甲雌二醇 | 302-76-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 甲雌二醇
• 英文名称: 17-methyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17α-diol
• 英文别名: 17α-methylestradiol；17α-methylestr-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol；3,17β-dihydroxy-17α-methylestra-1,3,5(10)-triene；Methyloestradiol；17α-Methyloestradiol；17α-Methyl-oestratrien-(1.3.5(10))-diol-(3.17β)；17α-Methyl-oestra-1,3,5-trien-3,17β-diol；17-Methyl-oestra-1,3,5(10)-trien-3,17α-diol；17α-Methyl-3,17β-oestradiol；17-Methylestradiol；(8R)-3.17c-Dihydroxy-13c.17t-dimethyl-(8rH.9tH.14tH)-7.8.9.11.12.13.14.15.16.17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren；3.17β-Dihydroxy-13.17α-dimethyl-gonatrien-(1.3.5(10))；17α-Methyl-oestratrien-(A)-diol-(3.17β)；Methylestradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-13,17-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 302-76-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: JXQJDYXWHSVOEF-GFEQUFNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216℃
• 沸点：
  445℃
• 密度：
  1.140
• 闪点：
  206℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

概述

雌二醇是雌激素中含量最大的一种，主要由卵巢的卵泡细胞分泌。肾上腺皮质也会分泌少量，还有极少量是由睾丸酮在外周组织转化而成。

用途

甲雌二醇可用于制备可注射的促进生长及驱肠虫组合物。这种组合物适用于动物，能够更有效地促进动物生长，并结合给药便利、药物有效利用、避免固体残余物留在动物体内、处理简单、生长促进化合物和驱肠虫剂同时释放安全、生产工艺稳定且简便成本效益高以及药物残留少等优势。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲雌二醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (8S,13S,14S,17S)-3,17-Dihydroxy-13,17-dimethyl-6,7,8,13,14,15,16,17-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-one
  参考文献：
  名称：

  Dehydrierung von Steroiden，十七岁。脱水雌激素和3-乙酰氨基-雌三烯-（1.3.5（10））-醇-（17β）mit 2.3-二氯-5.6-二氰基-苯甲酮（DDC）

  摘要：

  北奥斯特罗根宁将在17-斯特隆的Abhängigkeitvon der换人地Dioxan的Dehydrierung mit DDC中工作。AlleÖstrogene（1b – 1f）sowie3-Acetamino-östratrien-（1.3.5（10））-ol-（17β）（1g）liefern dabei在Ausbeuten zwischen 3、5和19％12-Oxo-9.11-dehydro- Verbindungen（6b – 6g）。Nur bei den17β -Hydroxy-Verbindungen（1c，d，g）在二氟菲（7c，f bzw. g ; 28-62％）上起作用。Der Mechanicus der Dehydrierung wird diskutiert。死亡原因不明。

  DOI：

  10.1002/cber.19711040807
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 甲雌二醇
  参考文献：
  名称：

  11.beta.-Substituted Estradiol Derivatives, Potential High-Affinity Carbon-11-Labeled Probes for the Estrogen Receptor: A Structure-Affinity Relationship Study

  摘要：

  In view of their possible development as carbon-11-labeled receptor-based radiotracers for imaging estrogen-responsive breast tumors, we have synthesized a series of estradiols (1), estriols (2), 11 beta-ethylestradiols (3), 11 beta-ethylestriols (4), 11 beta-methoxyestradiols (5), and 11 beta-methoxyestriols (6), differing in the type of substituent R present at the 17 alpha-position (a, -H; b, -CH3; c, -C=CH; d, -C=CCH3; e, -Ph; f, -CH=CHMe cis), and measured their binding affinity for the estrogen receptor relative to estradiol(RBA): As expected, all the derivatives having an 11 beta-ethyl substituent have good binding properties (3a-d, 4a-d, RBA (25 degrees C): 109-3000%), and among them there are several promising candidates for carbon-11 labeling. Moxestrol (RBA (25 degrees C) = 185%) and its corresponding estriol derivative (4c, RBA (25 degrees C) = 20%) were the analogs having the highest affinity in the 11 beta-methoxyestradiol (5a-f) and 11 beta-methoxyestriol (6a-e) series, respectively; other analogs (R = Me, C=CMe, Ph, or cis-CH=CHMe) had uniformly lower RBA values.

  DOI：

  10.1021/jm00003a005

文献信息

• The preparation, proof of structure, anti-estrogenic and anti-androgenic activity of 17,17-dimethyl-Δ-gonadien-3-one
  作者：R KIRDANI、R DORFMAN、W NES

  DOI：10.1016/s0039-128x(63)80138-5

  日期：1963.2

  Abstract The acid-catalyzed dehydration and rearrangement of three 17β-hydroxy-17α-methyl steroids to 17,17-dimethyl-Δ 13 -steroids is described. One of the rearranged compounds, 17,17-dimethyl-Δ 4,13 -gonadien-3-one (V), which had been previously unreported was examined in detail for hormonal and anti-hormonal activity. It proved to be less than 1/2000th as active as estrone by subcutaneous injection

  摘要 描述了三种 17β-羟基-17α-甲基类固醇在酸催化下脱水和重排为 17,17-二甲基-Δ 13 - 类固醇的过程。其中一种重排化合物 17,17-二甲基-Δ 4,13 -gonadien-3-one (V) 之前未报道过，详细检查了其激素和抗激素活性。在未成熟的雌性小鼠中进行皮下注射，证明其活性低于雌酮的 1/2000，并且在通过注射或管饲给药时显示出显着的抗雌激素活性。基于其抑制精囊睾酮刺激的能力，它在去势小鼠中也是一种有效的抗雄激素。V 的环 A 酚类类似物 (VII) 先前在文献中报道为 10 Δ 16 - 化合物已显示为 17,17-二甲基-1,3,5(10)，
• Structure−Activity Relationships of 17α-Derivatives of Estradiol as Inhibitors of Steroid Sulfatase
  作者：Roch P. Boivin、Van Luu-The、Roger Lachance、Fernand Labrie、Donald Poirier

  DOI：10.1021/jm0001166

  日期：2000.11.1

  inhibit steroid sulfatase activity may be a rewarding approach to the treatment of androgeno-sensitive and estrogeno-sensitive diseases. In the present study, we report the chemical synthesis and biological evaluation of a new family of steroid sulfatase inhibitors. The inhibitors were designed by adding an alkyl, a phenyl, a benzyl, or a benzyl substituted at position 17alpha of estradiol (E(2)), a C18-steroid

  类固醇硫酸酯酶或甾基硫酸酯酶是广泛分布在人体组织中的微粒体酶，其催化硫酸化的3-羟基类固醇水解为相应的游离活性3-羟基类固醇。由于雄激素和雌激素可能是从血液中可用的脱氢表雄酮硫酸盐（DHEAS）和硫酸雌酮（E（1）S）开始在癌细胞内合成的，因此使用抑制类固醇硫酸酯酶活性的治疗剂可能是一种有益的方法。雄激素敏感性和雌激素敏感性疾病的治疗。在本研究中，我们报告了甾族硫酸酯酶抑制剂新家族的化学合成和生物学评估。通过添加在C18类固醇的雌二醇（E（2））的17α位上取代的烷基，苯基，苄基或苄基来设计抑制剂 使用均质的JEG-3细胞或转染到HEK-293细胞中的类固醇硫酸酯酶进行酶分析。我们观察到，疏水取代基可强烈抑制类固醇硫酸酯酶，而亲水取代基则较弱。尽管在17α-位的疏水基团增加了抑制活性，但位阻因素却起到了相反的作用。如17alpha-decyl-E（2）和17alpha-dodecyl-E（
• Allyl-<i>para</i>-dienone durch direkte Allylierung von Phenolen
  作者：R. Barner、A. Boller、J. Borgulya、E. G. Herzog、W. von Philipsborn、C. von Planta、A. Fürst、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19650480109

  日期：——

  1. Es wird gezeigt, dass substituierte Allylbromide Phenol mehr an Kohlenstoff alkylieren als Allylbromid selbst.

  1.表明取代的烯丙基溴烷基化酚比烯丙基溴本身在碳上的更多。
• Fungal transformation of methyltestosterone by the soil ascomycete Acremonium strictum to some hydroxy derivatives of 17-methylsteroid
  作者：N. Nassiri-Koopaei、M. Mogharabi、M. Amini、A. Shafiee、M. A. Faramarzi

  DOI：10.1007/s10600-013-0703-0

  日期：2013.9

  The ascomycete Acremonium strictum was used for the biotransformation of methyltestosterone (1), a pharmaceutical steroid substance, into some steroid derivatives (6β-hydroxy-17α-methyltestosterone (2), 6β,12β-dihydroxy-17α-methyltestosterone (3), 7β-hydroxy-17α-methyltestosterone (4), 6β,17β-dihydroxy-17α-methylandrosta-1,4-dien-3-one (5), and 3,17β-dihydroxy-17α-methylestra-1,3,5(10)-triene (6).

  子囊菌 Acremonium strictum 用于将药用类固醇物质甲基睾酮 (1) 生物转化为一些类固醇衍生物 (6β-羟基-17α-甲基睾酮 (2)、6β,12β-二羟基-17α-甲基睾酮 (3)、7β -羟基-17α-甲基睾酮 (4)、6β,17β-dihydroxy-17α-methylandrosta-1,4-dien-3-one (5) 和 3,17β-dihydroxy-17α-methylestra-1,3,5( 10)-三烯(6)在添加1mM底物的沙氏葡萄糖肉汤(SDB)中进行发酵，温度和通气速率分别调整为30℃和150rpm。观察到 C-6β、C-7β 和 C-12β 的羟基化、1,2-脱氢和环 A 芳构化。最佳发酵条件，如温度、底物浓度、pH、孵育时间和通气，发现分别为 25°C、1 mM、pH 6.5、6 天和 150 rpm，最大生物转化为 1。
• 17alpha-alkyl-17beta-oxy-estratrienes and intermediate products for their production, use of the 17alpha-alkyl-17beta-oxy-estratrienes for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations
  申请人：Bohlmann Rolf

  公开号：US20060009436A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The invention relates to 17α-alkyl-17β-oxy-estra-1,3,5(10)-trienes that have an antiestrogenic action with general formula I. In addition, the invention also relates to 17-oxo-estra-1,3,5(10)-trienes as well as 17β-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trienes as intermediate products in the production of the estratrienes according to the invention. The invention also relates to the use of 17α-alkyl-17β-oxy-estratrienes for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations that contain at least one 17α-alkyl-17β-oxy-estratriene as well as at least one pharmaceutically compatible vehicle.

  本发明涉及具有抗雌激素作用的17α-烷基-17β-氧基-1,3,5（10）-三烯类化合物，其通式为I。此外，本发明还涉及17-酮基-1,3,5（10）-三烯类化合物以及17β-羟基-1,3,5（10）-三烯类化合物作为制备本发明所述雌三烯类化合物的中间体。本发明还涉及使用17α-烷基-17β-氧基-雌三烯类化合物制备制药剂和含有至少一种17α-烷基-17β-氧基-雌三烯类化合物和至少一种药学上兼容的载体的制药制剂。