5-bromo-1,2-dimethyl-3-(2-N,N-diethylaminoethoxy)indole | 1034385-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,2-dimethyl-3-(2-N,N-diethylaminoethoxy)indole
• 英文别名: 2-(5-bromo-1,2-dimethylindol-3-yl)oxy-N,N-diethylethanamine
• CAS: 1034385-12-0
• 化学式: C₁₆H₂₃BrN₂O
• 分子量: 339.275
• InChiKey: OPMTVIPQGHCMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,2-dimethyl-3-(2-N,N-diethylaminoethoxy)indole 、 4-氟苯乙胺 在 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 1-phenyl-2-[di(1-adamantyl)phosphanyl]pyrrole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到{3-[2-(diethylamino)ethoxy]-1,2-dimethyl-1H-indol-5-yl}[2-(4-fluorophenyl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 5-Bromo-3-[2-(二乙氨基) 乙氧基]吲哚胺化和磺酰化成潜在的 5-HT6 受体配体

  摘要：

  5-溴-3-[2-(二乙氨基)乙氧基]吲哚的通用且有效的钯催化胺化已被开发。在 Pd(OAc)2 和 2-[二(1-金刚烷基)膦酰基]-1-苯基吡咯作为配体存在时获得最佳结果。随后的磺酰化产生了新的吲哚衍生物，它们作为潜在的生物活性 5-HT6 受体配体很受关注。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800638
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-dimethyl-1H-indole 、 N,N-二乙基氯乙胺 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到5-bromo-1,2-dimethyl-3-(2-N,N-diethylaminoethoxy)indole
  参考文献：
  名称：

  合成3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚作为潜在的5-HT6受体配体。

  摘要：

  描述了新的药物学上令人感兴趣的3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚衍生物的合成。从3-甲硅烷氧基-2-甲基吲哚开始，脱保护和原位氨基烷基化以良好的产率提供了3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚。这些新颖的吲哚的进一步磺酰化使访问潜在的5-HT（6）受体配体。

  DOI：

  10.1039/b802054j

文献信息

• Substituted indole sulfonamide compounds their preparation and use as medicaments
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2149573A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention relates to indole sulfonamide compounds of general formula (I), a process for their preparation, a medicament comprising these compounds and the use of the indole sulfonamide compounds for the preparation of medicaments for 5-HT6 receptor regulation as well as for the treatment of disorders related thereto.

  本发明涉及一般式(I)的吲哚磺胺化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及利用吲哚磺胺化合物制备用于5-HT6受体调节和相关疾病治疗的药物。