3-bis(methylthio)methylene-1-methyloxindole | 15207-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bis(methylthio)methylene-1-methyloxindole
• 英文别名: 3-bis(methylthio)methylene-2,3-dihydro-1-methyl-2-oxoindole；3-(bis-methylsulfanyl-methylene)-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-1-methylindol-2-one
• CAS: 15207-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS₂
• 分子量: 251.373
• InChiKey: LBGMLRMHJWRWFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C
• 沸点：
  360.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bis(methylthio)methylene-1-methyloxindole 在 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-2'-methylthio-2-oxospiro(3H-indole-3,3'-pyrroline)
  参考文献：
  名称：

  通过碘离子诱导的[（N-叠氮基甲硫基亚甲基）亚甲基] -2-氧吲哚重排制备螺吡咯烷基-氧吲哚生物碱的新途径。

  摘要：

  通过碘离子诱导的[（N-叠氮基甲硫基甲基）亚甲基]氧吲哚2重排成各自的螺吡咯啉-2-氧吲哚衍生物3和3，开发了一种新的螺环吡咯烷基氧吲哚生物碱合成方法，即菜青碱（4）和horsfiline（5）。他们随后的一锅还原性脱硫甲基化-N-甲基化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016824i
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-吲哚酮 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 以68%的产率得到3-bis(methylthio)methylene-1-methyloxindole
  参考文献：
  名称：

  3-[（三甲基甲硅烷基甲基氨基）（甲硫基）-亚甲基]杂环化合物的合成及[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  通过相应的双（甲硫基）亚甲基杂环化合物（2a，b）与（三甲基甲硅烷基甲基）反应可轻松制备的3-[（三甲基甲硅烷基甲基氨基）（甲硫基）]亚甲基-2-香豆酮（4a）和1-甲氧基吲哚（4b）胺（3）被发现是杂环亚烷基-偶氮甲亚胺的合成等价物。在氟化铯的存在下，4a，b与反应性杂双极性亲和性化合物（如醛和酮和反应性烯烃）反应，得到1,3-双极性环加合物，3-（2-恶唑-二亚甲基）-羟吲哚和-coumaran-2-one衍生物（8a-j，9a-h）以及吡咯亚烷基香豆素-2-酮和羟吲哚衍生物（12-15,17,18），通过 （甲硫基）三甲基硅烷的1，3-消除。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380519

文献信息

• Aromatic and heteroaromatic annelation studies on 3-[bis(methylthio)methylene]-1-methyloxindole: synthesis of carbazoles and an efficient route to pyrido[2,3-b]indoles
  作者：J.R Suresh、U.K Syam Kumar、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01054-1

  日期：2001.1

  with allyl and methallyl magnesium chlorides to afford substituted carbazoles. A novel route to 2-substituted-3-cyano-4-methylthio/aminopyrido[2,3-b]indoles has been developed via heteroaromatic annelation of 2 with in situ generated 2-lithioamino-2-substituted acrylonitriles.

  显示3- [双（甲硫基）亚甲基] -1-甲基methyl吲哚（2）用烯丙基和甲基烯丙基氯化镁进行环芳化，得到取代的咔唑。通过2与原位生成的2-lithioamino-2-取代的丙烯腈的杂芳族环化反应，已经开发出了2－取代的3－氰基－4－甲硫基/氨基吡啶并[2，3－b ]吲哚的新途径。
• An Efficient Synthesis for Some New Heterocyclic Compound-fused Oxindole Derivatives
  作者：R. Ahdenov、A. A. Mohammadi、S. Taheri、P. Ghaderi、M. Saadat

  DOI：10.1002/jhet.2560

  日期：2017.1

  An efficient and rapid procedure for the synthesis of novel oxindole derivatives is described. The process employs a condensation reaction of 3‐(bis(methyl thio)methylene)indolin‐2‐one and dinucleophiles such as 1,2‐phenylene diamine, propylene diamine, 2‐aminoethanol, ethylene‐1,2‐dithiol, 2‐mercaptoethanol, (1S,2S)‐cyclohexane‐1,2‐diamine, 2‐aminoethanthiol, 2,3‐diaminomaleonitrile, 2‐aminobenzenethiol

  描述了一种有效且快速的合成新的羟吲哚衍生物的方法。该方法采用3-（双（甲硫基）亚甲基）吲哚-2-酮与二亲核试剂如1,2-苯二胺，丙二胺，2-氨基乙醇，乙烯-1,2-二硫醇，2-巯基乙醇，（1S，2S）-环己烷-1,2-二胺，2-氨基乙硫醇，2,3-二氨基马腈，2-氨基苯硫醇，（3,4-二氨基苯基）（苯基）甲酮和乙烷-1,2-二醇在三乙胺存在下于60°C的无溶剂条件下进行。
• Synthesis of Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carboline Derived Enamines through Bischler-Napieralski Type Cyclization of Polarized Ketene<i>N</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa、Sriparna Chakrabarti、Kausik Panda

  DOI：10.1055/s-2004-836031

  日期：——

  Synthesis of functionalized 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derived enaminones, esters and nitriles has been developed via trifluoroacetic acid induced Bischler-Napieralski type cyclization of newly prepared polarized ketene N,S-acetals from tryptamine and polarized ketene dithioacetals.

  功能化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生的烯胺酮、酯和腈的合成已通过三氟乙酸诱导的 Bischler-Napieralski 型环化从色胺和极化的乙烯酮二硫缩醛中新制备的极化乙烯酮 N,S-缩醛得到开发.
• Tominaga,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 1671 - 1675
  作者：Tominaga,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and [3+2]Cycloaddition Reaction of 3-[(Trimethylsilylmethylamino)(methylthio)]-methylene-2-coumaranone and -1-methyyloxindole: Synthetic Equivalent of Heterocyclic Alkylideneazomethine Ylide as a Novel 1,3-Dipolar Reagent
  作者：Yoshinori Tominaga、Satoshi Takada、Shinya Kohra

  DOI：10.3987/com-93-s(b)4

  日期：——

  3-[(Trimethylsilylmethylamino)(methylthio)] methylene-2-coumaranone (4a) and -1-methyloxindole (4b), readily prepared by reaction of the corresponding bis(methylthio)methyleneheterocyclic compounds (2a, b) with trimethylsilylmethylamine (3), were found to be synthetic equivalent of heterocyclic alkylideneazomethine ylides. Reaction of 4a, b with reactive heterodipolarophiles such as aldehydes and ketones in the presence of cesium fluoride gave 1,3-dipolar cycloadducts, 3-(2-oxazolidinylidene)-2-coumaranone and-1-methyloxindole derivatives (8a-j, 9a-h), via the 1,3-elimination of (methylthio)trimethylsilane.