2-吡咯-1-苯甲酸肼 | 31739-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-吡咯-1-苯甲酸肼
• 中文别名: 2-(1H-吡咯-1-及)苯-1-甲酰肼
• 英文名称: o-(Pyrryl-1-yl)benzohydrazid
• 英文别名: 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzohydrazide；2-pyrrol-1-ylbenzohydrazide
• CAS: 31739-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00118998
• 分子量: 201.228
• InChiKey: ZPLLLYUFDQNKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-[PdCl2(CNXyl)2] 、 2-吡咯-1-苯甲酸肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯（II）无环二氨基卡宾配合物中卤素配体的交换及其立体化学

  摘要：

  摘要通过由相应的氯化物顺式[PdCl2]进行配体交换，合成了带有碘阴离子配体的反式[[PdI2（CNXyl）{C（NHXyl）= NHNHC（O）R}]（4a–h）]的二氨基钯钯配合物。 （CNXyl）{C（NHXyl）NHNHC（O）R}]（3a–h）和KI在丙酮溶液中。分离了配合物4a–h，并通过HRESI + -MS，IR，1H和13C {1H} NMR光谱学和单晶X射线衍射进行了表征（对于配合物4a–e，4g和4h）。整个合成的化合物在金属中心周围呈现出略微扭曲的正方形平面几何形状。与起始的顺-二氯化物物质相比，合成的碘化物络合物中的卡宾和异氰化物配体彼此处于易位。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.01.008
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-吡咯基)苯甲酸甲基酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-吡咯-1-苯甲酸肼
  参考文献：
  名称：

  吡咯-1-基苯甲酸和吡咯-1-基苯基乙酸的某些酰肼抑制铜依赖性胺氧化酶。

  摘要：

  制备了一些吡咯-1-基苯甲酸和吡咯-1-基苯乙酸的酰肼，并测试了它们对铜依赖性胺氧化酶（Cu-AOs）和FAD单胺氧化酶（MAOs）活性的影响。该化合物不是Cu-AO酶的底物，而是充当非竞争性抑制剂。吡咯-1-基苯基乙酸的酰肼对血浆胺氧化酶具有高度特异性（Ki = 0.5-1 microM）。相反，所有酰肼均是MAO活性的弱抑制剂。与酰肼衍生物一起孵育导致Cu-AOs的不可逆失活。因此，抑制意味着两个不同的步骤。第一个是酶抑制剂复合物的快速形成，并通过透析逆转。第二步，复合体不可逆转地转化，

  DOI：

  10.1021/jm00399a021

文献信息

• Iodonium salts as efficient iodine(<scp>iii</scp>)-based noncovalent organocatalysts for Knorr-type reactions
  作者：Sevilya N. Yunusova、Alexander S. Novikov、Natalia S. Soldatova、Mikhail A. Vovk、Dmitrii S. Bolotin

  DOI：10.1039/d0ra09640g

  日期：——

  Hypervalent iodine(III)-derivatives display higher catalytic activity than other aliphatic and aromatic iodine(I)– or bromine(I)-containing substrates for a Knorr-type reaction of N-acetyl hydrazides with acetyl acetone to give N-acyl pyrazoles. The highest activity was observed for dibenziodolium triflate, for which 10 mol% resulted in the generation of N-acyl pyrazole from acyl hydrazide and acetyl

  对于N-乙酰酰肼与乙酰丙酮的克诺尔型反应生成N-酰基吡唑，高价碘 ( III ) 衍生物比其他脂肪族和芳香族含碘 () 或溴 () 的底物表现出更高的催化活性。三氟甲磺酸二苯并碘鎓的活性最高，10 mol% 会导致酰肼和乙酰丙酮在 50 °C 下反应 3.5-6 小时，生成N-酰基吡唑，分离收率高达 99%。 1 H NMR滴定数据和DFT计算表明碘( III )的催化活性是由与酮的结合引起的。
• Novel hydrazones
  申请人：——

  公开号：US20040110963A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention relates to novel hydrazone derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as anti-infectives.

  本发明涉及新型腙类衍生物及其在制备药物组合物的活性成分中的应用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程、含有该化合物中的一种或多种的药物组合物，尤其是它们作为抗感染剂的应用。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• ARTICO, MARINO;CORELLI, FEDERICO;MASSA, SILVIO;STEFANCICH, GIORGIO;AVIGLI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 802-806
  作者：ARTICO, MARINO、CORELLI, FEDERICO、MASSA, SILVIO、STEFANCICH, GIORGIO、AVIGLI+

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL HYDRAZONES
  申请人：Arpida AG,

  公开号：EP1404644A2

  公开（公告）日：2004-04-07