4-苄基-3-氨基硫脲 | 13431-41-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄基-3-氨基硫脲
• 中文别名: 3-苄基-1-氨基硫脲
• 英文名称: 4-benzylthiosemicarbazide
• 英文别名: N-benzylhydrazinecarbothioamide；4-benzyl-3-thiosemicarbazide；1-amino-3-benzylthiourea
• CAS: 13431-41-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00025145
• 分子量: 181.261
• InChiKey: ZTRUHAVBRPABTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  320.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  13.1 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  IRRITANT
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉、通风、干燥处存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-3-氨基硫脲 在 三氯化铁 作用下， 生成 异硫氰酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  327.与硫代氨基脲有关的化合物。第七部分 苄硫代氨基脲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001582
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 在 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-苄基-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲中间树脂的脱硫环化固相合成1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  通过固相有机合成法构建了一个1,3,4-噻二唑库。此固相合成中的关键步骤涉及聚合物结合的2-酰氨基-5-氨基-1,3,4-噻二唑树脂的通过使用氨基硫脲树脂的环化制备p-TsCl作为脱硫剂，然后通过烷基化，酰化，烷基化/酰化和Suzuki偶联反应将树脂官能化。在2-酰胺基-5-氨基-1,3,4-噻二唑树脂的2-酰胺位和2-酰胺基-5-氨基-1,3的5-胺位上，烷基化和酰化反应均发生化学选择性。分别是4-噻二唑树脂。最后，将这些官能化的1,3,4-噻二唑树脂在二氯甲烷中用三氟乙酸处理，从而以高收率和纯度提供各种1,3,4-噻二唑类似物。与我们先前构建的1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑文库相比，1,3,4-噻二唑类似物在一系列口服药物特性中显示出不同的理化和生物学特性分布。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00071

文献信息

• One-pot synthesis of novel fused mesoionic compounds: 1-substituted-5-thioxo-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolin-1-ium-2-thiolates
  作者：Sergiy M. Kovalenko、Oleksandr G. Drushlyak、Illia O. Mariutsa

  DOI：10.1080/17415993.2020.1742714

  日期：2020.7.3

  ABSTRACT Novel 1-substituted-5-thioxo-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-1-ium-2-thiolates have been obtained by base catalyzed condensation of methyl 2-isothiocyanatobenzoate with thiosemicarbazides. The reaction occurs via intermediate N-(4-oxo-2-thioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)thioureas followed by cyclization with elimination of the oxygen atom as water and the angular product formation

  摘要 通过甲基 2 的碱催化缩合获得了新型 1-取代-5-硫代-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-1-鎓-2-硫醇盐-异硫氰酸根合苯甲酸酯与氨基硫脲。该反应通过中间体 N-(4-oxo-2-thioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)thioureas 发生，然后环化反应，氧原子以水的形式消除并形成角形产物。所有新合成的化合物都通过元素和光谱分析进行了充分表征。图形概要
• 一种溶酶体靶向的荧光型金属铱双聚体及其 制备方法和应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN111217732B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种具有溶酶体靶向的荧光型金属铱双聚体及其制备方法和应用。其结构式如式（I）所示，R为氢、烷基和芳基。通过测试目标化合物（1~4）对人类肺泡基底上皮肿瘤细胞（A549）和子宫颈肿瘤细胞（Hela）生长的抑制率实验，并与硫代氨基脲–三苯胺席夫碱类配体、基础金属铱二聚体及顺铂对比，表明目标化合物均具有良好的抗肿瘤活性。另外，取代基R由氢→烷基→芳基，目标化合物的活性有所提升。三苯胺的引入及化合物特殊的结构赋予化合物良好的荧光特性，其可以在细胞内的溶酶体内积累，并导致溶酶体损伤，从而导致肿瘤细胞凋亡。
• Inhibitory properties of aromatic thiosemicarbazones on mushroom tyrosinase: Synthesis, kinetic studies, molecular docking and effectiveness in melanogenesis inhibition
  作者：K. Hałdys、W. Goldeman、M. Jewgiński、E. Wolińska、N. Anger、J. Rossowska、R. Latajka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.003

  日期：2018.12

  The group of 19 thiosemicarbazones (TSCs) were synthesized and its inhibitory activity toward mushroom tyrosinase and ability to inhibition of melanogenesis in B16 cells were investigated. Moreover, molecular docking of these compounds to the active site of the enzyme was performed. The obtained results allowed to make the structure-activity relationship (SAR) analysis. Kinetic studies revealed that

  合成了19个硫代半脲化合物（TSC），研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性和抑制B16细胞黑素生成的能力。此外，进行了这些化合物与酶的活性位点的分子对接。获得的结果允许进行结构-活性关系（SAR）分析。动力学研究表明，TSC 1、2、11和18的抑制特性比曲酸（一种参比化合物）具有更好的抑制常数（K iTSC 2的）值为0.38 µM。根据SAR分析，支链越小和分子越少，对酶的亲和力就越高。所有研究的化合物都以微摩尔水平抑制了B16细胞中黑色素的产生。在这项工作中研究的大多数化合物可以被认为是酪氨酸酶和黑色素生成的有效抑制剂。它们可能在食品防腐剂和化妆品中有广泛的应用。分子对接和SAR分析的结合结果可有助于设计具有所需特性的新型酪氨酸酶抑制剂。
• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04826866A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  一种通过给予以下式化合物来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑的新方法，其中：##STR1## 其中：R.sup.1 为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，为氢、较低的烷基、芳基、环烷基、较低的烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二较低烷基氨基较低烷基，或 R.sup.2 与 R.sup.3 和相邻的氮原子可能形成杂环环结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及相关的新型药物组合物。
• Synthesis and antitumor activity of new thiosemicarbazones of 2-acetylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：Stavros Mylonas、Athanasios Mamalis

  DOI：10.1002/jhet.5570420705

  日期：2005.11

  A number of thiosemicarbazones of 2-acetyl-imidazo[4,5-b]pyridine were prepared in order to investigate their in vitro antineoplastic activities. Three compounds: (i) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-sec-butyl-3-thiosemicarbazone [(A7), NSC674098], (ii) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-tert-butyl-3-thiosemi-carbazone [(A9), NSC674099], (iii) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-cyclohexyl-3-thiosemicarbozone

  为了研究它们的体外抗肿瘤活性，制备了许多2-乙酰基-咪唑并[4,5- b ]吡啶的硫半脲。三种化合物：（i）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-仲丁基-3-硫代半缩氨基甲酰胺[（A 7），NSC674098]，（ii）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-叔丁基-3-thiosemicarbozone [（A 9），NSC674099]，（iii）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-环己基-3-thiosemicarbozone [[A 11），NSC674101]对某些测试的细胞系显示出显着的活性。NCI的生物学评估委员会决定应进行进一步的二级检测（这些化合物已针对前列腺癌进行了检测）。