、Robert Pollice、Ernst Pittenauer、Michael Schnürch

  DOI：10.1039/c9ob00243j

  日期：——

  C–H alkylation reactions using short chain olefins as alkylating agents could be operationally simplified on the lab scale by using quaternary ammonium salts as precursors for these gaseous reagents: Hofmann elimination delivers in situ the desired alkenes with the advantage that the alkene concentration in the liquid phase is high. In case a catalytic system did not tolerate the conditions for Hofmann

  通过使用季铵盐作为这些气态试剂的前体，可以在实验室规模上简化使用短链烯烃作为烷基化剂的C–H烷基化反应：霍夫曼消除法原位递送所需的烯烃，其优点是液体中的烯烃浓度相位高。如果催化体系不能耐受霍夫曼消除的条件，则可以实现霍夫曼消除和直接烷基化这两个反应的非常简单的空间分离，从而避免可能的副反应或催化剂失活。另外，可以通过使用这种方法来鉴定铑（I）介导的烷基化反应的真正催化活性的种类。
• Quaternary Ammonium Salts as Alkylating Reagents in C–H Activation Chemistry
  作者：Manuel Spettel、Robert Pollice、Michael Schnürch

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01946

  日期：2017.8.18

  of benzylic amines via C(sp3)–H activation using quaternary ammonium salts as alkyl source is described. The reaction proceeds via in situ formation of an olefin via Hofmann elimination, which is the actual alkylating reagent. This represents an operationally simple method for substituting gaseous and liquid olefins with solid quaternary ammonium salts as alkylating reagents, which is transferable to

  描述了铑（I）通过季铵盐作为烷基源通过C（sp 3）–H活化苄胺的烷基化反应。该反应通过霍夫曼消除原位形成烯烃而进行，霍夫曼消除是实际的烷基化试剂。这代表了一种操作简单的方法，即用固态季铵盐作为烷基化试剂替代气态和液态烯烃，该方法也可以转移到其他C–H活化方案中。
• Gas-Phase and Solution Basicities of Some Alkyl 2,6-Dialkylphenyl Ketones: a Comparative Analysis
  作者：Carlo Dell'Erba、Michelangelo Gruttadauria、Angelo Mugnoli、Renato Noto、Marino Novi、Giorgio Occhiucci、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00370-7

  日期：2000.6

  result of a compensation of steric and electronic effects associated with the bulkiness and to the polarizability, respectively, of R and/or R′. On the contrary, the basicity in concentrated sulfuric acid undergoes, along the same series of compounds, a variation of nearly 8 pK units, as a consequence of steric inhibition of solvation of the protonated carbonyl as the main effect played by R and/or R′.

  由于补偿了空间和自由基，已发现许多烷基2,6-二烷基苯基酮（2,6-R 2 C 6 H 3 COR'）的气相碱性几乎对结构变化不敏感。分别与R和/或R'的体积和极化率相关的电子效应。相反，在相同系列的化合物中，浓硫酸中的碱度变化接近8 p K由于R和/或R'所起的主要作用，是由于空间抑制质子化羰基的溶剂化而产生的。缩合阶段的结果与有关一些4-取代的2,6-二甲基苯乙酮和4-取代的苯乙酮的最新发现以及大量二烷基或烷基芳基酮的数据非常吻合（无论是从文献还是从得出整体p K BH +与m ∗的相关性（斜率= 8.8，n = 31，r= 0.996; 等式 （3）似乎具有普遍意义，并且至少在不存在强共轭相互作用的情况下，确定了对溶剂化的空间抑制作用是影响羰基碱度的常见因素。