Trifluoro-acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetoxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 35170-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetoxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 35170-22-0
• 化学式: C₁₆H₉F₉N₄O₈
• 分子量: 556.255
• InChiKey: GJYKEHMMTFQYSV-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetoxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-[4-(4-methylphenyl)piperazine-1-yl]-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代氨基-9-（β -d-呋喃核糖基）嘌呤类似物的合成及其对人上皮癌细胞的生物活性

  摘要：

  制备了在C-6位置具有氮取代的新核苷衍生物，并通过NCI-磺胺丁丹B试验初步筛选了它们对人上皮癌细胞（肝Huh7，结肠HCT116，乳腺MCF7）的体外抗癌生物活性。N 6-（4-三氟甲基苯基）哌嗪类似物（27）表现出有希望的细胞毒性活性。 在Huh7，HCT116和MCF7细胞系上，化合物27比5-FU，氟达拉滨具有更高的细胞毒性（IC 50 = 1-4μM）。最有效的核苷（11，13，16，18，19，21，27，（28）进一步筛选了它们在肝细胞癌细胞系中的细胞毒性。化合物27对Huh7，Mahlavu和FOCUS细胞表现出最高的细胞毒活性（IC 50 分别为1、3和1μM）。分子的理化性质，药物相似性和药物得分曲线表明，它们被认为具有口服生物利用度。结果表明，新型衍生物将是潜在的药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.070
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 肌苷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Trifluoro-acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetoxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代氨基-9-（β -d-呋喃核糖基）嘌呤类似物的合成及其对人上皮癌细胞的生物活性

  摘要：

  制备了在C-6位置具有氮取代的新核苷衍生物，并通过NCI-磺胺丁丹B试验初步筛选了它们对人上皮癌细胞（肝Huh7，结肠HCT116，乳腺MCF7）的体外抗癌生物活性。N 6-（4-三氟甲基苯基）哌嗪类似物（27）表现出有希望的细胞毒性活性。 在Huh7，HCT116和MCF7细胞系上，化合物27比5-FU，氟达拉滨具有更高的细胞毒性（IC 50 = 1-4μM）。最有效的核苷（11，13，16，18，19，21，27，（28）进一步筛选了它们在肝细胞癌细胞系中的细胞毒性。化合物27对Huh7，Mahlavu和FOCUS细胞表现出最高的细胞毒活性（IC 50 分别为1、3和1μM）。分子的理化性质，药物相似性和药物得分曲线表明，它们被认为具有口服生物利用度。结果表明，新型衍生物将是潜在的药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.070

文献信息

• Use of a ¹³C Atom To Differentiate Two ¹⁵N-Labeled Nucleosides. Syntheses of [¹⁵NH₂]-Adenosine, [1,NH₂-¹⁵N₂]- and [2-¹³C-1,NH₂-¹⁵N₂]-Guanosine, and [1,7,NH₂-¹⁵N₃]- and [2-¹³C-1,7,NH₂-¹⁵N₃]-2‘-Deoxyguanosine
  作者：Hong Zhao、Alex R. Pagano、Weimin Wang、Anthony Shallop、Barbara L. Gaffney、Roger A. Jones

  DOI：10.1021/jo971206u

  日期：1997.10.1

  We report the first examples of the specifically N-15 and C-13 multilabeled nucleosides: [1,NH2-N-15(2)]- and [2-C-13-1,NH2-N-15(2)-]-guanosine; [1,7,NH2-N-15(3)]- and [2-C-13-1,7,NH2-N-15(3)]-2'-deoxyguanosine. In each set, the [C-13] atom functions as a ''tag'' that allows the N1 and N2 N-15 atoms of two N-15-labeled guanines to be unambiguously differentiated in RNA and DNA fragments. The syntheses employ high-yield reactions in which protecting groups are not required and use relatively low cost sources of isotopes: [N-15]-ammonium chloride and [N-15]- Or [C-13,N-15]-potassium cyanide.