4-methoxy-9-methyl-9H-carbazole | 1448152-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-9-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 4-Methoxy-9-methyl-9h-carbazole；4-methoxy-9-methylcarbazole
• CAS: 1448152-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: XNLQZSDINQTJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-9-methyl-9H-carbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到9-methyl-9H-carbazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  具有全溶液处理的有机层的高效蓝色热活化延迟荧光OLED的激基复合物形成和电子阻滞剂。

  摘要：

  迫切需要高效的可溶液处理的发射器，以开发低成本的有机发光二极管（OLED）。最近开发的热活化延迟荧光（TADF）材料是有前途的候选材料，但仍未实现与全溶液工艺兼容的蓝色TADF材料。在这里，通过将未结合的连接基引入大的单元，开发了一系列名为X-4CzCN的TADF材料，该连接基实现了高分子量从而增强了耐溶剂性，而又不影响蓝色TADF的特性。同时，外围包裹基团通过隔离能量转移和电荷转移通道而有效地抑制了三重态-三重态和三重态-极化子猝灭。光物理测量表明，外围单元的微小变化将对发光效率产生显着影响。外围单元体积的增加将使电致发光光谱发生蓝移，同时增强激基复合物的能量转移并阻止电聚合物的能量泄漏，可促进激子的利用。结果，经过完全溶液处理的蓝色OLED的CIE为（0.16，0.27），开启电压为2.9 eV，外部量子效率为20.6％。据我们所知，这是全溶液处理的具有蓝光发射的TADF OLED的第

  DOI：

  10.1002/chem.201904415
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-9-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  具有全溶液处理的有机层的高效蓝色热活化延迟荧光OLED的激基复合物形成和电子阻滞剂。

  摘要：

  迫切需要高效的可溶液处理的发射器，以开发低成本的有机发光二极管（OLED）。最近开发的热活化延迟荧光（TADF）材料是有前途的候选材料，但仍未实现与全溶液工艺兼容的蓝色TADF材料。在这里，通过将未结合的连接基引入大的单元，开发了一系列名为X-4CzCN的TADF材料，该连接基实现了高分子量从而增强了耐溶剂性，而又不影响蓝色TADF的特性。同时，外围包裹基团通过隔离能量转移和电荷转移通道而有效地抑制了三重态-三重态和三重态-极化子猝灭。光物理测量表明，外围单元的微小变化将对发光效率产生显着影响。外围单元体积的增加将使电致发光光谱发生蓝移，同时增强激基复合物的能量转移并阻止电聚合物的能量泄漏，可促进激子的利用。结果，经过完全溶液处理的蓝色OLED的CIE为（0.16，0.27），开启电压为2.9 eV，外部量子效率为20.6％。据我们所知，这是全溶液处理的具有蓝光发射的TADF OLED的第

  DOI：

  10.1002/chem.201904415

文献信息

• Fluorescent Styryl Dyes Based on Novel 4-Methoxy-9-Methyi-9H-Carbazole-3-Carbaldehyde—Synthesis, Photophysical Properties and DFT Computations
  作者：Prashant G. Umape、Yogesh Gawale、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1007/s10895-014-1389-9

  日期：2014.7

  Novel carbazole based styryl derivatives (6a–6c) having styryl group at third position and a methoxy substitution were synthesized by condensing 4-methoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 3 and different active methylene derivatives (5a–5c). Evaluated photophysical properties of these synthesized novel chromophores, studied the effect of solvent polarity on absorption, emission and quantum yield of these styryl derivatives. DFT and TD-DFT computations are carried out to study structural, molecular, electronic and photophysical parameters of dyes. The ratio of ground state to excited state dipole moment was calculated using Bakhshiev and Kawski-Chamma-Viallet correlations.

  新型的咔唑基苯乙烯衍生物（6a-6c），其在第三位具有苯乙烯基团和一个甲氧基取代，通过4-甲氧基-9-甲基-9H-咔唑-3-甲醛3与不同的活性亚甲基衍生物（5a-5c）缩合合成。评估了这些合成的新型染料的光物理性质，研究了溶剂极性对这些苯乙烯衍生物的吸收、发射和量子产率的影响。进行DFT和TD-DFT计算以研究染料的结构、分子、电子和光物理参数。利用Bakhshiev和Kawski-Chamma-Viallet关联计算了基态和激发态偶极矩的比率。
• Synthesis of Novel Carbazole based Styryl: Rational Approach for Photophysical Properties and TD-DFT
  作者：Nagaiyan Sekar、Prashant G. Umape、Shantaram Kothavale、Mininath Deshmukh

  DOI：10.1007/s10895-014-1429-5

  日期：2014.9

  The synthesis and solvatochromic behavior of four novel carbazole based fluorescent styryl dyes were explained. In chlorinated solvents such as DCM and chloroform, these dyes show bathochromic shift in their absorption as well as emission. The styryl dyes 6b and 6c show solid state yellow fluorescence. DFT and TD-DFT computations were performed to study structural, molecular, electronic and photophysical properties of these dyes. The computed absorption and emission wavelength values are found to be in good agreement with the experimental results. The photophysical properties of these 1-styryl carbazole dyes are also compared with the recently reported 3-styrl carbazole dyes. The unique behavior of dye 6d is well explained by its optimized geometry found in the excited state. Ratio of ground to excited state dipole moment of the synthesized novel styryl compounds were calculated by Bakhshiev and Bilot-Kawski correlations.

  四种新型基于氮杂环的荧光苯乙烯染料的合成及溶剂变色行为进行了阐述。在氯化溶剂如二氯甲烷和氯仿中，这些染料的吸收和发射均显示出红移现象。苯乙烯染料6b和6c在固态下呈现黄色荧光。为了研究这些染料的结构、分子、电子及光物理性质，进行了DFT和TD-DFT计算。计算得到的吸收和发射波长值与实验结果一致。将这些1-苯乙烯基氮杂环染料的光物理性质与最近报告的3-苯乙烯基氮杂环染料进行了比较。染料6d的独特行为通过其在激发态下的优化几何结构得到了良好的解释。合成的新型苯乙烯化合物的基态与激发态的偶极矩比率通过Bakhshiev和Bilot-Kawski相关关系进行了计算。
• Organic semiconductor formulations
  申请人：Flexterra, Inc.

  公开号：US10043978B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present teachings relate to organic semiconductor formulations including an organic semiconducting compound in a liquid medium, where the liquid medium includes (1) a compound in liquid state that has electronic properties complementary to the electronic structure of the organic semiconducting compound and optionally (2) a solvent or solvent mixture for solubilizing the organic semiconducting compound. The present formulations can be used as inks in the fabrication of organic semiconductor devices.

  本发明涉及有机半导体制剂，包括液体介质中的有机半导体化合物，其中液体介质包括（1）液态化合物，该化合物具有与有机半导体化合物电子结构互补的电子特性，以及（2）用于溶解有机半导体化合物的溶剂或溶剂混合物。本制剂可用作制造有机半导体器件的油墨。
• METHODS AND COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF RNA VIRAL INFECTIONS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190262371A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Disclosed herein, inter alia, are agents having antiviral activity and methods of use thereof.
• US8703804B2
  申请人：——

  公开号：US8703804B2

  公开（公告）日：2014-04-22