1,4-dideoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-imino-D-talitol | 117781-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dideoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-imino-D-talitol
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 117781-05-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: OLPCNFRAOMKWMK-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dideoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-imino-D-talitol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.83h， 生成 (1S,2R,8R,8aS)-octahydro-1,2,8-indolizidinetriol
  参考文献：
  名称：

  在Swainsonine相关的亚氨基糖的合成中，N-羟基吡咯烷的C5差向异构化†

  摘要：

  N-羟基吡咯烷环的C5通过区域选择性氧化成硝酮然后进行非对映选择性还原的差向异构化提供了一种合成swainsonine和相关化合物的新方法。在有效的甘露糖苷酶抑制剂DIM（1,4- dideoxy -1,4- imino - D-甘露醇）的合成中唯一的保护是D-甘露糖的乙酰化。

  DOI：

  10.1039/c6ob00531d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,4-dideoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-imino-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from d-mannose of 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-ribitol and of the α-mannosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-talitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81717-8

文献信息

• Improving cytotoxic properties of ferrocenes by incorporation of saturated N-heterocycles
  作者：Tomáš Hodík、Martin Lamač、Lucie Červenková Šťastná、Petra Cuřínová、Jindřich Karban、Hana Skoupilová、Roman Hrstka、Ivana Císařová、Róbert Gyepes、Jiří Pinkas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.005

  日期：2017.10

  selected ferrocene derivatives were determined by X-ray diffraction analysis. The ferrocene derivatives and the ruthenium complexes were tested in vitro for their cytotoxic properties against three cell lines derived from ovarian cancer (A2780, A2780cis, and SK-OV-3) and against non-tumour embryonic cell line HEK293 (human kidney cells). The most active ferrocene derivatives displayed cytotoxicity in submicromolar

  通式的二茂铁衍生物的家族的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2（p -C 6 H ^ 4）CH 2（N-HET））2 ]轴承饱和六元和五元N-杂环（N-het）已准备好。所选择的配合物与酸（HCl，乙酸）的反应提供相应的盐酸盐或导致官能化的侧链N-杂环的脱保护。的[茹（η反应6 - p氯-cymene）2 } 2与相应的环戊二烯衍生物，得到的阳离子钌络合物的[Ru（η] 6- p -cymene）（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2（p -C 6 H ^ 4）CH 2（N-HET））]氯而ruthenocenes的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2（p - C 6 H 4）CH 2（N-het））2形成副产物。通过元素分析，熔点，NMR和ESI-MS对制备的配合物（20个实施例）进行表征，并通过X射线衍射分析确定所选择的二茂铁衍生物的分子结构。二茂铁衍生物和钌配
• Synthesis and glycosidase inhibition of <i>N</i>-substituted derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-mannitol (DIM)
  作者：Lin-Feng Yang、Yuna Shimadate、Atsushi Kato、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c9ob02029b

  日期：——

  N-Substituted derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM), the pyrrolidine core of swainsonine, have been synthesized efficiently and stereoselectively from D-mannose with 2,3:5,6-di-O-isopropylidene DIM (10) as a key intermediate. These N-substituted derivatives include N-alkylated, N-alkenylated, N-hydroxyalkylated and N-aralkylated DIMs with the carbon number of the alkyl chain ranging

  swainsonine的吡咯烷核心1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）的N-取代衍生物已由D-甘露糖与2,3：5,6-di高效立体合成- ö异亚丙基DIM（10），为关键中间体。这些Ñ取代衍生物包括Ñ烷基化，Ñ -alkenylated，Ñ -hydroxyalkylated和Ñ -aralkylated的DIM与烷基链从一到九的碳原子数。获得33 N针对各种糖苷酶对取代的DIM衍生物进行了分析，从而可以系统评估其糖苷酶抑制谱。尽管DIM的N-取代降低了其对α-甘露糖苷酶的抑制活性，但是一些衍生物显示出对其他糖苷酶的显着抑制作用。
• 化合物及其制备方法与应用、糖苷酶抑制剂
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN110128315B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明涉及酶抑制剂领域，公开了一种化合物及其制备方法与应用、糖苷酶抑制剂。所述化合物具有式(I)所示的结构，其中，R为氢、乙烯基、乙炔基、芳基、卤素原子、羟基、烷氧基、羧基、酯基、硝基、氨基和氰基中的任意一种；n＝1‑20；且2、3、4、6位碳的立体构型均为2R，3S，4R，6S，其中，R为氢时，n不为1和4；R为羟基时，n不为2；R为苯基时，n不为1。本发明所述化合物制备方法简单，本发明所提供的化合物可以作为活性成分用于制备与糖苷酶相关疾病的药物中。
• Stable chiral spirocyclic [5,5]-ammonium ylides using a metallo carbenoid approach
  作者：Daniele Muroni、Antonio Saba、Nicola Culeddu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.020

  日期：2006.2

  Enantiomerically pure spiro[5,5]-ammonium ylides were obtained by Rh(II)-catalyzed decomposition of α-diazo-β-carbonylesters. In the crude decomposition mixtures, variable quantities of enamino-α,β-keto esters were detected as secondary products.

  通过Rh（II）催化的α-重氮-β-羰基酯的分解获得对映体纯的螺[5,5]-铵化铵。在粗分解混合物中，检测到不同数量的烯氨基-α，β-酮酯作为副产物。
• A drug targeting motif for glycosidase inhibitors: an iminosugar–boronate shows unexpectedly selective β-galactosidase inhibition
  作者：Leland L. Johnson、Todd A. Houston

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02196-2

  日期：2002.12

  Boronic acids were tethered to iminosugars in compounds such as 8 and 13 in order to increase their affinity for cell surfaces where glycoprotein processing enzymes are operative. Surprisingly, this modification diminished α-mannosidase inhibition while increasing β-galactosidase inhibitory activity (8: Ki=2.0×10−4 M versus E. coli β-galactosidase). The presence of a boronate in 8 and 13 has a profound

  为了增加它们对糖蛋白加工酶起作用的细胞表面的亲和力，将硼酸拴在化合物8和13中的亚氨基糖上。令人惊讶地，该修饰减少了α-甘露糖苷酶的抑制，同时增加了β-半乳糖苷酶的抑制活性（相对于大肠杆菌β-半乳糖苷酶为8：K i＝ 2.0×10 -4 M ）。硼酸盐在8和13中的存在对该抑制的特异性产生深远的影响。