3-(1-acetyl-2-oxocyclopentyl)propanenitrile | 859318-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-acetyl-2-oxocyclopentyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1-acetyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionitrile；(+/-)-3-(2-Oxo-1-acetyl-cyclopentyl)-propionsaeure-nitril；3-(1-Acetyl-2-oxocyclopentyl)propanenitrile
• CAS: 859318-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RWQNMYCCWDIYIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.107 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基己醇 、 3-(1-acetyl-2-oxocyclopentyl)propanenitrile 在 sodium hydroxide 、 甲苯 作用下， 生成 4-acetyl-octanedioic acid bis-(2-ethyl-hexyl ester) 、 3-(2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid-(2-ethyl-hexyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Acylated suberates and azelates

  摘要：

  公开号：

  US02466678A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 丙烯腈 在 [1-(benzyl)-3-N-(benzylacetamido)imidazol-2-ylidene]2Ni 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到3-(1-acetyl-2-oxocyclopentyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  酰胺基官能化的N-杂环卡宾在环境条件下用于无碱迈克尔反应的双功能镍预催化剂

  摘要：

  一系列新的双功能镍预催化剂[1-（R）-3- N-（苄基乙酰胺基）咪唑-2-基] 2 Ni [R = Me（1b），i -Pr（2b）和CH 2 Ph（3b）]已经成功地设计了用于悬空的配体侧臂中的路易斯酸性金属位点和路易斯碱性酰胺基-N位点的无碱迈克尔加成反应。具体地，镍（1 - 3）b该配合物在环境温度下，在空气中以很高的收率催化了非常需要的代表性环状5元β-二羰基和β-酮酯底物与各种活化的烯烃化合物的无碱迈克尔加成反应。镍（1-3）b配合物是由相应的咪唑鎓氯化物盐（1-3）a与NiCl 2 •6H 2 O在K 2 CO 3为碱的情况下以55-73％的反应合成的屈服。对镍配合物进行的密度泛函理论（DFT）研究表明，在这些配合物中存在强的Ni–NHCσ相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.09.007

文献信息

• 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) catalyzed Michael reactions
  作者：Weiping Ye、Junye Xu、Chin-Tong Tan、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.010

  日期：2005.10

  1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD), a bicyclic guanidine base, has been found to be an excellent catalyst for Michael and Michael-type reactions. A wide variety of Michael donors and acceptors can participate in these reactions using 10-20 mol% of TDB. These reactions are mild, fast, easy to perform, produce excellent yields and can occur in several solvents without the need for strictly anhydrous conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-acyl-2-(beta-cyanoethyl)-cycloalkanones
  申请人：ROHM &

  公开号：US02466739A1

  公开（公告）日：1949-04-12