2-(哌嗪-1-基)喹唑啉-4-醇 | 22587-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(哌嗪-1-基)喹唑啉-4-醇
• 英文名称: 2-(piperazin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4(3H)-Quinazolinone, 2-(1-piperazinyl)-；2-piperazin-1-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 22587-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: VCAPCTRLKCOJHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200.5-211 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  411.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(哌嗪-1-基)喹唑啉-4-醇 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-苯氧基-2-(4-丙基哌嗪-1-基)喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-phenoxy-2-(1-piperazinyl)quinazolines as potent anticonvulsive and antihypoxic agents.

  摘要：

  一系列4-苯氧基-2-(1-哌嗪基)喹唑啉被合成并测试了其抗惊厥和抗缺氧活性。许多化合物的抗惊厥活性与卡马西平或苯妥英相当。其中，4-苯氧基-2-(4-丙基-1-哌嗪基)喹唑啉（5w）因其较少的副作用而成为最有前景的抗癫痫药物候选。似乎强大的抗惊厥活性是获得强大抗缺氧活性的先决条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.681
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基喹唑啉 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(哌嗪-1-基)喹唑啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  新系列 Quinazolin-4(3H)-one 衍生物的体外抗弓形虫活性评价

  摘要：

  弓形虫病严重威胁人类健康，导致严重的眼部和脑部疾病，特别是对于免疫功能低下的患者和孕妇。目前主要治疗方案副作用多、给药周期长，需要高效、低毒的抗弓形体药物。在此，我们报告了我们合成一系列 2-(piperazin-1-yl)quinazolin-4(3 H )-one 衍生物的努力，并基于细胞表型筛选研究了它们在体外对弓形虫速殖子的活性。在26种化合物中，哌嗪侧链带有二芳基醚部分的8w和8x对弓形虫具有良好的抑制作用，IC 50值分别为 4 μM 和 3 μM。构效关系 (SAR) 研究表明侧链的疏水芳基将是提高活性的首选。分子对接研究表明，通过与 ATP 结合裂缝的疏水口袋相互作用，这两种化合物对Tg CDPK1具有高亲和力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100687

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAGL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019072785A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides new heterocyclic compounds having general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, X, Y1 and Y2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新的杂环化合物，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、X、Y1和Y2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• 取代的哌嗪化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105732591B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了取代的哌嗪化合物及其使用方法和用途，具体地，本发明涉及一类用于抑制5‑羟色胺再摄取和/或激动5‑HT1A受体的哌嗪化合物及其药物组合物。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗中枢神经系统功能障碍中的用途。
• Antibacterial activity evaluation of pleuromutilin derivatives with 4(3H)-quinazolinone scaffold against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Yu Deng、Yang Zhang、Xiao-Hu Chen、Cheng-Hong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114960

  日期：2023.1

  Pleuromutilin, a naturally occurring product with moderate antibacterial activity, has a unique structure that has attracted great efforts to modify its scaffold to obtain lead compounds. Herein, we report the synthesis of a series of novel pleuromutilin derivatives with a scaffold of 4(3H)-quinazolinone or its analogues at the C-14 side chain and investigated their in vitro activity against Staphylococcus aureus

  日益增长的抗生素耐药性正在引发医疗保健危机，导致迫切需要新的抗生素来应对严重的医院和社区感染。截短侧耳素是一种具有中等抗菌活性的天然产物，其独特的结构引起了人们对对其支架进行修饰以获得先导化合物的巨大努力。在此，我们报道了一系列在C-14侧链上具有4( 3H )-喹唑啉酮或其类似物支架的新型截短侧耳素衍生物的合成，并研究了它们对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌以及革兰氏阴性菌的体外活性。 -阴性细菌（大肠杆菌和沙门氏菌肠亚种。肠白痢）。构效关系(SAR)研究表明,4( 3H )-喹唑啉酮苯环上的取代基对于提高抗菌活性的作用不如取代位置重要,而4(3H)-喹唑啉酮N-3位上的取代基对提高抗菌活性的作用并不重要。 H )-喹唑啉酮对疗效有很大影响。用其他环（吡啶、吡咯、噻吩或环戊基）取代4(3 H )-喹唑啉酮的苯部分也显示出很高的抗菌功效，这意味着苯环对于发挥强大的抗菌性能来说是可有可无的。体外
• 一种截短侧耳素衍生物及其应用
  申请人：重庆市畜牧科学院

  公开号：CN115286585B

  公开（公告）日：2023-09-01

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种截断侧耳素衍生物及其应用。本发明要解决的技术问题是提供一类结构新颖的截短侧耳素衍生物，体内外展现出良好的抗菌活性，具有潜在的新药开发价值。本发明的技术方案是一种截断侧耳素衍生物，其结构为如式(I)所述的化合物及其立体异构体或其药学上可接受的盐。体内外抗菌活性测试表面具有喹唑啉酮类似物侧链的截短侧耳素衍生物显示较好的抑菌效果，对临床耐药菌株的抑制效果好于上市截短侧耳素类抗生素—延胡索酸泰妙菌素和盐酸沃尼妙林。这表明该类截短侧耳素衍生物可以作为潜在的新型抗菌药物治疗动物和人的局部或者全身性感染。
• Piperazine derivatives as MAGL inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11390610B2

  公开（公告）日：2022-07-19

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, X, Y1 and Y2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式（I）的新杂环化合物或其药学上可接受的盐、 其中 R1、R2、X、Y1 和 Y2 如本文所述。