3-o-Toluidino-propionitril | 1076-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-o-Toluidino-propionitril
• 英文别名: 3-[(2-Methylphenyl)amino]propanenitrile；3-(2-methylanilino)propanenitrile
• CAS: 1076-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD00029555
• 分子量: 160.219
• InChiKey: HKGRRDVXZWWWRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  120-121 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-o-Toluidino-propionitril 在 溶剂黄146 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-3-[5-[N-(2-cyanoethyl)-2-methylanilino]-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Jolly; Pathak, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 5, p. 304 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 邻甲苯胺 在 Ps-AlCl₃ 作用下， 反应 2.4h， 以92%的产率得到3-o-Toluidino-propionitril
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的AlCl 3催化的胺的化学/区域选择性Aza-Michael加成反应

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，可在不使用任何溶剂的情况下，通过聚苯乙烯负载的氯化铝（Ps-AlCl 3）催化各种带有带有吸电子基团的共轭烯烃的胺的Aza-Michael加成反应。该催化剂对芳族胺和脂族胺均显示出高催化活性。实现了两种胺与共轭烯烃的化学选择性加成。在一个分子中两个不同氨基的区域选择性加成反应顺利进行。Ps-AlCl 3具有更好的可回收性，可以重复使用几次，而不会明显丧失活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.037

文献信息

• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of Aromatic Amines or Aromatic Aza-Heterocycles to α,β-Unsaturated Olefins
  作者：Seongcheol Kim、Seongil Kang、Gihyeon Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00341

  日期：2016.5.20

  A highly efficient and mild Cu-catalyzed conjugate addition reaction of aromatic amines and aromatic aza-heterocycles to α,β-unsaturated olefins is described. The transformation is promoted by 3–7 mol % of a Cu complex generated in situ from a mixture of inexpensive CuCl, a readily available phosphine or imidazolium salt, and KOt-Bu at ambient temperature. A wide range of β-amino sulfone, β-amino nitrile

  描述了芳族胺和芳族氮杂杂环对α，β-不饱和烯烃的高效且温和的Cu催化的共轭加成反应。在环境温度下，由廉价的CuCl，易得的膦或咪唑鎓盐和KO t -Bu的混合物原位生成的3–7 mol％的Cu络合物促进了这种转变。可以高效，有选择地合成大量β-氨基砜，β-氨基腈和β-氨基羰基化合物（62–99％）。
• An effective aza-Michael addition of aromatic amines to electron-deficient alkenes in alkaline Al2O3
  作者：Xin Ai、Xin Wang、Jin-ming Liu、Ze-mei Ge、Tie-ming Cheng、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.054

  日期：2010.7

  Aza-Michael addition of aromatic or aliphatic amines with various electron-deficient alkenes was performed using alkaline Al2O3 as solid media at room temperature afforded the corresponding Michael addition products in good to excellent yields. The alkaline Al2O3 can be easily recovered and reused.

  在室温下，使用碱性Al 2 O 3作为固体介质，对芳香族或脂肪族胺与各种缺电子的烯烃进行Aza-Michael加成反应，得到了相应的Michael加成产物，收率良好至极佳。碱性Al 2 O 3可以容易地回收和再利用。
• β-Cyclodextrin promoted aza-Michael addition of amines to conjugated alkenes in water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.124

  日期：2006.3

  Highly efficient and environmentally benign aza-Michael additions of amines to α,β-unsaturated compounds catalyzed by β-cyclodextrin in water to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields under mild conditions are described. β-Cyclodextrin can be recovered and reused in subsequent reactions without loss of activity.

  描述了在温和的条件下，在水中由β-环糊精催化的高效，环境友好的胺氮杂-迈克尔加成反应，以β-环糊精催化生成相应的β-氨基化合物。β-环糊精可被回收并在后续反应中重复使用，而不会失去活性。
• Green synthesis of CuO nanoparticles using <i>Lantana camara</i> flower extract and their potential catalytic activity towards the aza-Michael reaction
  作者：Rakesh Chowdhury、Aslam Khan、Md. Harunar Rashid

  DOI：10.1039/d0ra01479f

  日期：——

  An easy and convenient synthesis process is reported for the synthesis of CuO nanoparticles using plant extract for use as a catalyst in the aza-Michael addition reaction.

  报道了一种使用植物提取物合成CuO纳米颗粒的简单方便合成过程，用作aza-Michael加成反应中的催化剂。
• A Catalytic Method for Room-Temperature Michael Additions Using 12-Tungstophosphoric Acid as a Reusable Catalyst in Water
  作者：Zhicai Shang、Jun Wu、Xiang Chen、Jin She、Peizhi Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083254

  日期：2008.12

  12-Tungstophosphoric acid (H 3 PW 12 O 40 )has been found to be an efficient and recyclable catalyst in promotingroom temperature Michael additions of amines and aryl thiols to α,β-unsaturated estersand acrylonitrile in water to afford the corresponding saturatedamines in good to excellent yields.

  已发现 12-钨磷酸 (H 3 PW 12 O 40 ) 是一种有效且可回收的催化剂，可促进室温的迈克尔加成，将胺和芳基硫醇加成到水中的 α,β-不饱和酯和丙烯腈中，以良好地提供相应的饱和胺。优良的产量。