1-(α-D-2,3,4-tri-O-acetylxylopyranosyl)-2-nitroimidazole | 193150-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(α-D-2,3,4-tri-O-acetylxylopyranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(2-nitroimidazol-1-yl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 193150-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₉
• 分子量: 371.304
• InChiKey: MLWQUMWUQNVJOB-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-D-2,3,4-tri-O-acetylxylopyranosyl)-2-nitroimidazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53.3%的产率得到1-(α-D-arabinopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖 在 氢溴酸 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 1-(α-D-2,3,4-tri-O-acetylxylopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

文献信息

• An improved synthesis of α-AZA, α-AZP and α-AZG, the precursors to clinical markers of tissue hypoxia
  作者：Piyush Kumar、Leonard I Wiebe、Elena Atrazheva、Manju Tandon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00099-5

  日期：2001.3

  alpha-[I-123]-IAZA and alpha-[I-123]-IAZP are experimental diagnostic radiopharmaceuticals which have been used clinically to diagnose hypoxia in a number of pathologies, including cancer, peripheral vascular disease, rheumatoid arthritis and brain trauma. These nitroimidazole nucleosides are synthesized from the non-iodinated nucleosides AZA, AZP and AZG, respectively. Earlier methods report low chemical yields for the synthesis of these precursors. The modified procedures now reported provide nearly quantitative yields of these compounds, thereby substantially reducing the cost and effort of synthesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.