(1(1')-Z)-1-allylidene-2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-D-gluconofuranose | 361203-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1(1')-Z)-1-allylidene-2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-D-gluconofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5Z)-2-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-prop-2-enylideneoxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 361203-95-4
• 化学式: C₃₃H₇₀O₅Si₄
• 分子量: 659.258
• InChiKey: MNTTWQASSGBDPF-YEVCPOGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1(1')-Z)-1-allylidene-2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-D-gluconofuranose 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以80%的产率得到3-[(3R,4S,5R)-5-[(R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dihydro-furan-(2Z)-ylidene]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从糖内酯快速合成C-糖基共轭二烯和醛

  摘要：

  通过添加烯丙基氯化镁并随后进行脱水，由受保护的糖内酯分两步制备几种C-糖基共轭二烯。一系列烯丙基加成，臭氧分解和脱水导致相应的糖基缀合的醛。这些共轭的功能可以用作糖合成和纯化的诊断生色团。还进行了糖基二烯的合成研究。糖二烯的氢硼化取决于后处理条件而导致均一醇或螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00814-0
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucono-1,4-lactone 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (1(1')-Z)-1-allylidene-2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-D-gluconofuranose
  参考文献：
  名称：

  从糖内酯快速合成C-糖基共轭二烯和醛

  摘要：

  通过添加烯丙基氯化镁并随后进行脱水，由受保护的糖内酯分两步制备几种C-糖基共轭二烯。一系列烯丙基加成，臭氧分解和脱水导致相应的糖基缀合的醛。这些共轭的功能可以用作糖合成和纯化的诊断生色团。还进行了糖基二烯的合成研究。糖二烯的氢硼化取决于后处理条件而导致均一醇或螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00814-0

文献信息

• Inter- and intramolecular alcohol additions to exo -glycals
  作者：Chuan-Fa Chang、Wen-Bin Yang、Che-Chien Chang、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01473-9

  日期：2002.9

  Various exo-glycals were explored for the glycosidic bond formation and synthesis of spiroacetals in a stereoselcctive manner. The former reaction was an intermolecular alcohol addition to give the S new stereogenic center, resulting from the nucleophilic attack from the bottom face of the sugar ring. The latter one was carried Out by the hydroboration of a sugar diene, followed by a Subsequent acid workup. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereochemistry in the Synthesis and Reaction of <i>e</i><i>xo</i>-Glycals
  作者：Wen-Bin Yang、Yu-Ying Yang、Yu-Feng Gu、Shwu-Huey Wang、Che-Chien Chang、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1021/jo0255227

  日期：2002.5.1

  Two general methods are explored for the stereoselective synthesis of exo-glycals. One method utilizes a nucleophilic addition of fully protected sugar lactones of gluco-, galacto-, and manno-types, followed by the subsequent dehydration, to give the desired exo-glycals with (Z)-configuration. The other method proceeds with selenylation of C-glycosides in a stereoselective manner. The subsequent selenoxide

  探索了两种一般方法来立体选择性合成外糖。一种方法利用亲核加成葡萄糖，半乳糖和甘露糖型的完全保护的糖内酯，随后进行脱水，以得到具有（Z）构型的期望的外糖。另一种方法以立体选择性方式进行C-糖苷的硒化。随后的亚硒酸盐消除也提供了（Z）-外糖。制备的葡萄糖型或甘露型的外糖共轭酯与烯丙醇反应，仅得到α-异头物。
• Expeditious synthesis of C-glycosyl conjugated dienes and aldehydes from sugar lactones
  作者：Wen-Bin Yang、Chuan-Fa Chang、Shwu-Huey Wang、Chin-Fen Teo、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00814-0

  日期：2001.7

  Several C-glycosyl conjugated dienes were prepared in two steps from protected sugar lactones via addition of allylmagnesium chloride and the subsequent dehydration. A sequence of allylic addition, ozonolysis and dehydration led to the corresponding glycosyl conjugated aldehydes. These conjugated functionalities can be used as diagnostic chromophores for sugar synthesis and purification. The synthetic

  通过添加烯丙基氯化镁并随后进行脱水，由受保护的糖内酯分两步制备几种C-糖基共轭二烯。一系列烯丙基加成，臭氧分解和脱水导致相应的糖基缀合的醛。这些共轭的功能可以用作糖合成和纯化的诊断生色团。还进行了糖基二烯的合成研究。糖二烯的氢硼化取决于后处理条件而导致均一醇或螺缩醛。