Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-2-allyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 1054605-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-2-allyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: TBDPS(-6)L-Gal2Ac(a)-O-allyl；[(2R,3S,4R,5S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1054605-75-2
• 化学式: C₂₇H₃₆O₇Si
• 分子量: 500.664
• InChiKey: QJHDOZAJJRGKBK-FMTGGWRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-2-allyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 allyl (4,6-di-O-acetyl-3-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,7S,7aS)-6-Allyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-2-allyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255