3-bromo-2-propyne | 2003-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-propyne
• 英文别名: 1-bromopropyne；1-Brom-propin；1-bromoprop-1-yne；propynyl bromide；propyne bromide；1-Brom-propin-(1)；1-Brom-prop-1-in；Propyne, 1-bromo-
• CAS: 2003-82-9
• 化学式: C₃H₃Br
• 分子量: 118.961
• InChiKey: XXFUZSHTIOFGNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  1.5325 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-propyne 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 丙炔
  参考文献：
  名称：

  Loevenich; Losen; Dierichs, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔 在 氢氧化钾 、 次溴酸钾 作用下， 以 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 以86%的产率得到3-bromo-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  Practical and Safe Procedures for the Preparation of the Lower Homologues of Bromoacetylene

  摘要：

  1-溴丙炔到1-溴-1-己炔的下位同类物已通过将炔烃（在1-丙炔和1-丁炔的情况下为高沸点石油醚的稀溶液）与浓度很高的溴酸钾和氢氧化钾水溶液搅拌制备，产率极高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27069

文献信息

• [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES UTILISANT CEUX-CI
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2018002902A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The invention discloses an antibody-drug conjugate of Formula (I): (I) Ab-[L-Dn]x wherein: Ab comprises a broadly neutralizing anti-HIV antibody; L comprises a linker molecule covalently bonded to said broadly neutralizing anti-HIV antibody; D comprises one or more drugs comprising an HIV therapeutic compound covalently bonded to said linker molecule L, wherein said one or more broadly neutralizing anti-HIV antibodies Ab specifically bind to an HIV envelope glycoprotein and said one or more drugs D specifically bind to an HIV envelope glycoprotein; n is selected from 1-4; and x is selected from 1-12.

  该发明公开了一种公式（I）的抗体药物偶联物：（I）Ab-[L-Dn]x，其中：Ab包括一种广谱中和抗HIV抗体；L包括与所述广谱中和抗HIV抗体共价结合的连接子分子；D包括与所述连接子分子L共价结合的一种或多种包含HIV治疗化合物的药物，其中所述一种或多种广谱中和抗HIV抗体Ab特异性地结合到HIV包膜糖蛋白，并且所述一种或多种药物D特异性地结合到HIV包膜糖蛋白；n选自1-4；x选自1-12。
• The Aza-hexadehydro-Diels–Alder Reaction
  作者：Severin K. Thompson、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.9b11243

  日期：2019.12.18

  The generation of pyridynes from diyne nitriles is reported. These cyano-containing precursors are analogs of the triyne substrates typically used for the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) cycloisomerization reactions that produce ring-fused benzynes. Hence, the new processes described represent aza-HDDA reactions. Depending on the location of the nitrile, either 3,4-pyridynes (from 1,3-diynes containing

  报道了从二炔腈生成吡啶。这些含氰基的前体是三炔底物的类似物，通常用于产生环稠合苄的六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化反应。因此，所描述的新工艺代表氮杂-HDDA 反应。根据腈的位置，可以产生 3,4-吡啶（来自含有连接氰基的 1,3-二炔）或 2,3-吡啶（来自含有连接炔的 1-氰乙炔衍生物）。这些反应性中间体的原位捕获导致高度取代和官能化的吡啶衍生物。在一些情况下，可以看到前所未有的吡啶捕获反应。讨论了 aza-HDDA 底物与其类似 HDDA（三炔）底物之间反应能量的差异。
• Natural acetylenes. Part XXVIII. C17-polyacetylenic alcohols from the Umbellifer Daucus carota L. (carrot) : alkylation of benzene by acetylenyl(vinyl)carbinols in the presence of toluene-p-sulphonic acid
  作者：R. K. Bentley、D. Bhattacharjee、Ewart R. H. Jones、V. Thaller

  DOI：10.1039/j39690000685

  日期：——

  Three acetylenic compounds, the known alcohol (A; X = OH, Y = H) and diol (A; X = Y = OH) and the new monoacetate (A; X = OAc, Y = OH) have been isolated from the roots of the common carrot, Daucus carota L. H2CCH·CHX·[CC]2·CHY·CH [graphic omitted] CH·[CH2]6Me (A) When refluxed with toluene-p-sulphonic acid in benzene, the alcohol and synthetic oct-1-ene-4,6-diyn-3-ol rearranged to the expected primary

  从根中分离出三种炔属化合物，即已知的醇（A; X = OH，Y = H）和二醇（A; X = Y = OH）和新的单乙酸酯（A; X = OAc，Y = OH）公共胡萝卜，胡萝卜L.ħ 2 ç CH·CHX·[C C] 2 ·CHY·CH [图形省略] CH·[CH 2 ] 6我（A）当被回流甲苯p -sulphonic酸在苯，醇和合成的辛烯-1-烯-4,6-二炔-3-醇重排为预期的伯醇（和甲苯磺酸酯），但此外生成了PhCH 2 ·CH CH·[C C]型苯甲烃2 R，起因于溶剂的侵蚀。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Hydrocarbamoylation of Allylic Formamides: Convenient Access to Chiral Pyrrolidones
  作者：Nicolas Armanino、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja4026787

  日期：2013.5.8

  An attractive strategy for the synthesis of saturated nitrogen-containing heterocycles is described herein, involving the implementation of ruthenium-catalyzed intramolecular hydrocarbamoylation of olefins. The process proceeds by formal C-H bond cleavage of an allylic formamide followed by construction of a new C-C bond in a reaction that is characterized by complete atom-economy. The method is particularly

  本文描述了一种合成饱和含氮杂环的有吸引力的策略，包括实施钌催化的烯烃分子内烃甲酰化。该过程通过烯丙基甲酰胺的正式 CH 键裂解进行，然后在以完全原子经济为特征的反应中构建新的 CC 键。该方法与许多可用于制备旋光烯丙基甲酰胺的有效策略相结合特别有价值。
• Synthesis of α-amino acids with β,γ-unsaturated side chains
  作者：Arlindo L. Castelhano、Stephen Horne、Gregg J. Taylor、Roland Billedeau、Allen Krantz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86051-8

  日期：1988.1

  α-Amino acids with allenyl, vinyl, and acetylenic side chains can be synthesized using non-enolate based strategies. The ester enolate-Claisen rearrangement applied to propargylic esters of N -protected α-amino acids ie of limited utility since only poor yields of allenic product are obtained with the N-Boc glycine esters, the system which give the most reproducible results. However, α-allenyl-α-amino

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。