2-[2-oxo-1-(prop-2-ynyl)indolin-3-ylidene]malononitrile | 355395-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-oxo-1-(prop-2-ynyl)indolin-3-ylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-(2-Oxo-1-prop-2-ynylindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 355395-32-3
• 化学式: C₁₄H₇N₃O
• 分子量: 233.229
• InChiKey: DFBZHHPSVVCIFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-oxo-1-(prop-2-ynyl)indolin-3-ylidene]malononitrile 在 indium(III) chloride 、 二氢吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An InCl3 catalyzed facile one-pot synthesis of novel dispiro[cyclopent-3′-ene]bisoxindoles

  摘要：

  An InCl3 catalyzed efficient synthesis of novel dispiro[cyclopent-3'-ene]bisoxindoles is accomplished via a one-pot reductive cyclization of isatylidene malononitriles using the Hantzsch ester. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.152
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2-oxo-1-(prop-2-ynyl)indolin-3-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  碱控制雕白粉介导的异亚烷基丙二腈/氰乙酸酯的还原羟醛/环化和二聚化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种新颖的方法，涉及碱控制、雕白粉介导的还原/羟醛反应，然后进行亚莠亚基丙二腈/氰乙酸酯的环化，从而合成螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]。此外，我们还公开了雕白粉介导的亚茚亚基丙二腈的二聚方法，产生二螺[环戊-3'-烯]二异吲哚。在该反应中使用雕白粉具有双重目的，既充当还原剂又充当 C1 合成子。该方法具有反应装置简单、底物范围广、所需时间短、使用水作为绿色溶剂、不需要金属或催化剂、产物可以通过过滤轻松分离、在温和反应条件下收率优异等优点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01794j

文献信息

• One-pot four component condensation for the synthesis of novel dispirooxindole pyrrolidine linked 1,2,3-triazoles<i>via</i>stereo- and regioselective [3 + 2] cycloaddition reaction in PEG-400
  作者：Sudesh Kumari、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1002/hc.21351

  日期：2016.11

  been reported for the synthesis of novel dispirooxindole pyrrolidine linked 1,2,3-triazole conjugates using Cu(I) as a catalyst in PEG-400 by stereoselective [3 + 2] azide-alkyne cycloaddition followed by [3 + 2] azomethine ylide and alkene cycloaddition. Structures have been confirmed by spectral and X-ray studies. Crystal packing of 5a has also been reported. Rapid reaction, easy work-up and high

  据报道，靛红、肌氨酸、2-[2-oxo-1-(prop-2-ynyl)indolin-3-ylidene]丙二腈和芳基叠氮化物的一锅四组分缩合反应可用于合成新型二螺环吲哚吡咯烷连接 1 ,2,3-三唑缀合物使用 Cu(I) 作为 PEG-400 中的催化剂，通过立体选择性 [3 + 2] 叠氮化物 - 炔烃环加成，然后是 [3 + 2] 偶氮甲碱叶立德和烯烃环加成。结构已通过光谱和 X 射线研究得到证实。5a 的晶体堆积也有报道。快速反应、易于处理和高产率是本协议的显着特点。
• Three-Component Condensation for the Construction of Novel Spirooxindoles
  作者：Chun Cai、Fei Ji、Mu Sun、Mei-fang Lv、Wen-bin Yi

  DOI：10.1055/s-0032-1316836

  日期：——

  using a copper azide–alkyne cycloaddition­ (CuAAC) reaction. A new route for the synthesis of novel spirooxindoles from isocyanides, dialkyl acetylenedicarboxylates, and N-substituted isatylidene derivatives through [3+2] cycloaddition has been developed. This method has several advantages, such as high regioselectivity, high yields, readily available starting materials, and one-pot operations. The

  摘要 已开发出一种新的途径，可以通过[3 + 2]环加成反应从异氰酸酯，乙炔二羧酸二烷基酯和N-取代的异亚戊二烯衍生物合成新型螺硫辛多。该方法具有几个优点，例如高区域选择性，高收率，易于获得的起始原料和一锅操作。合成的含炔烃的螺硫醇也可用于通过叠氮化铜-炔烃环加成（CuAAC）反应选择性合成含三唑的螺环化合物。 已开发出一种新的途径，可以通过[3 + 2]环加成反应从异氰酸酯，乙炔二羧酸二烷基酯和N-取代的异亚戊二烯衍生物合成新型螺硫辛多。该方法具有几个优点，例如高区域选择性，高收率，易于获得的起始原料和一锅操作。合成的含炔烃的螺硫醇也可用于通过叠氮化铜-炔烃环加成（CuAAC）反应选择性合成含三唑的螺环化合物。
• A Facile Multicomponent Reaction Involving Isoquinoline, Dimethyl Allenedicarboxylate, and 2-Oxo-1H-indol-3-ylidenes
  作者：Vijay Nair、Rejithamol Rajan、Beneesh Babu、Amit Kumar、Rony Paul、C. Sinu、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1055/s-0031-1289666

  日期：2012.2

  Transient zwitterions generated from dimethyl allenedicarboxylate and isoquinoline were successfully intercepted with 2-oxo-1H-indol-3-ylidenes to result in a facile multicomponent reaction under mild conditions.

  由烯二甲酸二甲酯和异喹啉生成的瞬时齐聚物与 2-oxo-1H-indol-3-ylidenes 成功截留，从而在温和条件下实现了简便的多组分反应。
• A novel method for the synthesis of functionalized spirocyclic oxindoles by one-pot tandem reaction of vinyl malononitriles with isatylidene malononitriles
  作者：Thelagathoti Hari Babu、A. Abragam Joseph、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.082

  日期：2010.2

  One-pot synthesis of novel spirocyclic oxindoles was achieved via vinylogous Michael addition of vinyl malononitriles on isatin–malononitrile adducts as the key step followed by a sequential tandem reaction.

  一锅合成新的螺环羟吲哚是通过将乙烯基丙二腈在乙烯基异戊二烯-丙二腈加合物上的乙烯基乙烯基加成反应（作为关键步骤，随后进行顺序串联反应）而实现的。
• A facile one-pot, four-component synthesis of (Z)-isomer of rhodanine-oxindole derivatives under environmentally benevolent conditions
  作者：F. Matloubi Moghaddam、Bagher Aghamiri、Mahbod Jalalinik

  DOI：10.1080/00397911.2021.2008445

  日期：2022.1.17

  Abstract Herein, an efficient and sustainable one-pot, four-component access to rhodanine-oxindole derivatives is achieved by a reaction between primary amines, carbon disulfide, ethyl chloroacetate, and cyano-substituted alkenyl oxindoles. The reaction was conducted without any harsh conditions as well as exhausting workup in polyethylene glycol (PEG) as a green solvent at room temperature and delivered

  摘要 在此，通过伯胺、二硫化碳、氯乙酸乙酯和氰基取代的烯基羟吲哚之间的反应，实现了一种高效且可持续的一锅法、四组分获取罗丹宁-羟吲哚衍生物。该反应在没有任何苛刻条件的情况下进行，并且在室温下在作为绿色溶剂的聚乙二醇 (PEG) 中进行了耗尽的后处理，并以高收率提供了罗丹宁-羟吲哚产物。该出版物是第一个被报道的简单协议，用于在室温下快速构建新的罗丹宁-羟吲哚衍生物，无需苛刻的条件，并通过多组分反应。