2-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-Pyridin-3-yl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: QRIWXWWWSIYSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 生成 2-吡啶-3-基喹啉
  参考文献：
  名称：

  超亲电 Diels-Alder 反应和氧化导致杂环联芳化合物

  摘要：

  摘要 杂环亚胺通过两步转化提供联芳基产物。第一个转化涉及与多质子化亚胺的 Diels-Alder 反应以产生四氢喹啉产物，而第二个步骤涉及在 260 °C 下用元素硫氧化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1554149
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 2-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE

  摘要：

  一种具有以下化学式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中：R1为H、Cl、F、CH3或CF3；R2为H、C1-C6烷基或可选择取代的杂环烷基或可选择取代的芳基；R3为（Alk）n-Rn-（Alk）n-Rn-（Alk）n-X。这些化合物可用作四氢异喹啉（THQ）化合物，适用于用作PDK抑制剂，例如用于抑制癌细胞增殖。

  公开号：

  WO2015040424A1

文献信息

• Synthesis of Tetrahydroquinolines via Borrowing Hydrogen Methodology Using a Manganese PN³ Pincer Catalyst
  作者：Natalie Hofmann、Leonard Homberg、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02905

  日期：2020.10.16

  simple secondary alcohols is reported. This one-pot cascade reaction is based on the borrowing hydrogen methodology promoted by a manganese(I) PN3 pincer complex. The reaction selectively leads to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines thanks to a targeted choice of base. This strategy provides an atom-efficient pathway with water as the only byproduct. In addition, no further reducing agents are required.

  据报道，从2-氨基苄醇和简单的仲醇开始，直接，选择性地合成1,2,3,4-四氢喹啉。此一锅式级联反应基于锰（I）PN 3钳状络合物促进的借用氢方法。由于有选择地选择了碱，该反应选择性地产生了1,2,3,4-四氢喹啉。该策略提供了以水为唯一副产物的原子有效途径。另外，不需要其他的还​​原剂。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2015040424A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1 is H, Cl, F, CH3 or CF3; R2 is H, C1-C6 alkyl or optionally substituted heteroaryl or optionally substituted aryl; and R3 is (Alk)n-Rn-(Alk)n-Rn-(Alk)n-X. The compounds are useful as tetrahydroisoquinoline (THQ) compounds, which are suitable for use as PDK inhibitors, for example for inhibition of cancer cell proliferation.

  一种具有以下化学式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中：R1为H、Cl、F、CH3或CF3；R2为H、C1-C6烷基或可选择取代的杂环烷基或可选择取代的芳基；R3为（Alk）n-Rn-（Alk）n-Rn-（Alk）n-X。这些化合物可用作四氢异喹啉（THQ）化合物，适用于用作PDK抑制剂，例如用于抑制癌细胞增殖。
• Application of Off-Rate Screening in the Identification of Novel Pan-Isoform Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase Kinase
  作者：Paul A. Brough、Lisa Baker、Simon Bedford、Kirsten Brown、Seema Chavda、Victoria Chell、Jalanie D’Alessandro、Nicholas G. M. Davies、Ben Davis、Loic Le Strat、Alba T. Macias、Daniel Maddox、Patrick C. Mahon、Andrew J. Massey、Natalia Matassova、Sean McKenna、Johannes W. G. Meissner、Jonathan D. Moore、James B. Murray、Christopher J. Northfield、Charles Parry、Rachel Parsons、Stephen D. Roughley、Terry Shaw、Heather Simmonite、Stephen Stokes、Allan Surgenor、Emma Stefaniak、Alan Robertson、Yikang Wang、Paul Webb、Neil Whitehead、Mike Wood

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01478

  日期：2017.3.23

  Libraries of nonpurified resorcinol amide derivatives were screened by surface plasmon resonance (SPR) to determine the binding dissociation constant (off-rate, k(d)) for compounds binding to the pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK) enzyme. Parallel off-rate measurements against HSP90 and application of structure-based drug design enabled rapid hit to lead progression in a program to identify pan-isoform ATP-competitive inhibitors of PDHK. Lead optimization identified selective sub-100-nM inhibitors of the enzyme which significantly reduced phosphorylation of the E1 alpha subunit in the PC3 cancer cell line in vitro.
• Superelectrophilic Diels-Alder reactions and oxidations leading to heterocyclic biaryl compounds
  作者：Hien Vuong、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1080/00397911.2018.1554149

  日期：2019.1.17

  Abstract Heterocyclic imines provide biaryl products by a two-step transformation. The first transformation involves a Diels-Alder reaction with a multiply protonated imine to give a tetrahydroquinoline product, whereas the second step involves oxidation with elemental sulfur at 260 °C. Graphical Abstract

  摘要 杂环亚胺通过两步转化提供联芳基产物。第一个转化涉及与多质子化亚胺的 Diels-Alder 反应以产生四氢喹啉产物，而第二个步骤涉及在 260 °C 下用元素硫氧化。图形概要