Decyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosil)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 161259-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Decyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosil)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: decyl β-lactoside peracetate；decyl β-lactose peracetate
• CAS: 161259-75-2
• 化学式: C₃₆H₅₆O₁₈
• 分子量: 776.83
• InChiKey: FMYVLCFKVUHOML-XGGIYNTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.716±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.240±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosil)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到decyl β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Specific Fixed Aqueous Layer of Three-component Hybrid Liposomes Related to Inhibition of Hepatoma Cells Growth

  摘要：

  值得注意的是，由 l-α-dimyristoylphosphatidylcholine (DMPC)、polyoxyethylene (20) sorbitan monolaurate (Tween 20) 和 decyl-β-lactopranoside (LactC10) 组成的三组分混合脂质体（THL）（DMPC：吐温 20:LactC10 = 65:7:28）的比率约为由 DMPC 和吐温 20 组成的双组分混合脂质体（HL）的两倍。此外，THL 还能显著抑制肝癌细胞的生长，这一点也很有吸引力。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.118
• 作为产物：
  描述：

  β-乳糖 在 indium(III) bromide 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 Decyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosil)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CARBOHYDRATE-BASED SURFACTANTS

  摘要：

  本发明提供了基于碳水化合物的表面活性剂以及生产这些表面活性剂的方法。生产基于碳水化合物的表面活性剂的方法包括使用糖基化促进剂将碳水化合物或其衍生物与疏水性化合物连接起来。

  公开号：

  US20140142287A1

文献信息

• Minimally Competent<i>Lewis</i>Acid Catalysts: Indium(III) and Bismuth(III) Salts Produce Rhamnosides (=6-Deoxymannosides) in High Yield and Purity
  作者：Clifford Coss、Tucker Carrocci、Raina M. Maier、Jeanne E. Pemberton、Robin Polt

  DOI：10.1002/hlca.201200528

  日期：2012.12

  impurities in addition to the desired glycosides. Enantiomerically pure rhamnosides (R)‐1 and (S)‐1 (Fig.) were obtained from L‐rhamnose peracetate 5 and (±)‐benzyl 3‐hydroxydecanoate (9) via the diastereoisomeric rhamnosides 10 (Table 2; Scheme 3). The much weaker Lewis acids InBr3 and Bi(OTfl)3 produced purer products in high yield under a wider range of conditions (higher temperatures), and were effective

  癸烷-1-醇（糖基化2），（±） -癸-2-醇（3），和（±）-3-羟基癸酸酯（4）与大号-鼠李糖过乙酸酯5以产生鼠李糖苷（= 6-deoxymannosides ）研究了在路易斯酸BF 3· Et 2 O，Sc（OTf）3，InBr 3和Bi（OTf）3存在下的6、7和8（表1）。虽然强路易斯酸BF 3 ⋅Et 2 O和钪（OTF）3作为糖基化促进剂有效，必须过量使用；然而，糖基化需要仔细控制反应时间和温度，并且这些路易斯酸除所需糖苷外还产生杂质。对映体纯鼠李糖苷（[R ）- 1和（小号） - 1（图）从得到的大号-鼠李糖过乙酸酯5和（±） -苄基-3-羟基癸酸酯（9）经由非对映异构鼠李糖苷10（表2 ;方案3） 。弱得多的刘易斯InBr 3和Bi（OTfl）3酸可在更宽的条件范围（更高的温度）下高收率地生产出较纯的产品，即使在催化下使用，其也是有效的糖基化促进剂（<10％催化剂；表2）
• Klotz, Wolfgang; Schmidt, Richard R., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 8, p. 1093 - 1102
  作者：Klotz, Wolfgang、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——