N-(2-mercapto-2-methylpropionyl)-L-cysteine | 65002-17-7

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 非甾抗炎药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-mercapto-2-methylpropionyl)-L-cysteine
• 英文别名: 2-[(2-Methyl-2-sulfanylpropanoyl)amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 65002-17-7；130999-92-7；130999-94-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 223.317
• InChiKey: VUAFHZCUKUDDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-123°C
• 比旋光度：
  D25 +32.3° (c = 1.0 in ethanol)
• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3934 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T,N
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3146 6.1/PG 3

制备方法与用途

化学性质
白色结晶或结晶性粉末，微有气味。易溶于甲醇、乙醇或冰醋酸，溶解于氯仿、乙醚或乙酸乙酯，极微溶于水。其熔点为139～140℃。在25℃时的比旋光度[α]D25+32.3°（以乙醇为溶剂）。
急性毒性实验表明：小鼠腹腔注射LD50为2285 mg/kg，静脉注射为989.6 mg/kg；雄性及雌性小鼠和大鼠口服的LD50分别为4118 mg/kg、3892 mg/kg、4074 mg/kg、2961 mg/kg；皮下注射的LD50为1348 mg/kg、1501 mg/kg、1375 mg/kg、1035 mg/kg；静脉注射的LD50分别为1546 mg/kg、1250 mg/kg、2165 mg/kg、2009 mg/kg。

用途
用于治疗慢性关节风湿病。

生产方法
S-苄基-2-巯基-2-甲基丙酸（63.1g，0.30mo1）与氯化亚砜（39.3g, 0.33mo1）反应，得到S-苄基-2-巯基-2-甲基丙酰氯。另将S-苄基-L-半胱氨酸（73.9g，0.35mo1）溶于lmol/L氢氧化钠溶液（700ml，0.70mo1），在冰浴中冷却下滴加上述得到的丙酰氯衍生物，反应结束后搅拌1小时。用盐酸酸化后，使用乙酸乙酯萃取。水洗后的提取液经无水硫酸钠干燥，浓缩后剩余物通过硅胶柱层析，以苯-乙酸乙酯（1：1）为洗脱剂。蒸发溶剂得到89.6g的油状产物，收率为74%。

将上述得到的油状物（89．6g，0.222mol）溶解于500ml液氨中，在搅拌下逐批加入金属钠（21.2g，0.917mo1）。反应完全后加入氯化铵（59.4g，1.11mo1），蒸出氨气。剩余物用水溶解并分层，乙酸乙酯萃取酸化产生的沉淀。水洗后的提取液经无水硫酸钠干燥，减压浓缩，再用乙酸乙酯重结晶得到40.1g布西拉明，收率为81%，熔点为139～140℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-mercapto-2-methylpropionyl)-L-cysteine 在 溴代丙二酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以46%的产率得到(R)-4,5,6,7-四氢-7,7-二甲基-6-氧代-3H-1,2,5-二硫杂氮杂卓-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kato, Eishin; Oya, Masayuki; Iso, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 486 - 495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel dimercaptoamides, compositions comprising them as reducing agents, and processes for permanently reshaping keratin fibers therewith
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20060013784A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present disclosure relates to specific dimercaptoamides, reducing compositions for permanently reshaping keratin fibers comprising the dimercaptoamides, for instance, human keratin fibers such as the hair; and processes for reshaping keratin fibers comprising the application of said reducing compositions. The present disclosure also relates to processes for preparing the dimercaptoamides.

  本公开涉及特定的二硫代酰胺，用于永久性重塑角蛋白纤维的还原组合物，例如人类角蛋白纤维，如头发；以及包括应用所述还原组合物在内的重塑角蛋白纤维的过程。本公开还涉及制备二硫代酰胺的过程。
• LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR AND LITHOGRAPHIC PRINTING PROCESS
  申请人：OOHASHI Hidekazu

  公开号：US20110054212A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A lithographic printing plate precursor, which comprises: a support; an image-recording layer; and a protective layer, in this order, wherein at least one of the image-recording layer and the protective layer comprises a phosphonium salt having a specific structure, and a lithographic printing process, which comprises: exposing a lithographic printing plate precursor; supplying an oil-based ink and a fountain solution comprising a phosphonium salt having a specific structure to the exposed lithographic printing plate precursor on a printing machine to remove an unexposed area of an image-recording layer; and conducting printing.

  一种光刻印刷版前体，包括：支撑体；图像记录层；以及保护层，依次排列，其中图像记录层和保护层中至少有一层包含具有特定结构的磷酸铵盐；以及一种光刻印刷工艺，包括：曝光光刻印刷版前体；在印刷机上向曝光的光刻印刷版前体提供具有特定结构的磷酸铵盐的油墨和喷泉溶液，以去除图像记录层中未曝光区域；进行印刷。
• THE USE OF BUCILLAMINE IN THE TREATMENT OF GOUT
  申请人：REVIVE THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20150306054A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Disclosed are pharmaceutical compositions comprising, bucillamine, including bucillamine and allopurinol or colchicine, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, together with one or more pharmaceutically acceptable carriers, diluents and excipients. Methods for use of the said compositions in the treatment of gout and metabolic syndrome are also disclosed.

  公开了一种制药组合物，包括双氨嘧啶，其中包括双氨嘧啶和丙戊酸或秋水仙素，或其药学上可接受的盐或溶剂，以及一种或多种药学上可接受的载体，稀释剂和辅料。还公开了使用该组合物治疗痛风和代谢综合征的方法。
• Utilisation de dimercaptoamides pour la déformation permanente des fibres kératiniques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1584615A1

  公开（公告）日：2005-10-12

  L'invention concerne l'utilisation, en tant qu'agents réducteurs pour la déformation permanente des fibres kératiniques, et notamment des fibres kératiniques humains telles que les cheveux, de dimercaptoamides particuliers.

  本发明涉及使用特定的二巯基氨基甲酸酯作为还原剂，使角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）永久变形。
• Lithographic printing plate precursor and lithographic printing process
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：EP1754597A2

  公开（公告）日：2007-02-21

  A lithographic printing plate precursor, which comprises: a support; an image-recording layer; and a protective layer, in this order, wherein at least one of the image-recording layer and the protective layer comprises a phosphonium salt having a specific structure, and a lithographic printing process, which comprises: exposing a lithographic printing plate precursor; supplying an oil-based ink and a fountain solution comprising a phosphonium salt having a specific structure to the exposed lithographic printing plate precursor on a printing machine to remove an unexposed area of an image-recording layer; and conducting printing.

  一种平版印刷板前体，它依次包括：支撑物；图像记录层；和保护层，其中图像记录层和保护层中的至少一个包括具有特定结构的膦盐，以及一种平版印刷工艺，它包括：曝光平版印刷板前体；在印刷机上向曝光的平版印刷板前体提供油基油墨和包含具有特定结构的鏻盐的润版液，以去除图像记录层的未曝光区域；以及进行印刷。