N-acetylmelatonin | 188396-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetylmelatonin
• 英文别名: Nb,Nb-diacetyl-5-methoxytryptamine；N,N-diacetyl-5-methoxytryptamine；Nb-acetylmelatonin；N-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]diacetamide；N-acetyl-N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 188396-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: SLGCOUNLXHYCER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylmelatonin 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 褪黑素
  参考文献：
  名称：

  吲哚的亲电取代。的部分环化18. Ñ -acyltryptamines

  摘要：

  用三氟乙酸酐或五氟丙酸酐将N b-乙酰色胺8环化，可得到几乎定量的14和15型螺环二氢吲哚。反应的机制涉及通过环化本位在吲哚核的3-位-attack，以形成螺环3 ħ -indoles 12和13，其随后经历添加酸酐与的3 1,2-双键H-吲哚。通过转化3 H-吲哚-3-螺环戊烷16已确定了后者反应的一般性。和亚苄基苯胺18分别加入到酸酐加合物17a和19中。螺环二氢吲哚加合物14a，14b，15a，15b和17a被稀氨水迅速水解成羟基螺环二氢吲哚20a，20b，21a，21b和17b。

  DOI：

  10.1039/p19920000461
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 乙酸酐 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以50%的产率得到N-acetylmelatonin
  参考文献：
  名称：

  US6004991

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Acyl derivatives of melatonin and of melatoninergic analogues and their
  申请人：Cemaf and Laboratories Besins Isovesco S.A.

  公开号：US06140372A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  The invention relates to derivatives of general formula I ##STR1## as defined in the description. The invention also relates to a process for their preparation and to their therapeutic use, in particular for the treatment of complaints associated with melatonin disorders, and pharmaceutical and cosmetic compositions comprising them.

  该发明涉及一般式I的衍生物，如描述中所定义。该发明还涉及它们的制备过程及其治疗用途，特别是用于治疗与褪黑激素失调相关的疾病，并包括它们的制药和化妆品组合物。
• Syntheses of Melatonin and Its Derivatives
  作者：Masanori Somei、Yoshikazu Fukui、Masakazu Hasegawa、Naoki Oshikiri、Toshikatsu Hayashi

  DOI：10.3987/com-00-8930

  日期：——

  Two simple synthetic methods for melatonin are newly developed from tryptamine through intermediates, which are promising lead compounds for drug developing research. Novel chemical reactivities of melatonin in its bromination, lithiation, and acylation are also reported.
• Unusual Effect of a Remote Substituent on Chlorination of Melatonin
  作者：T. I. Bidylo、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/s10593-005-0322-1

  日期：2005.10
• US06004991
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DERIVES ACYLES DE LA MELATONINE ET D'ANALOGUES EN TANT QUE MEDICAMENT
  申请人：MACEF

  公开号：EP0851855B1

  公开（公告）日：2002-06-05