N-hydroxymethyl-4-hydroxy-3-methylcarbazole | 220467-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxymethyl-4-hydroxy-3-methylcarbazole
• 英文别名: 4-hydroxy-N-(hydroxymethyl)-3-methylcarbazole；9-(Hydroxymethyl)-3-methylcarbazol-4-ol
• CAS: 220467-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: IYMROAOEGOYLIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxymethyl-4-hydroxy-3-methylcarbazole 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到4-hydroxy-3-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  由2-氯吲哚-3-甲醛开始的丙二烯介导的环化反应，通过4-氧化咔唑通过4-氧化咔唑合成的新的Murrayaquinone A和furostifoline。

  摘要：

  通过基于2-烯基-3-烯丙基吲哚中间体的新型电环反应，通过构建4-氧化的3-甲基咔唑7，完成了正式的全合成Murrayaquinone A（1）和呋喃噻吩啉（5）合成8衍生自2-烯基-3-炔丙基吲哚9，起始于2-氯吲哚-3-甲醛（11）。对16c和22的N，O-双苄氧基甲基进行Birch还原，然后用Triton B处理以生产已知的4-羟基-3-甲基咔唑（7a）和4-羟基-3-甲基呋喃[3,2-a]咔唑（7b）分别作为Murrayaquinone A（1）和Furostifoline（5）的前体。将由7b制得的三氟甲磺酰氧基-3-甲基呋喃[3，2-alcarbazole]（24）进行还原裂解，得到呋喃噻啉（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.881
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxymethyl)-3-[1-(benzyloxymethyloxy)prop-2-yn-1-yl]-2-ethenylindole 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-hydroxymethyl-4-hydroxy-3-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  由2-氯吲哚-3-甲醛开始的丙二烯介导的环化反应，通过4-氧化咔唑通过4-氧化咔唑合成的新的Murrayaquinone A和furostifoline。

  摘要：

  通过基于2-烯基-3-烯丙基吲哚中间体的新型电环反应，通过构建4-氧化的3-甲基咔唑7，完成了正式的全合成Murrayaquinone A（1）和呋喃噻吩啉（5）合成8衍生自2-烯基-3-炔丙基吲哚9，起始于2-氯吲哚-3-甲醛（11）。对16c和22的N，O-双苄氧基甲基进行Birch还原，然后用Triton B处理以生产已知的4-羟基-3-甲基咔唑（7a）和4-羟基-3-甲基呋喃[3,2-a]咔唑（7b）分别作为Murrayaquinone A（1）和Furostifoline（5）的前体。将由7b制得的三氟甲磺酰氧基-3-甲基呋喃[3，2-alcarbazole]（24）进行还原裂解，得到呋喃噻啉（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.881

文献信息

• New Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline.
  作者：Hitomi HAGIWARA、Tominari CHOSHI、Hiroyuki FUJIMOTO、Eiichi SUGINO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.46.1948

  日期：——

  Starting from 2-chloro-2-formylindole, new syntheses of murrayaquinone A and furostifoline were achieved by an allene-mediated electrocyclic reaction involving the indole 2, 3-bond.

  以 2-氯-2-甲酰基吲哚为起点，通过涉及吲哚 2，3-键的烯介导电环反应，实现了新的 murrayaquinone A 和 furostifoline 的合成。