1-(4'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one | 1086595-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 4'-(4-ethynylphenyl)acetophenone；1-[4-(4-Ethynylphenyl)phenyl]ethanone；1-[4-(4-ethynylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1086595-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: JJIKATYPIGCGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  352.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one 在 2,6-二氯吡啶 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,3,4,4-tetrafluoro-1-(4'-(3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)- [1,1'-biphenyl]-4-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基炔烃与 1,1,2,2-四氟乙烷磺酸的氧化还原-中性四氟乙基化反应生成 α-四氟乙基化苯乙酮

  摘要：

  炔烃与 1,1,2,2-四氟乙磺酸 (TFESA) 和偶氮二异丁腈 (AIBN) 的氧化还原中性四氟乙基化反应是通过形成乙烯基四氟乙磺酸酯然后进行自由基四氟乙基化来进行的。实验和理论结果支持分子间反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202100137
• 作为产物：
  描述：

  4'-[4-(trimethylsilylethynyl)phenyl]acetophenone 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到1-(4'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  联苯圆盘与棒状苯乙炔：介晶和电子特性

  摘要：

  标准的 Sonogashira 耦合方案已应用于制备 C3 对称苯乙炔 (2) 和相应的线性苯乙炔 (3)，并包含末端联苯取代基。对目标化合物以及两者混合物的介晶性质的研究表明，只有棒状联苯乙炔 3 形成近晶液晶。通过光谱方法和计算计算研究联苯乙炔的电子情况后，很明显 2 可以被认为是 3 的三聚类似物，但不形成液晶相。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800568

文献信息

• Enhanced π-Conjugation and Emission via Icosahedral Carboranes: Synthetic and Spectroscopic Investigation
  作者：Barada Prasanna Dash、Rashmirekha Satapathy、Elizabeth R. Gaillard、Kathleen M. Norton、John A. Maguire、Neha Chug、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1021/ic200010q

  日期：2011.6.20

  The ability of ortho-, meta- and para-carboranes to enhance the emission intensity has been compared. For this purpose a series of carborane-appended 1,3,5-triphenylbenzene (TB) and 1,3,5- tris(biphenyl-4-yl)benzene (TBB) containing three ortho-, meta- and para-carborane clusters directly attached to the conjugated cores have been synthesized employing Suzuki, Heck, and trimerization reactions. The

  比较了邻，间和对氨基甲酸酯增强发射强度的能力。对于包含三种为此一系列硼烷所附1,3,5-三苯基苯（TB）和1,3,5-三（联苯-4-基）苯（TBB）邻- ，间-和对位-carborane簇使用Suzuki，Heck和三聚反应合成了直接连接到共轭核心上的化合物。二十面体碳硼烷的掺入与高达13 nm的UV吸收光谱的红移以及高达154％的发射强度的增强有关。邻位的存在-碳硼烷在紫外光谱中显示出最大的红移，而在间-甲硼烷簇的存在下，观察到了发射强度的最大增强。发现π共轭扩展的顺序为ortho > meta≈para。对比热分析表明，在邻氨基甲酸酯上添加的三聚体是该系列中最热稳定的。已报道的碳硼烷附加的三聚体的质子NMR谱表明，邻位和间位碳环的笼子具有苯样特征。
• Biphenyl-Based Disc- vs. Rod-Shaped Phenylacetylenes: Mesomorphism and Electronic Properties
  作者：Gunther Hennrich、Pedro D. Ortiz、Emma Cavero、Robert E. Hanes、José Luis Serrano

  DOI：10.1002/ejoc.200800568

  日期：2008.9

  for the preparation of a C3-symmetric phenylacetylene (2) and the corresponding linear phenylacetylene (3) incorporating terminal biphenyl substituents. The study of the mesomorphic properties of the target compounds, as well as mixtures of both, reveals that only the calamitic biphenylylacetylene 3 forms smectic liquid crystals. Upon investigating the electronic situation of both biphenylylacetylenes

  标准的 Sonogashira 耦合方案已应用于制备 C3 对称苯乙炔 (2) 和相应的线性苯乙炔 (3)，并包含末端联苯取代基。对目标化合物以及两者混合物的介晶性质的研究表明，只有棒状联苯乙炔 3 形成近晶液晶。通过光谱方法和计算计算研究联苯乙炔的电子情况后，很明显 2 可以被认为是 3 的三聚类似物，但不形成液晶相。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2008）
• Redox‐Neutral Tetrafluoroethylation of Aryl Alkynes with 1,1,2,2‐Tetrafluoroethane Sulfonic Acid Leading to α‐Tetrafluoroethylated Acetophenones
  作者：Takuji Kawamoto、Kohki Noguchi、Ryotaro Takata、Rio Sasaki、Hiroshi Matsubara、Akio Kamimura

  DOI：10.1002/chem.202100137

  日期：2021.7.2

  The redox-neutral tetrafluoroethylation of alkynes with 1,1,2,2-tetrafluroroethanesulfonic acid (TFESA) and azobis(isobutyronitrile) (AIBN) proceeds via the formation of vinyl tetrafluoroethanesulfonates followed by a radical tetrafluoroethylation. Experimental and theoretical results support an intermolecular reaction.

  炔烃与 1,1,2,2-四氟乙磺酸 (TFESA) 和偶氮二异丁腈 (AIBN) 的氧化还原中性四氟乙基化反应是通过形成乙烯基四氟乙磺酸酯然后进行自由基四氟乙基化来进行的。实验和理论结果支持分子间反应。