9-methyl-9H-carbazol-4-ol | 247096-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-9H-carbazol-4-ol
• 英文别名: N-methyl-4-hydroxy carbazole；9-methylcarbazol-4-ol
• CAS: 247096-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: NTWPYCJPOKZKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-9H-carbazol-4-ol 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-methyl-1,4-dihydrocarbazole-1,4(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of quinazolinequinone and carbazolequinone through anionic cycloaddition: its application to a synthesis of murrayaquinone A.

  摘要：

  描述了喹唑啉醌(5)和咔唑醌(9)的一种新合成方法。将杂环酯(1和6)与苯基β-三甲基硅基乙烯基砜(2c)进行阴离子环加成得到环加成产物(3和7)，然后通过酚类化合物(4和8)转化为醌类化合物(5和9)。这种方法被应用于murrayaquinone A (10)的便捷合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.416
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-methyl-9H-carbazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  具有全溶液处理的有机层的高效蓝色热活化延迟荧光OLED的激基复合物形成和电子阻滞剂。

  摘要：

  迫切需要高效的可溶液处理的发射器，以开发低成本的有机发光二极管（OLED）。最近开发的热活化延迟荧光（TADF）材料是有前途的候选材料，但仍未实现与全溶液工艺兼容的蓝色TADF材料。在这里，通过将未结合的连接基引入大的单元，开发了一系列名为X-4CzCN的TADF材料，该连接基实现了高分子量从而增强了耐溶剂性，而又不影响蓝色TADF的特性。同时，外围包裹基团通过隔离能量转移和电荷转移通道而有效地抑制了三重态-三重态和三重态-极化子猝灭。光物理测量表明，外围单元的微小变化将对发光效率产生显着影响。外围单元体积的增加将使电致发光光谱发生蓝移，同时增强激基复合物的能量转移并阻止电聚合物的能量泄漏，可促进激子的利用。结果，经过完全溶液处理的蓝色OLED的CIE为（0.16，0.27），开启电压为2.9 eV，外部量子效率为20.6％。据我们所知，这是全溶液处理的具有蓝光发射的TADF OLED的第

  DOI：

  10.1002/chem.201904415

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• Development and Mechanistic Studies of Iron-Catalyzed Construction of Csp²–B Bonds via C–O Bond Activation
  作者：Shasha Geng、Juan Zhang、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01937

  日期：2020.7.17

  Herein we describe an iron-catalyzed borylation of alkenyl and aryl carbamates through the activation of a C–O bond. This protocol exhibits high efficiency, a broad substrate scope, and the late-stage borylation of biorelevant compounds, thus providing potential applications in medicinal chemistry. Moreover, this method enables orthogonal transformations of phenol derivatives and also offers good opportunities

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。
• Chemoselective Cross-Coupling between Two Different and Unactivated C(aryl)–O Bonds Enabled by Chromium Catalysis
  作者：Jinghua Tang、Liu Leo Liu、Shangru Yang、Xuefeng Cong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c00283

  日期：2020.4.29

  combination of low-cost Cr(II) salt, 4,4-di-tert-butyl-2,2-dipyridyl (dtbpy) ligand and magnesium reductant shows high reactivity in promoting the reductive cross-coupling of aryl methyl ether derivatives with aryl esters, by cleavage and coupling of two different C(aryl)-O bonds under mild conditions. The formation of active low-valent Cr species by reduction of CrCl2 with Mg can be considered, which prefers

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。
• [EN] AMIDE-SUBSTITUTED XANTHENE DYES<br/>[FR] TEINTES DE XANTHÈNE À SUBSTITUTION AMIDE
  申请人：EPOCH BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2009046165A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides amide-substituted xanthene fluorescent dyes and reagent for the introduction of phosphonate or sulfo groups into the fluorescent dyes.

  本发明提供了酰胺取代的蒽醌荧光染料以及用于将膦酸酯或磺酸基团引入荧光染料中的试剂。
• Biologically active carbazole derivatives: focus on oxazinocarbazoles and related compounds
  作者：Zouhair Bouaziz、Samar Issa、Jacques Gentili、Andreas Gratz、Andre Bollacke、Matthias Kassack、Joachim Jose、Lars Herfindal、Gro Gausdal、Stein Ove Døskeland、Catherine Mullié、Pascal Sonnet、Camille Desgrouas、Nicolas Taudon、Glaucio Valdameri、Attilio Di Pietro、Milad Baitiche、Marc Le Borgne

  DOI：10.3109/14756366.2014.899594

  日期：2015.3.4

  Four series of carbazole derivatives, including N-substituted-hydroxycarbazoles, oxazinocarbazoles, isoxazolocarbazolequinones, and pyridocarbazolequinones, were studied using diverse biological test methods such as a CE-based assay for CK2 activity measurement, a cytotoxicity assay with IPC-81 cell line, determination of MIC of carbazole derivatives as antibacterial agents, a Plasmodium falciparum

  使用多种生物学测试方法研究了四个系列的咔唑衍生物，包括N-取代的羟基咔唑，恶唑并咔唑，异恶唑并咔唑醌和吡啶并咔唑醌，例如基于CE的CK2活性测定，IPC-81细胞系的细胞毒性测定，测定咔唑衍生物作为抗菌剂的MIC，恶性疟原虫药敏试验和ABCG2介导的米托蒽醌测定。两种恶嗪咔唑Ib和Ig均显示出CK2抑制，IC50分别为8.7和14.0 µM。实现了进一步的化学合成，并且7-异丙基恶嗪基咔唑衍生物2对CK2表现出更强的活性（IC50 = 1.40 µM）。恶嗪咔唑Ib，Ig，然后对2和2分别针对IPC-81白血病细胞进行了测试，并显示出诱导白血病细胞死亡的能力，IC50值为57至62μM。还报道了有关抗菌和抗疟原虫活性的进一步研究。没有检测到对ABCG2外排泵有明显的抑制活性。