3,4-亚甲基二氧苄肼 | 22026-39-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3,4-亚甲基二氧苄肼
• 中文别名: 3,4-亚甲基二氧苯酰肼；1,3-苯并二恶茂-5-甲酰肼；3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰肼；3,4-亚甲基二氧苯甲酰肼；3,4-亚甲二氧基苯酰肼
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide
• 英文别名: 3,4-methylenedioxybenzoylhydrazine；1,3-benzodioxole-5-carbohydrazide；3,4-Methylenedioxybenzhydrazide
• CAS: 22026-39-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00060505
• 分子量: 180.163
• InChiKey: RAXBGBHBUFGWPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  将贮藏器密封，放入一个紧密的容器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

合成制备方法

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用途

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-亚甲基二氧苄肼 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 乙二醇 作用下， 生成 胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  128.一种将酸转化为醛的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000584
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-亚甲基二氧苄肼
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑硫醇基衍生物作为DCN1-UBC12相互作用的高效抑制剂的开发

  摘要：

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113326

文献信息

• Studies in the triazine series including a new synthesis of 1:2:4-triazines
  作者：P.V. Laakso、R. Robinson、H.P. Vandrewala

  DOI：10.1016/0040-4020(57)85014-5

  日期：1957.1

  mono-aroylhydrazones of benzil are cyclised by ammonium acetate in hot acetic acid to tri-substituted-1:2:4-triazines. The yield is favourable and it is not necessary, or even advantageous, to isolate the presumed intermediates. The new synthesis has been applied to a sufficient range of examples to establish its status as a general method. In the case of phenanthraquinone the reaction took a more complex course and

  通过乙酸铵在热乙酸中将苯甲酰的单芳酰基hydr环化为三取代的1：2：4-三嗪。产率是有利的，分离假定的中间体不是必需的，甚至是不利的。新的合成方法已应用于足够多的实例中，以确立其作为一般方法的地位。在菲醌的情况下，反应过程更为复杂，可能涉及两个二酮分子。
• AMINO ALCOHOL DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Beijing Foreland Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20210347745A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention belongs to the field of medicine, and specifically discloses an amino alcohol derivative represented by Formula I, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph or prodrug thereof. In addition, the present invention also discloses a pharmaceutical composition comprising the above substances, and a use of the substance in the preparation of a medicament for the prevention and treatment of an immune inflammatory disease, or a disease or condition associated with immunological competence such as multiple sclerosis, ALS, CIDP, systemic lupus erythematosus, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis, polymyositis, etc.

  本发明属于医学领域，具体公开了由式I表示的氨基醇衍生物，其药学上可接受的盐、溶剂合物、多型或前药。此外，本发明还公开了包括上述物质的药物组合物，以及该物质在制备用于预防和治疗免疫性炎症性疾病或与免疫功能相关的疾病或病症，如多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症、慢性炎性脱髓鞘性多发性神经病、系统性红斑狼疮、类风湿关节炎、溃疡性结肠炎、牛皮癣、多发性肌炎等药物的制备中的用途。
• Design, synthesis, crystal structure, molecular docking studies of some diorganotin(IV) complexes derived from the piperonylic hydrazide Schiff base ligands as cytotoxic agents
  作者：Jai Devi、Jyoti Yadav、Kashmiri Lal、Nikhil Kumar、Avijit Kumar Paul、Deepak Kumar、Partha P. Dutta、Deepak Kumar Jindal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129992

  日期：2021.5

  ligands having pentacoordinated geometry around the central tin metal. The X-ray crystallographic study of complex 9 (Me2SnL2) revealed the distorted trigonal bipyramidal geometry (SnO2NC2). The cytotoxic activity of compounds was tested against human cancer cell lines A549, Hela, MCF7 and normal cell line L6 using MTT assay. Compound 12 (Ph2SnL2), 14 (Et2SnL3), 19 (Bu2SnL4) was found most active against

  受有机锡（IV）配合物在抑制癌细胞生长以及与不同靶蛋白相互作用中的作用的启发，我们合成了一系列新的亚苄基苯并肼类似物席夫碱配体的有机锡（IV）配合物。通过光谱研究完成了化合物的结构阐明，光谱研究显示了在中心锡金属周围具有五配位几何形状的席夫碱配体的三齿性质（NOO）。配合物9（Me 2 SnL 2）的X射线晶体学研究揭示了扭曲的三角双锥体几何形状（SnO 2 NC 2）。使用MTT测定法测试了化合物对人癌细胞系A549，Hela，MCF7和正常细胞系L6的细胞毒活性。化合物发现12（Ph 2 SnL 2），14（Et 2 SnL 3），19（Bu 2 SnL 4）对测试的IC 50值为22.909-32.303μM的细胞系活性最高。此外，在酪氨酸激酶和EGFR激酶结构域的3D空间对活性化合物12、14和20进行了分子对接研究。
• [EN] NOVEL 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,4-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE UTILES COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE À L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2010130768A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  This invention relates to novel 1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane derivatives and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  这项发明涉及新颖的1,4-二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物及其在制备药物组合物中的应用。该发明的化合物被发现是胆碱能受体的胆碱能配体，并且是单胺受体和转运体的调节剂。由于它们的药理特性，该发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状等多种疾病或紊乱有用。
• Synthesis, Characterization and Urease Inhibiting Derivatives of 5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-thiol
  作者：Aziz-ur-Rehman、Asia Siddiqa、M. Athar Abbasi、Shahid Rasool、M. Nadeem Akhtar、M. Arif Lodhi、Khadija Nafeesa、Ajmal Khan

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16132

  日期：——

  In the present work, the urease inhibition activity of 1,3,4-oxadiazole bearing molecules was evaluated and were found to be potential inhibitors. 3,4-(Methylenedioxy)benzoic acid (1) was employed to synthesize 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (4) via a series of steps. It was further stepped to yield S-substituted-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole derivatives (6a-h) on reaction with alkyl/aralkyl halides (5a-h) in DMF using LiH as an activator. All the synthesized compounds were well supported by IR, 1H NMR and EIMS spectral analysis. The enzyme inhibition activity against urease enzyme showed these molecules as potent inhibitors of this enzyme.

  在本研究中，评估了含有1,3,4-噁二唑基团的化合物的尿素酶抑制活性，发现它们具有潜在的抑制作用。通过一系列步骤，使用3,4-亚甲二氧基苯甲酸（1）合成了5-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇（4）。进一步通过与烷基/芳烷基卤化物（5a-h）在DMF中使用LiH作为活化剂反应，生成了S-取代的5-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1,3,4-噁二唑衍生物（6a-h）。所有合成的化合物均通过IR、1H NMR和EIMS光谱分析得到良好支持。对尿素酶的酶抑制活性显示这些分子是该酶的强效抑制剂。

表征谱图