2-氯-4-羟基喹啉 | 771555-21-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-羟基喹啉
• 英文名称: 2-chloroquinolin-4-ol
• 英文别名: 2-chloro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 771555-21-6
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD08705676
• 分子量: 179.606
• InChiKey: ZGFLMSYIISDCLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  337.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-羟基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以87.5%的产率得到2,4-二氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  作为新型强效微管蛋白解聚剂的4-苯胺基喹啉衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的4-苯胺基喹啉衍生物，并对其抗增殖活性进行了评估。其中，14h对所有测试的癌细胞系表现出最强的细胞毒性活性，IC 50值在1.5至3.9 nM之间，并且在多药耐药癌细胞中显示出有希望的功效。流式细胞仪分析，免疫荧光染色，微管动力学分析和EBI竞争分析通过结合秋水仙碱位点，发现14h是一种新型的微管蛋白解聚剂。重要的是，HCT116异种移植模型14h的体内功效评估显示出有效的抗肿瘤活性，而体重却没有显着下降。所有结果表明14h 可能是治疗癌症的有前途的候选人。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.040
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-乙氧基喹啉 在 水 、 氢碘酸 作用下， 生成 2-氯-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Quinoline Series. IV. 2,4-Disubstituted Quinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a036

文献信息

• Quinolones used as MRS inhibitors and bactericides
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US06320051B1

  公开（公告）日：2001-11-20

  Compounds of formula (I) are inhibitors of the bacterial enzyme S aureus methionyl tRNA synthetase and are of use in treating bacterial infections.

  化合物的化学式（I）是细菌酶S aureus甲硫氨酰tRNA合成酶的抑制剂，并可用于治疗细菌感染。
• Selectivity of N- Versus O-Alkylation in Mitsunobu Reactions with Various Quinolinols and Isoquinolinols
  作者：Ryan E. Hartung、Mark C. Wall、Sylvain Lebreton、Martin Smrcina、Marcel Patek

  DOI：10.3987/com-17-13710

  日期：——

  equilibria that allows systems of this nature to react as ambident nucleophiles through the conjugate base resonance structures, often leading to mixtures of Oand N-alkylation. However, like with 2-pyridones, we observed that many factors can influence the alkylation ratio. These include, but are not limited to, solvation of the nucleophile (conjugate base of the heterocycle), the electrophilicity of the activated

  除了通常所需的 O-烷基化结构外，在 Mitsunobu 条件下使喹啉醇和异喹啉醇反应可以产生 N-烷基化产物。深入研究了溶剂、试剂当量、喹啉/异喹啉氮的位置以及所用的反应脂肪醇类型如何影响 N 与 O-烷基化的比率。多年来，Mitsunobu 反应已在化学界的许多支架上使用，并已成为多个评论的主题。一种感兴趣的支架是 2-吡啶酮（方案 1），它类似于喹啉和异喹啉亚结构。然而，关于在光信条件下喹啉醇和异喹啉醇的 Nversus O-烷基化的深入研究尚未发表。由于 Mitsunobu 反应主要用于 O-烷基化，了解改变反应条件如何影响 Nor O-烷基化结果将是有益的。与在 2-吡啶酮中观察到的互变异构一样，喹啉酮和异喹啉酮（或喹啉醇和异喹啉醇，为了清楚起见，它们将在整个论文中提及）包含与其简化前体相同的互变异构特征，如方案 1 所示。2 的互变异构平衡β-羟基吡啶被证明取决于溶剂极性，在极
• S_NAr Radiofluorination with In Situ Generated [¹⁸F]Tetramethylammonium Fluoride
  作者：So Jeong Lee、María T. Morales-Colón、Allen F. Brooks、Jay S. Wright、Katarina J. Makaravage、Peter J. H. Scott、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01491

  日期：2021.10.15

  describes a method for the nucleophilic radiofluorination of (hetero)aryl chlorides, (hetero)aryl triflates, and nitroarenes using a combination of [18F]KF·K2.2.2 and Me4NHCO3 for the in situ formation of a strongly nucleophilic fluorinating reagent (proposed to be [18F]Me4NF). This method is applied to 24 substrates bearing diverse functional groups, and it generates [18F](hetero)aryl fluoride products in

  本报告描述了一种使用 [ 18 F]KF·K 2.2.2和 Me 4 NHCO 3的组合对（杂）芳基氯化物、（杂）芳基三氟甲磺酸酯和硝基芳烃进行亲核放射性氟化的方法，用于原位形成强亲核氟化试剂（建议为[ 18 F]Me 4 NF）。该方法适用于 24 种具有不同官能团的底物，在环境空气/水分存在的情况下，它以良好至优异的放射化学产率生成 [ 18 F](杂) 芳基氟化物产物。该反应用于制备18 F-标记的 HQ-415，用于潜在的（前）临床应用。
• [EN] QUINOLONES USED AS MRS INHIBITORS AND BACTERICIDES<br/>[FR] QUINOLONES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE MRS ET BACTERICIDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1999055677A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) Compounds of formula (I) are inhibitors of the bacterial enzyme $i(S aureus) methionyl tRNA synthetase and are of use in treating bacterial infections.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), qui sont des inhibiteurs de l'enzyme bactérienne méthionyl-ARNt synthétase de $i(S aureus) utilisés dans le traitement des infections bactériennes.

  化合物的公式（I）是细菌酶 $i(S aureus) 甲硫氨酰-tRNA 合成酶的抑制剂，并可用于治疗细菌感染。
• Novel quinoline, tetrahydroquinazoline, and pyrimidine derivatives and methods of treatment related to the use thereof
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20050197350A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to novel compounds of the Formula (I): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为(I)，该化合物作为MCH受体拮抗剂。这些组合物在制药组合物中的应用包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖症、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、暴食症包括贪食症、厌食症、精神障碍包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍包括帕金森病、癫痫和成瘾等。