3,4-亚甲基二氧苯乙基异氰酸酯 | 62334-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3,4-亚甲基二氧苯乙基异氰酸酯
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethyl isocyanate
• 英文别名: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethylisocyanate；5-(2-isocyanato-ethyl)-benzo[1,3]dioxole；2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl isocyanate；5-(2-isocyanatoethyl)benzo[d][1,3]dioxole；3,4-methylenedioxyphenethyl isocyanate；3,4-methylenedioxyphenethylisocyanate；5-(2-isocyanatoethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 62334-09-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD03701575
• 分子量: 191.186
• InChiKey: PMNWWZBYKGUQPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286-287 °C(lit.)
• 密度：
  1.214 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R42,R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-亚甲基二氧苯乙基异氰酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 降氧化北美黄连次碱
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-(β-芳基乙基)氨基甲酸酯通过异氰酸酯中间体合成3,4-二氢异喹啉-1-酮

  摘要：

  描述了从 N-Boc 保护的 (β-芳基乙基) 氨基甲酸酯区域选择性合成异喹啉-1-酮和相关稠环杂环的温和反应条件。涉及使用 Tf2O 和 2-氯吡啶和异氰酸酯的反应可能是关键中间体。通过使用路易斯酸添加剂，如 BF3·Et2O，该方法扩展到带有较少亲核芳基部分的底物，以增强异氰酸酯中间体的 Friedel-Crafts 型环化。该方法允许以良好的产率和高区域选择性合成各种取代的异喹啉-1-酮、β-咔啉、噻吩稠环系统和四氢苯并氮杂-1-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201408
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 3,4-亚甲基二氧苯乙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  A cyclization of .BETA.-arylethylisocyanates to 3,4-dihydroisocarbostyrils.

  摘要：

  一种由β-(3, 4-亚甲基二氧基苯) (3a)-、β-(3, 4-二甲氧基苯) (3b)-、β-(3, 4, 5-三甲氧基苯) (3c)-或β-(3-甲氧基苯) (3d)-丙酸衍生的β-芳基乙异氰酸酯在室温下与无水磷酸处理，可以适度产率获得6, 7-亚甲基二氧基 (4a)-、6, 7-二甲氧基 (4b)-、6, 7, 8-三甲氧基 (4c)-或6-甲氧基 (4d)-和8-甲氧基 (4d')-3, 4-二氢异氟啶。然而，对于β-(4-苄氧-3-甲氧基苯) (3e)-或β-(3-苄氧-4-甲氧基苯) (3f)-丙酸，仅分别获得了8-苄基-7-羟基-6-甲氧基 (4e)-或5-苄基-6-羟基-7-甲氧基 (4f)-3, 4-二氢异氟啶，产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1003

文献信息

• Inducible nitric oxide synthase dimerization inhibitors
  申请人：Gahman C. Timothy

  公开号：US20060116515A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of nitric oxide synthase. Certain compounds of the subject invention have the following structural formula: wherein T, X, and Y are independently selected from the group consisting of CR 4 , N, NR 4 , S, and O; U is selected from the group consisting of CR 10 and N; V is selected from the group consisting of CR 4 and N; W and W′ are independently selected from the group consisting of CH 2 , CR 7 R 8 , NR 9 , O, N(O), S(O) q and C(O); n, m and p are independently an integer from 0 to 5; q is 0, 1, or 2; and other substituents are as defined herein. Other compounds of the subject invention have structural formulas as defined herein. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the subject invention.

  本发明涉及化合物和方法，用作一氧化氮合酶的抑制剂。本发明的某些化合物具有以下结构式： 其中T、X和Y分别选自CR 4 、N、NR 4 、S和O组成的群；U选自CR 10 和N组成的群；V选自CR 4 和N组成的群；W和W′分别选自CH 2 、CR 7 R 8 、NR 9 、O、N(O)、S(O) q 和C(O)组成的群；n、m和p分别是从0到5的整数；q为0、1或2；其他取代基如本文所定义。本发明的其他化合物具有如本文所定义的结构式。本文还公开了包含本发明化合物的药物组合物。
• COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Vasudevan Anil

  公开号：US20100035919A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Disclosed herein are compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein A, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , m, n, and p are defined in the specification. Compositions including the compounds which can be useful for inhibiting Rho kinase (ROCK) and methods for using the compositions are also described.

  本文披露了式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中A、X1、X2、R1、R2、R3、m、n和p在规范中有定义。还描述了包括这些化合物的组合物，这些组合物可用于抑制Rho激酶（ROCK），并描述了使用这些组合物的方法。
• 5,5- and 5,6-Membered Spirocyclic Indolinone Hit-Finding Libraries
  作者：Peter Meier、Nicole Battaglia、Peter Ertl、Bernard Pirard

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00057

  日期：2019.7.8

  The production of two libraries based on spirocyclic indolinones is described. These libraries were selected from numerous spirocyclic indolinone scaffolds with a library evaluation procedure used routinely at Novartis, based on computed physicochemical properties and measured properties of prototype compounds. The library production yielded 176 and 428 compounds that could be isolated in sufficient

  描述了基于螺环吲哚满酮的两个文库的产生。这些化合物库是根据计算的理化性质和原型化合物的测定性质，从许多螺环吲哚满酮骨架中选择的，这些化合物具有在诺华常规使用的文库评估程序。文库生产产生了176种和428种化合物，可以基于两个密切相关的支架以足够的数量和纯度进行分离。这些文库的新颖性和多样性分析表明，它们与PubChem数据库结构所覆盖的化学空间具有互补性。
• Efficient Synthesis of Tetrahydro-β-carbolin-1-one and Dihydroisoquinolin-1-one Derivatives as Versatile Intermediates
  作者：Lorenzo Caggiano、Katie Judd、Mary Mahon

  DOI：10.1055/s-0029-1216904

  日期：——

  An efficient one-pot procedure is described in which an isocyanate intermediate, generated from the corresponding carboxylic acid by a modified Curtius rearrangement, is captured by a tethered aromatic ring in the presence of BF3˙OEt2 to generate various lactams, including tetrahydro-β-carbolin-1-one and dihydroisoquinolin-1-one derivatives. cyclizations - heterocycles - lactams - Lewis acids - rearrangements

  描述了一种有效的一锅法，其中在BF 3 = OEt 2存在下，由束缚的芳环捕获由相应的羧酸通过修饰的Curtius重排生成的异氰酸酯中间体，从而生成各种内酰胺，包括四氢- β-咔啉-1-酮和二氢异喹啉-1-酮衍生物。 环化-杂环-内酰胺-路易斯酸-重排
• Antagonism of a zinc metalloprotease using a unique metal-chelating scaffold: tropolones as inhibitors of P. aeruginosa elastase
  作者：Jessica L. Fullagar、Amanda L. Garner、Anjali K. Struss、Joshua A. Day、David P. Martin、Jing Yu、Xiaoqing Cai、Kim D. Janda、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c3cc41191e

  日期：——

  Tropolone emerged from the screening of a chelator fragment library (CFL) as an inhibitor of the Zn2+-dependent virulence factor, Pseudomonas aeruginosa elastase (LasB). Based on this initial hit, a series of substituted tropolone-based LasB inhibitors was prepared, and a compound displaying potent activity in vitro and in a bacterial swarming assay was identified. Importantly, this inhibitor was found to be specific for LasB over other metalloenzymes, validating the usage of tropolone as a viable scaffold for identifying first-in-class LasB inhibitors.

  曲贝酮在螯合剂片段文库(CFL)筛选中被发现是锌离子依赖的毒力因子铜绿假单胞菌弹性蛋白酶(LasB)的抑制剂。基于这个初始化合物，制备了一系列取代的曲贝酮类LasB抑制剂，并发现了一个在体外和细菌游动实验中显示出强效活性的化合物。重要的是，该抑制剂被发现对LasB具有特异性，而对其他金属酶没有作用，这验证了曲贝酮作为开发首创LasB抑制剂的可行支架。