2-硝基(2-~2~H)丙烷 | 13224-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基(2-~2~H)丙烷
• 英文名称: 2-deuterio-2-nitropropane
• 英文别名: 2-Deutero-2-nitropropane；2-deuterio-2-nitro-propane；2-Nitro-2-<²H(1)>-propan；2-Nitro-<2-2H(1)>-propan；2-Deuterio-2-nitropropan；2-Nitro-2-deutero-propan；Propane, 2-deutero-2-nitro-
• CAS: 13224-31-2
• 化学式: C₃H₇NO₂
• 分子量: 90.0861
• InChiKey: FGLBSLMDCBOPQK-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基(2-~2~H)丙烷 、 丁烯酮 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 乙醚 、 重水 为溶剂， 以64%的产率得到3-Deutero-5-methyl-5-nitrohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氘标记的叔脂肪族硝基硝基酮和腈的便捷合成方法–制备氘代环状硝酮，异构体羟胺和相应的C-亚硝基化合物的起始原料

  摘要：

  已合成了在几个位置上氘化的叔脂肪族β-和γ-硝基腈和酮。氘代硝基化合物用作相应的氘代标记的硝酮或羟胺（用铝汞齐还原）的原料。最后两个基团的化合物的进一步氧化与高碘酸钠或米-CPBA得到相关氘化的叔Ç亚硝基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.022
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 在 乙醇 、 sodium 、 重水 、 氘代磷酸 作用下， 反应 0.5h， 以4 g的产率得到2-硝基(2-~2~H)丙烷
  参考文献：
  名称：

  氘标记的叔脂肪族硝基硝基酮和腈的便捷合成方法–制备氘代环状硝酮，异构体羟胺和相应的C-亚硝基化合物的起始原料

  摘要：

  已合成了在几个位置上氘化的叔脂肪族β-和γ-硝基腈和酮。氘代硝基化合物用作相应的氘代标记的硝酮或羟胺（用铝汞齐还原）的原料。最后两个基团的化合物的进一步氧化与高碘酸钠或米-CPBA得到相关氘化的叔Ç亚硝基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.022

文献信息

• Nucleophilic addition to coordinated allyl ligands. Heteroatom nucleophiles with cationic molybdenum complexes
  作者：W.E. Vanarsdale、R.E.K. Winter、J.K. Kochi

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80337-5

  日期：1985.11

  sulfide was also converted stereospecifically to a single isomeric sulfoxide with m-chloroperbenzoic acid. Such a chiral oxidation of a sulfide to a sulfoxide is compared with the rather unselective sulfoxidation of the free phenyl 3-cyclooctenyl sulfide by the same reagent. The stereospecificity is analyzed in terms of steric features inherent of allyl sulfides coordinated to an optically active metal center

  在加入异阴离子（甲醇，氢化物，alkylnitronate和硫醇盐）进行一系列的πallylmolybdenum至η相关阳离子的5 -C 5 H ^ 5的Mo（CO）（NO）（η 3 -烯丙基）+了检查。在每种情况下，都分离了在配位烯丙基基团末端的亲核攻击产生的加合物。发现将硫酚盐添加到环辛烯基类似物中，以高产率仅产生一种立体异构体。协调苯基3-环辛烯基硫化物也立体有择转化成具有单一的异构体亚砜米-氯过苯甲酸。将这种硫化物手性氧化为亚砜与通过相同试剂对游离苯基3-环辛烯基硫化物的非选择性硫氧化进行了比较。根据与光学活性金属中心配位的烯丙基硫化物固有的空间特征来分析立体特异性。
• Formation of [M − H]+ ions in electron impact mass spectra of nitrosocarbonyl compounds α- and γ-nitrosocarbonyl compounds
  作者：Leszek Konopski

  DOI：10.1002/oms.1210250405

  日期：1990.4

  AbstractThe presence of the [M + H]+ ions and the absence of the monomer molecular ions M+· in the mass spectra of some tertiary α‐ and γ‐nitrosocarbonyl compounds is reported. This effect is caused by the rearrangement of the mobile hydrogen in the α‐carbonyl position in the fragmentation pattern of the dimer molecular ions 2M+·.
• A convenient synthesis of deuterium labeled tertiary aliphatic nitro ketones and nitriles – starting materials for preparation of deuterated cyclic nitrones, isomeric hydroxylamines, and corresponding C-nitroso compounds
  作者：Karol Grela、Leszek Konopski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.022

  日期：2010.5

  selected positions had been synthesized. The deuterated nitro compounds served as a starting material for the corresponding deuterium labeled nitrones or hydroxylamines (reducing with aluminum amalgam). Further oxidation of the last two groups of compounds with sodium periodate or m-CPBA afforded the relevant deuterated tertiary C-nitroso compounds.

  已合成了在几个位置上氘化的叔脂肪族β-和γ-硝基腈和酮。氘代硝基化合物用作相应的氘代标记的硝酮或羟胺（用铝汞齐还原）的原料。最后两个基团的化合物的进一步氧化与高碘酸钠或米-CPBA得到相关氘化的叔Ç亚硝基化合物。
• <i>ortho</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Hydrodeamination of Aryl Amines via <i>in Situ</i> De-diazotization of Aryl Diazonium Species
  作者：Tengda Si、Hana Cho、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03523

  日期：2022.11.25

  diazotization of aryl amines was developed using ortho-naphthoquinone catalyst under aerobic conditions, where the 2-nitropropane served as a source of nitrosonium ion. The catalytic generation of diazonium species from aryl amines was further explored in the hydrode-diazotization to give the corresponding products. The mechanistic studies indicated the involvement of aryl radical species that readily

  芳基胺的催化重氮化是在有氧条件下使用邻萘醌催化剂开发的，其中 2-硝基丙烷充当亚硝鎓离子的来源。在加氢脱重氮化中进一步探索从芳基胺催化生成重氮物质，得到相应的产物。机理研究表明，芳基自由基物种的参与很容易经历自由基环化为烯烃以及卤素提取反应。