2-氯-4-羟基喹唑啉 | 607-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-4-羟基喹唑啉
• 中文别名: 2-氯-4(3H)-喹唑啉酮；2-氯喹唑啉-4-酮；2-氯-4(1H)-喹唑啉酮；4(3H)-喹唑啉酮,2-氯
• 英文名称: 2-chloro-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-chloroquinazolin-4(3H)-one；2-chloro-3H-quinazolin-4-one；2-chloroquinazolin-4-one；2-Chloroquinazolin-4(3H)-one
• CAS: 607-69-2
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• mdl: MFCD04086742
• 分子量: 180.593
• InChiKey: CNGRGEDXKHIFIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220℃
• 沸点：
  325.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-羟基喹唑啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到2-肼基-4-氧代-3H-喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  发现 N-(1-(6-Oxo-1,6-二氢嘧啶)-吡唑)乙酰胺衍生物作为新型非共价 DprE1 结核分枝杆菌抑制剂

  摘要：

  十异戊二烯基磷酰基-β- d-核糖氧化酶 (DprE1) 是治疗结核病 (TB) 的一个有前景的靶点。目前，大多数新型DprE1抑制剂都是通过高通量筛选发现的，而计算机辅助药物设计（CADD）策略有望促进发现过程。本研究借助基于结构的虚拟筛选和计算引导设计，鉴定出一系列具有显着抗分枝杆菌活性的新型支架N- (1-(6-氧代-1,6-二氢嘧啶)-吡唑)乙酰胺衍生物。其中，化合物LK-60和LK-75能够有效抑制Mtb的增殖，MIC Mtb值为0.78-1.56 μM，与异烟肼相当，远优于II期候选TBA-7371 （MIC Mtb = 12.5 μM） ）。 LK-60也是迄今为止最活跃的源自CADD的DprE1抑制剂。进一步的研究证实它们与 DprE1 具有高亲和力，对肠道微生物群和人类细胞具有良好的安全性，以及与利福平或乙胺丁醇的协同作用，表明它们具有广泛的临床应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01703
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 三正丙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-氯-4-羟基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Tachykinin antagonists

  摘要：

  式（I）化合物，其中X为--CH.sub.2 --，--CO--或直接连接，Y为--O--，--S--或--NH--，R.sub.1为苯基，R.sub.2.dbd.H或苯基，R.sub.3为H或--CH.sup.3 --及其药学上可接受的盐具有速激肽拮抗剂活性，并可用作制药物，例如用于治疗疼痛和偏头痛。

  公开号：

  US06107293A1

文献信息

• Synthesis and antimalarial effects of N2-aryl-N4-[(dialkylamino)alkyl]- and N4-aryl-N2-[(dialkylamino)alkyl]-2,4-quinazolinediamines
  作者：Edward F. Elslager、Carolyn Hess、Judith Johnson、Daniel Ortwine、Vera Chu、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00134a002

  日期：1981.2

  N4)-aryl-N4(and N2)-[(dialkylamino)alkyl]-2,4-quinazolinediamines has been synthesized for antimalarial evaluation. Condensation of the appropriate 2,4-dichloroquinazoline (IV) with the requisite N,N-dialkylalkylenediamine afforded a series of 2-chloro-N-[(dialkylamino)alkyl]-4-quinazolinamines (V) which were condensed with the appropriate arylamine to provide the corresponding N2-aryl-N4-[(dialkylamino)alkyl]-2

  合成了一系列的N2（和N4）-芳基-N4（和N2）-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺类，用于抗疟疾评估。适当的2，4-二氯喹唑啉（IV）与必要的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合得到一系列的2-氯-N-[（（二烷基氨基）烷基] -4-喹唑啉胺（V），其与适当的芳基胺缩合。提供相应的N 2-芳基-N 4-[（（二烷基氨基）烷基] -2，4-喹唑啉二胺（VI）。将2,4-二氯喹唑啉水解为2-氯-4-喹唑啉，然后与适当的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合，得到2-[[[（二烷基氨基）烷基]氨基] -4-喹唑啉（IXa）阵列。用三氯氧化磷氯化并与必要的芳基胺缩合得到N2-[（（二烷基氨基）烷基] -N4-苯基-2,4-喹唑啉二胺（X）。N2-芳基-N4-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺（VI）中普遍具有抗疟活性，而反向异构体的活性较低。光毒性责任排除了对该系列成员的临床评估。
• [EN] NOVEL ANTIPARASITIC COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIPARASITAIRES ET PROCÉDÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021077102A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Novel compounds for treating or inhibiting leishmaniasis and other parasitic protozoan diseases are disclosed herein. The compounds bind to Leishmania tubulin, induce parasite microtubule polymerization, stall Leishmania cell division, and have broad antiparasitic activity.

  本发明公开了用于治疗或抑制利什曼病和其他寄生原虫疾病的新型化合物。这些化合物能够结合到利什曼原虫的微管蛋白，诱导寄生虫微管聚合，阻碍利什曼细胞分裂，并且具有广泛的抗寄生虫活性。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US09643999B2

  公开（公告）日：2017-05-09

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Process Development of a Large-Scale Synthesis of TKA731:  A Tachykinin Receptor Antagonist
  作者：Mahavir Prashad、Denis Har、Bin Hu、Hong-Yong Kim、Michael J. Girgis、Apurva Chaudhary、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock、Wolfgang Marterer

  DOI：10.1021/op0341824

  日期：2004.5.1

  leading to the urethane byproduct (I) formation and starting amino acid (2) liberation during the coupling of 2 with N-benzylmethylamine using well-known isobutyl chloroformate mediated mixed carboxylic-carbonic anhydride method, was found to be the symmetrical anhydride (III) formation from 2 as determined by the CO2 offgas formation. A new procedure for the coupling of 2 with N-benzylmethylamine ...

  描述了一种利用二肽 7 和 2-氯-4(3H)-喹唑啉酮 (13) 偶联作为关键步骤的速激肽受体拮抗剂 TKA731 (1) 的高效且无色谱的大规模合成。在六个线性步骤（总共八个步骤）中，从 BOC-1-3-(2-萘基)丙氨酸 (2) 得到 1 的总产率为 63%。这种新的收敛方法避免了在最初发现合成中涉及构建喹唑啉酮环的最后一步中使用甲基碘和甲硫醇副产物的形成。四个色谱也被取消。副反应的主要原因是使用众所周知的氯甲酸异丁酯介导的混合羧酸-碳酸酐法在 2 与 N-苄基甲胺偶联期间形成氨基甲酸酯副产物 (I) 和起始氨基酸 (2) 释放，发现是由 2 形成的对称酸酐 (III)，由 CO2 尾气形成确定。2与N-苄基甲胺偶联的新工艺...
• QUINAZOLINONES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Bembenek Scott D.

  公开号：US20100204226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Quinazolinone compounds of formula (I) are described, which are useful as prolyl hydroxylase inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by prolyl hydroxylase activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anemia, vascular disorders, metabolic disorders, and wound healing.

  公式（I）的喹唑啉酮化合物被描述为脯氨酸羟化酶抑制剂，这些化合物可用于制药组合物和治疗由脯氨酸羟化酶活性介导的疾病状态、紊乱和情况的方法。因此，这些化合物可用于治疗贫血、血管紊乱、代谢紊乱和伤口愈合等疾病。