3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile | 39755-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: β-(p-Methoxyphenyl)-isobuttersaeurenitril；β-(p-Methoxyphenyl)isobutyronitril
• CAS: 39755-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZUGCJBJEBHNSAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile 在 正丁基锂 、 V(IV)O(1,2-bis-(3,5-(t-Bu)2-salicylideneamino)ethane) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxybenzyl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亲电子三氟甲基化反应的钒催化无溶剂合成α-三氟甲基季铵盐

  摘要：

  甲硅烷基烯酮亚胺（SKIs）与高价碘试剂的直接亲电子三氟甲基化导致形成高产率的季α-三氟甲基腈。该新反应已使用钒（IV）催化剂（5 mol％）在无溶剂条件下与多种取代的SKI进行了反应。相应的产物可以转化为有用的有机氟构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201406181
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体在 Rh 催化氨基化中的 α 位苄基亚甲基到立体中心的分化

  摘要：

  用 18 种手性开链底物检查了 Rh 催化的 CH 胺化的非对映选择性，这些底物在立体中心 (-CHMeX) 的 α 位带有一个苄基亚甲基，以及四种手性环状四氢萘，其中立体中心位于碳原子 C2。使用三氯乙氧基磺酰基取代的胺（H（2）NTces）作为氮源，二酰氧基碘苯作为氧化剂和双[铑（α，α，α'，α'-四甲基-1，3-苯二丙酸酯)] [Rh(2)(esp)(2)] 作为催化剂。对于无环底物，如果取代基 X 是 Br、PO(OEt)(2)、SO(2)Ph 或 OOCCF(3)（八个例子），则发现高顺式非对映选择性（dr > 95/5）。发现 X = NO(2)、OAc、COOMe 和 CN（八个示例）具有中等至良好的顺式选择性（dr = 80/20 至 91/9）。只有两种底物具有低的非对映选择性。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，用 -CDMeCOOMe 替换 -CHMeCOOMe

  DOI：

  10.1021/ja3066682

文献信息

• [EN] PYRIMIDONE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDONE CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015096651A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Disclosed are pyrimidine carboxamide compounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2), pharmaceutical compositions and uses thereof.

  揭示了式（I）的嘧啶羧酰胺化合物，这些化合物可用作治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂，以及其药物组合物和用途。
• 2-Methyl-3-(p-methyl-phenyl)-propionitril, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0270841A2

  公开（公告）日：1988-06-15

  2-Methyl-3-(p-methyl-phenyl)propionitril, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff.

  2-甲基-3-（对甲基苯基）丙腈，其制备方法和香水用途。
• Acyclic Stereocontrol in the Catalytic C−H Amination of Benzylic Methylene Groups
  作者：Anike Nörder、Pavel Herrmann、Eberhard Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ol101517v

  日期：2010.8.20

  Diastereotopos-differentiation is the key feature of the catalytic C-H amination at the benzylic position of substrate 1. Essentially independent of the functional group X (X = COOMe, PO(OEt)(2), SO(2)Ph, NO(2), CN, OAc), the depicted products 2 are formed with good (dr = 80/20) to excellent (dr > 95/5) diastereoselectivity. The reaction proceeds without racemization and possesses potential for the C-H amination of open-chain substrates.
• PYRIMIDONE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3087060A1

  公开（公告）日：2016-11-02
• US4791098A
  申请人：——

  公开号：US4791098A

  公开（公告）日：1988-12-13