四烯丙基硅烷 | 1112-66-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 四烯丙基硅烷
• 中文别名: 四(2-丙烯基)硅烷
• 英文名称: tetraallylsilane
• 英文别名: tetrakis(prop-2-enyl)silane
• CAS: 1112-66-9
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• mdl: MFCD00048161
• 分子量: 192.376
• InChiKey: AKRQMTFHUVDMIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  90 °C/3 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.831 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  171 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 四烯丙基硅烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Tetra(2-propenyl)silane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Tetra(2-propenyl)silane
别名
: C12H20Si
分子式
: 192.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
90 °C 在 4 hPa - lit.
g) 闪点
77 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.831 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

四烯丙基硅烷简介

四烯丙基硅烷是一种烯丙基硅烷，而烯丙基硅烷是特殊的有机硅单体。Si-C键的断裂能为306 kJ/mol，接近C-C键的断裂能（345 kJ/mol），且Si-C键极性很低，因此碳硅烷的动力学和热力学性质稳定，广泛用作工业上制备硅酮橡胶的原料。

性状

四烯丙基硅烷为透明无色至淡黄色液体。

制备方法 方法一

在23±5℃室温下，将含有400 mmol、浓度为2.0 M THF溶液的烯丙基MgBr滴加到16.18 g（95 mmol）SiCl4的THF溶液中。反应混合物在室温下搅拌2小时后回流过夜12小时。完成反应后，将产物冷却至室温，并倒入冰水中，使用乙醚萃取。合并萃取液并用水洗涤，再用Na2SO4干燥，浓缩得到无色油状四烯丙基硅烷。

方法二

500 mL的四口烧瓶内配置恒压滴液漏斗和球形冷凝管，在氮气吹扫保护下装入适量镁粉。搅拌10余分钟后使用少量碘活化。将200 mL甲苯与一定量THF混合，再加入3-溴丙烯；溶有9.3 g SiCl4的10 mL四氢呋喃加入恒压滴液漏斗中。反应初期滴加少量3-溴丙烯溶液，引发格氏试剂制备反应，并以适当速度滴加SiCl4溶液维持回流状态。反应结束后保温50℃，回流60小时。待冷却至室温后，在冰浴条件下滴加适量饱和氯化铵溶液调节pH值至中性。加入烃类溶剂收集上层油状物，干燥并减压蒸馏，于71-72℃/4 mmHg温度下收集蒸馏物，得无色透明、具有特殊气味的四烯丙基硅烷液体。

用途

四烯丙基硅烷是合成树枝状聚合物的基本结构单元。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四烯丙基硅烷 在 三乙基硅烷 、 三氯化硼 作用下， 生成 Tetrakis(3-dichloroboranylpropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Noncoordinating Dendrimer Polyanions: Cocatalysts for the Metallocene-Catalyzed Olefin Polymerization

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1898::aid-anie1898>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 在 四氯化硅 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到四烯丙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbosilane Dendrimers with Variable Distance between Branching Nodes

  摘要：

  A principal possibility to synthetically control the distance between the branching nodes of poly(propenylsilane) dendrimer molecules has been shown This was achieved by performing a relatively simple procedure-adding to the classic dendrimer building process a stage involving a bifunctional reagent: dimethylchlorosilane. As a result two series of carbosilane dendrimers with doubled node-to-node distance, from previously achieved, were synthesized which. differed by the distribution pattern of terminal allyl groups. A sixth generation dendrimer with varied node-to-node distance in the core and periphery had been synthesized. These compounds were isolated by preparative LC and were characterized by H-1, C-13, and Si-29 NMR, Mass Spectroscopy, and GPC. Their characteristic viscosities and hydrodynamic diameters were identified. A comparative analysis of properties of synthesized dendrimers and their counterparts from half the distance between the branch nodes had been performed.

  DOI：

  10.1021/ma300957d

文献信息

• RECYCLABLE METATHESIS CATALYSTS
  申请人：Trustees of Boston College, The

  公开号：US20160168181A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Highly active, recoverable and recyclable transition metal-based metathesis catalysts and their organometallic complexes including dendrimeric complexes are disclosed, including a Ru complex bearing a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene and styrenyl ether ligand. The heterocyclic ligand significantly enhances the catalytic activity, and the styrenyl ether allows for the easy recovery of the Ru complex. Derivatized catalysts capable of being immobilized on substrate surfaces are also disclosed. The present catalysts can be used to catalyze ring-closing metathesis (RCM), ring-opening (ROM) and cross metatheses (CM) reactions, and promote the efficient formation of various trisubstituted olefins at ambient temperature in high yield.

  高度活性、可回收和可循环使用的过渡金属基催化剂及其有机金属络合物，包括树枝状络合物被披露，包括一种带有1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基和苯乙烯基醚配体的钌络合物。杂环配体显著提高了催化活性，而苯乙烯基醚使得钌络合物易于回收。还披露了能够固定在底物表面的衍生催化剂。所述催化剂可用于催化环闭合烯烃复分解反应(RCM)、环开环反应(ROM)和交叉复分解反应(CM)，并在室温下高效地促进各种三取代烯烃的高产形成。
• Copper‐Impregnated Magnesium‐Lanthanum Mixed Oxide: A Reusable Heterogeneous Catalyst for Allylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Jaya Pogula、Soumi Laha、B. Sreedhar、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1002/adsc.201901133

  日期：2020.3.4

  Copper‐impregnated magnesium‐lanthanum mixed oxide [Cu(II)/Mg−La] was used as catalyst in synthesis of homoallylic alcohols from aldehydes and ketones using allyltributylstannane as the allylating source. The present protocol provides a great application potential for the synthesis of corresponding allyl alcohols with excellent yields and selectivity. The catalyst exhibits broad functional group compatibility

  铜浸渍的镁镧混合氧化物[Cu（II）/ Mg-La]用作催化剂，使用烯丙基三丁基锡烷作为烯丙基化来源，由醛和酮合成均丙醇。本方案为以优异的产率和选择性合成相应的烯丙醇提供了巨大的应用潜力。该催化剂与各种取代的醛和酮具有广泛的官能团相容性，可在非均相条件下以高收率提供所需的产物。重要的是，可以通过离心从反应混合物中回收多相催化剂，并使用多达三个循环。
• Controlled introduction of allylic group to chlorosilanes
  作者：Zhifang Li、Xiaojun Cao、Guoqiao Lai、Jinhua Liu、Yong Ni、Jirong Wu、Huayu Qiu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.023

  日期：2006.11

  controlled manner. Thus allylation of trisubstituted chlorosilanes (R3SiCl) afforded a variety of aryl, aralkyl, and alkenyl substituted allylsilanes. Dichlorosilanes (R2SiCl2) can either afford monoallylated silanes or diallylated silanes depending on the amount of allylsamarium bromide used. Similarly, trichlorosilanes (RSiCl3) can selectively afford mono-, di-, and tri-allylation products. Finally

  用烯丙基溴化mar已经实现了氯硅烷的烯丙基化，特别是以可控的方式。因此，三取代的氯硅烷（R 3 SiCl）的烯丙基化得到各种芳基，芳烷基和烯基取代的烯丙基硅烷。根据所用的烯丙基溴化amount的量，二氯硅烷（R 2 SiCl 2）既可以提供单烯丙基化的硅烷，也可以提供二烯丙基化的硅烷。类似地，三氯硅烷（RSiCl 3）可以选择性提供单，二和三烯丙基化产物。最后，使全氯硅烷（SiCl 4）逐步烯丙基化，并以令人满意的产率获得相应的分别含有一个，两个，三个或四个烯丙基的硅烷。
• Transition-Metal-Promoted Reactions of Boron Hydrides. 17.¹ Titanium-Catalyzed Decaborane−Olefin Hydroborations
  作者：Mark J. Pender、Patrick J. Carroll、Larry G. Sneddon

  DOI：10.1021/ja011432s

  日期：2001.12.1

  obtained by the catalyzed reaction of 4 equiv of decaborane with tetraallylsilane. Sequential use of the titanium catalyst and previously reported platinum catalysts (PtBr(2) or H(2)PtCl(6).6H(2)O with an initiator) provides an efficient pathway to asymmetrically substituted 6-R-9-R'-B(10)H(12) species. The structures of compounds 5, 6, and 8, as well as a platinum derivative, (PSH(+))(2)-commo-Pt-[

  已发现钛催化的十硼烷与各种末端烯烃的硼氢化反应导致单取代的十硼烷 6-RB(10)H(13) 产物的独家高产率形成，这是由反马尔科夫尼科夫添加笼 B6-H 到烯烃。钛催化的反应很慢，通常每小时不到 1 次；然而，它们的高选择性和产率加上它们是简单的一锅反应，使它们比先前报道的 6-RB(10)H(13) 化合物路线具有显着优势。该催化剂还具有延长的活性，反应进行了长达 13 天，反应活性几乎没有下降，从而可以生产大量 6-RB(10)H(13)。钛催化癸硼烷与非共轭二烯烃的反应，1，根据反应条件和化学计量，发现 5-己二烯和二烯丙基硅烷可产生高产率的烯基取代的 6-(CH(2)=CH(CH(2))(4))-B(10)H (13) (4) 和 6-(CH(2)=CHCH(2)SiMe(2)(CH(2))(3))-B(10)H(13) (5) 或连接笼 6 ,6'-(CH(2))(6)-(B(10)H(13))(2)
• Phosphonium carbosilane dendrimers for biomedical applications – synthesis, characterization and cytotoxicity evaluation
  作者：Tomáš Strašák、Jan Malý、Dominika Wróbel、Marek Malý、Regina Herma、Jan Čermák、Monika Müllerová、Lucie Červenková Št′astná、Petra Cuřínová

  DOI：10.1039/c7ra01845b

  日期：——

  Phosphonium carbosilane dendrimers could represent an alternative to ammonium ones in gene therapy applications with high potential of mitochondrial targeting.

  膦硅烷树枝状聚合物可能代表了在基因治疗应用中作为氨基树脂的替代选择，具有高潜力的线粒体靶向作用。