5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-dimethyl-1H-indole | 936714-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: (5-Bromo-1,2-dimethylindol-3-yl)oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 936714-82-8
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNOSi
• 分子量: 354.362
• InChiKey: IFNYPOPJIGUNDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-dimethyl-1H-indole 、 N,N-二乙基氯乙胺 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到5-bromo-1,2-dimethyl-3-(2-N,N-diethylaminoethoxy)indole
  参考文献：
  名称：

  合成3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚作为潜在的5-HT6受体配体。

  摘要：

  描述了新的药物学上令人感兴趣的3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚衍生物的合成。从3-甲硅烷氧基-2-甲基吲哚开始，脱保护和原位氨基烷基化以良好的产率提供了3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚。这些新颖的吲哚的进一步磺酰化使访问潜在的5-HT（6）受体配体。

  DOI：

  10.1039/b802054j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 tetrakis(diethylamido)titanium(IV) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Catalyzed Hydroamination of Propargyl Alcohol Derivatives: Synthesis of 3-Silyloxy-2-methylindoles via Hydrohydrazination

  摘要：

  通过炔烃的氢肼化和随后的费歇尔吲哚合成，开发出了一种单锅合成取代的 3-(叔丁基二甲基硅氧基)吲哚的通用方法。首次展示了钛催化的丙炔醇衍生物加氢氨化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973892

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-O and C-C Coupling Reactions of Electron-Rich Indoles
  作者：Matthias Beller、Nicolle Schwarz、Anahit Pews-Davtyan、Karolin Alex、Annegret Tillack

  DOI：10.1055/s-2007-990819

  日期：2007.12

  A novel palladium-catalyzed formation of indole aryl ethers is described. In general, the corresponding indole ethers are obtained in the presence of Pd(OAc)2 combined with N-phenyl-2-(di-1-adamantylphosphino)pyrrole in high yields.

  描述了一种新型钯催化的吲哚芳醚的形成。一般来说，相关的吲哚醚在Pd(OAc)2与N-苯基-2-(二-1-阿丹坦基磷基)吡咯的共同作用下以高收率获得。
• A novel palladium catalyst for the amination of electron-rich indole derivatives
  作者：Nicolle Schwarz、Annegret Tillack、Karolin Alex、Iliyas Ali Sayyed、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.082

  日期：2007.4

  The palladium-catalyzed amination of a 3-silyloxy-substituted bromo-indole with primary and secondary amines is described for the first time. In the presence of the novel catalyst system of Pd(OAc)2/N-phenyl-2-(di-1-adamantylphosphino)pyrrole potentially bioactive amino-functionalized indole derivatives are obtained in a general manner in high yield.

  首次描述了3-甲硅烷氧基取代的溴吲哚与伯胺和仲胺的钯催化胺化。在Pd（OAc）2 / N-苯基-2-（二-1-金刚烷基膦基）吡咯的新型催化剂体系的存在下，以通常的方式以高收率获得了潜在的具有生物活性的氨基官能化的吲哚衍生物。