erythro-tert-butyl 3-hydroxy-2-(trimethylgermyl)decanoate | 131619-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: erythro-tert-butyl 3-hydroxy-2-(trimethylgermyl)decanoate
• 英文别名: threo-tert-butyl 3-hydroxy-2-(trimethylgermyl)decanoate
• CAS: 131619-36-8；131619-37-9
• 化学式: C₁₇H₃₆GeO₃
• 分子量: 361.061
• InChiKey: AJGAPCPWMWPZRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.7 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-tert-butyl 3-hydroxy-2-(trimethylgermyl)decanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到trans-2-decenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peterson olefination reaction using (trimethylgermyl)acetate. Stereoselective synthesis of (E)-2-alkenoic acid esters

  摘要：

  Peterson-type reaction of (trimethylgermyl)acetates 1 with aldehydes and ketones 2 gave stereoselectively (E)-2-alkenoic acid esters (E)-4 after stirring at -78-degrees-C and warming to room temperature. High yields of the reaction intermediates threo- and erythro-3-hydroxy-2-(trimethylgermyl)alkanoic acid esters 3 were obtained when the reaction was quenched at -78-degrees-C. The paths for conversion of threo-3 and erythro-3 to (E)-4 are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00001a064