(1(1')-Z)-1-allylidene-2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-D-gluconofuranose | 361203-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1(1')-Z)-1-allylidene-2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-D-gluconofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5Z)-2-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-prop-2-enylideneoxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 361203-95-4
• 化学式: C₃₃H₇₀O₅Si₄
• 分子量: 659.258
• InChiKey: MNTTWQASSGBDPF-YEVCPOGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1(1')-Z)-1-allylidene-2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-D-gluconofuranose 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以80%的产率得到3-[(3R,4S,5R)-5-[(R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dihydro-furan-(2Z)-ylidene]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从糖内酯快速合成C-糖基共轭二烯和醛

  摘要：

  通过添加烯丙基氯化镁并随后进行脱水，由受保护的糖内酯分两步制备几种C-糖基共轭二烯。一系列烯丙基加成，臭氧分解和脱水导致相应的糖基缀合的醛。这些共轭的功能可以用作糖合成和纯化的诊断生色团。还进行了糖基二烯的合成研究。糖二烯的氢硼化取决于后处理条件而导致均一醇或螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00814-0
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucono-1,4-lactone 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (1(1')-Z)-1-allylidene-2,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-D-gluconofuranose
  参考文献：
  名称：

  从糖内酯快速合成C-糖基共轭二烯和醛

  摘要：

  通过添加烯丙基氯化镁并随后进行脱水，由受保护的糖内酯分两步制备几种C-糖基共轭二烯。一系列烯丙基加成，臭氧分解和脱水导致相应的糖基缀合的醛。这些共轭的功能可以用作糖合成和纯化的诊断生色团。还进行了糖基二烯的合成研究。糖二烯的氢硼化取决于后处理条件而导致均一醇或螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00814-0

文献信息

• Stereochemistry in the Synthesis and Reaction of <i>e</i><i>xo</i>-Glycals
  作者：Wen-Bin Yang、Yu-Ying Yang、Yu-Feng Gu、Shwu-Huey Wang、Che-Chien Chang、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1021/jo0255227

  日期：2002.5.1

  Two general methods are explored for the stereoselective synthesis of exo-glycals. One method utilizes a nucleophilic addition of fully protected sugar lactones of gluco-, galacto-, and manno-types, followed by the subsequent dehydration, to give the desired exo-glycals with (Z)-configuration. The other method proceeds with selenylation of C-glycosides in a stereoselective manner. The subsequent selenoxide

  探索了两种一般方法来立体选择性合成外糖。一种方法利用亲核加成葡萄糖，半乳糖和甘露糖型的完全保护的糖内酯，随后进行脱水，以得到具有（Z）构型的期望的外糖。另一种方法以立体选择性方式进行C-糖苷的硒化。随后的亚硒酸盐消除也提供了（Z）-外糖。制备的葡萄糖型或甘露型的外糖共轭酯与烯丙醇反应，仅得到α-异头物。
• Inter- and intramolecular alcohol additions to exo -glycals
  作者：Chuan-Fa Chang、Wen-Bin Yang、Che-Chien Chang、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01473-9

  日期：2002.9

  Various exo-glycals were explored for the glycosidic bond formation and synthesis of spiroacetals in a stereoselcctive manner. The former reaction was an intermolecular alcohol addition to give the S new stereogenic center, resulting from the nucleophilic attack from the bottom face of the sugar ring. The latter one was carried Out by the hydroboration of a sugar diene, followed by a Subsequent acid workup. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.