1-(4-undecylphenyl)ethanone | 958993-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-undecylphenyl)ethanone
• CAS: 958993-45-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: FOLNRYDRFOFVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-undecylphenyl)ethanone 、 ethyl 4-undecylbenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以96%的产率得到1,3-Bis(4-undecylphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Kazuchika; Muroki, Hiromitsu; Takagi, Akira, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1986, vol. 135, p. 247 - 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二酸酐 、 4-碘代苯乙酮 在 吡啶-N-氧化物 、 2,2'-联吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-(4-undecylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基碘化物与酸酐的脱羧烷基化

  摘要：

  我们提出了镍催化的芳基碘化物的基于酸酐的脱羧烷基化。这种脱羧偶联的方法可与多种脂族羧酸酐一起使用，并能耐受合成上有用的芳族取代基。在吡啶N-氧化物和锌添加剂的氧化还原系统的辅助下，当前反应在温和条件下进行，无需光催化剂的帮助。值得注意的是，该方法具有混合脂肪族/芳香族酸酐对烷基迁移的高化学选择性。因此，它提供了一种强大的合成工具，可以通过使用容易获得的芳基羧酸（例如对羟基苯甲酸）将高价脂肪族羧酸转化为混合酸酐来改性高价值脂肪族羧酸-甲苯甲酸。我们提出了一个催化循环，该循环涉及基于自由基的脱羧反应以及随后的烷基转移至镍的关键步骤，该过程先于Ni（III）的氧化诱导的C–C还原消除。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03396

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Ortho-Preferred Radical Nucleophilic Alkylation of Electron-Deficient Arenes
  作者：Fei Yu、Ting Wang、Huan Zhou、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03244

  日期：2017.12.15

  ortho-preferred, radical alkylation of electron-deficient (hetero)arenes is reported. A variety of electron-deficient arenes were shown to react with various primary alkyl sources, producing the alkylated (hetero)arenes in good yields. This reaction might be an alkyl radical, nucleophilic aromatic substitution reaction, rather than the traditional electrophilic Friedel–Crafts reaction. HOMO–LUMO analysis and

  报道了缺电子（杂）芳烃的非传统铁催化的，邻位优选的自由基烷基化。已显示出各种电子不足的芳烃可与各种伯烷基源反应，以高收率生产烷基化（杂）芳烃。该反应可能是烷基自由基，亲核芳香取代反应，而不是传统的亲电Friedel-Crafts反应。关于区域选择性的关键过渡态的HOMO-LUMO分析和DFT研究与观察到的反应和结论一致。
• 10.1021/acscatal.4c04002
  作者：Qiu, Canbin、Chen, Qifa、Gong, Hegui

  DOI：10.1021/acscatal.4c04002

  日期：——

  Barton-decarboxylative iodination to afford alkyl iodide as the actual coupling partners. The present method showcases a broad substrate scope for both alkyl acids and aryl/vinyl electrophiles. It offers the advantage of iodo-selectivity for the alkylation of aryl iodides, even those bearing highly competing bromine groups, including the challenging vicinal bromoiodobenzene. Consequently, it enables the development

  在这项工作中，我们利用烷基二酰基过氧化物作为脱羧底物，其衍生自易于获得的烷基酸与mCPBA的缩合，在镍催化的交叉亲电子偶联平台下与各种芳基和乙烯基卤化物偶联，有效地提供C(sp 3 )–C(sp 2 )键。该方法强调烷基二酰基过氧化物作为强氧化剂与 Ni/Zn 介导的还原条件的高度相容性。在 LiI 和催化 CuI 的帮助下，动力学不稳定的烷基二酰基过氧化物可以轻松地进行原位 Barton 脱羧碘化，得到烷基碘作为实际的偶联配偶体。本方法展示了烷基酸和芳基/乙烯基亲电子试剂的广泛底物范围。它为芳基碘化物的烷基化提供了碘选择性的优势，甚至是那些带有高度竞争性溴基团的芳基碘化物，包括具有挑战性的邻位溴碘苯。因此，它使得能够开发一锅选择性二烷基化工艺。
• Ohta, Kazuchika; Jiang, Guang-Jie; Yokoyama, Masaaki, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1981, vol. 66, p. 283 - 294
  作者：Ohta, Kazuchika、Jiang, Guang-Jie、Yokoyama, Masaaki、Kusabayashi, Shigekazu、Mikawa, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aryl Iodides with Anhydrides
  作者：Hui Chen、Lu Hu、Wenzhi Ji、Licheng Yao、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.8b03396

  日期：2018.11.2

  scope of aliphatic carboxylic anhydrides and tolerates synthetically useful aromatic substituents. Assisted by a redox system of pyridine N-oxide and zinc additives, the current reaction occurs under mild conditions and without the assistance of photocatalyst. Notably, this method features high chemoselectivity toward alkyl migration with mixed aliphatic/aromatic anhydrides. Thus, it provides a powerful

  我们提出了镍催化的芳基碘化物的基于酸酐的脱羧烷基化。这种脱羧偶联的方法可与多种脂族羧酸酐一起使用，并能耐受合成上有用的芳族取代基。在吡啶N-氧化物和锌添加剂的氧化还原系统的辅助下，当前反应在温和条件下进行，无需光催化剂的帮助。值得注意的是，该方法具有混合脂肪族/芳香族酸酐对烷基迁移的高化学选择性。因此，它提供了一种强大的合成工具，可以通过使用容易获得的芳基羧酸（例如对羟基苯甲酸）将高价脂肪族羧酸转化为混合酸酐来改性高价值脂肪族羧酸-甲苯甲酸。我们提出了一个催化循环，该循环涉及基于自由基的脱羧反应以及随后的烷基转移至镍的关键步骤，该过程先于Ni（III）的氧化诱导的C–C还原消除。
• Ohta, Kazuchika; Muroki, Hiromitsu; Takagi, Akira, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1986, vol. 135, p. 247 - 264
  作者：Ohta, Kazuchika、Muroki, Hiromitsu、Takagi, Akira、Yamamoto, Iwao、Matszaki, Kei

  DOI：——

  日期：——