2-mesitylpyrrole | 795274-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-mesitylpyrrole
• 英文别名: 2-mesityl-1H-pyrrole；1H-Pyrrole, 2-(2,4,6-trimethylphenyl)-；2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 795274-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: IXAJQPGYCXETAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  300.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mesitylpyrrole 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5,9-trimesityldipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  配体β-卤化和内消旋-氟芳基化作用对铁吡喃铁配合物的电子扰动

  摘要：

  通过吡咯β-位的卤化和/或通过在配体桥头位置使用氟化的芳基取代基，将系统电子变化引入单阴离子二吡喃酮配体骨架中，以合成1,9-二甲磺酰基-β-型的配体R 4 -5-Ar-联吡啶[R = H，Cl，Br，I; Ar ＝ 1，3，5-（F 3 C）2 C 6 H 3，C 6 F 5在配体5位。β= 2,3,7,8配体取代; 缩写（β，ArL）H]。使用标准的电子吸收和电化学技术，对不同的配体变化及其二价铁配合物探测电子扰动。自由配体的变化会引起电子吸收最大值的适度偏移（λmax：464–499 nm），单电子配体减少的电化学氧化还原电位的偏移更为明显（E 1/2：-1.25至-1.99 V）和氧化（E 1/2：+0.52至+1.14 V对[Cp 2 Fe] + / 0）。通过将配体进行去质子化，然后用FeCl 2处理，将铁安装到双吡啶类支架中和过量的吡啶在四氢呋喃中提供类型（β，Ar L）FeCl（py）（py

  DOI：

  10.1021/ic2009539
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-mesityl-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以2.55 g的产率得到2-mesitylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  TRANSITION METAL CATALYSTS FOR OLEFIN POLYMERIZATION

  摘要：

  Processes of polymerizing olefin monomers using catalyst systems and catalysts systems that include a procatalyst having a structure according to formula (I):

  公开号：

  US20230002515A1

文献信息

• Unusual Electronic Structure of First Row Transition Metal Complexes Featuring Redox-Active Dipyrromethane Ligands
  作者：Evan R. King、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/ja903997a

  日期：2009.10.14

  Transition metal complexes (Mn --> Zn) of the dipyrromethane ligand, 1,9-dimesityl-5,5-dimethyldipyrromethane (dpm), have been prepared. Arylation of the dpm ligand alpha to the pyrrolic nitrogen donors limits the accessibility of the pyrrole pi-electrons for transition metal coordination, instead forcing eta(1),eta(1) coordination to the divalent metal series as revealed by X-ray diffraction studies. Structural

  已经制备了二吡咯甲烷配体 1,9-二甲基-5,5-二甲基二吡咯甲烷 (dpm) 的过渡金属配合物 (Mn --> Zn)。X 射线衍射研究表明，dpm 配体 α 与吡咯氮供体的芳基化限制了吡咯 π 电子对过渡金属配位的可及性，而不是迫使 eta(1),eta(1) 与二价金属系列配位. (dpm)Mn(II)(py)(2)、(dpm)Fe(II)(py)(2) 和 (dpm)Co(2) 的双吡啶加合物的结构和磁性表征 (SQUID, EPR) II)(py)(2) 揭示每个二价离子在固态下是高自旋和假四面体，而 (dpm)Ni(II)(py)(2) 是低自旋并采用方形平面几何. (dpm)M(II)(py)(2) 系列上的差分脉冲伏安法揭示了一种完全基于配体的常见双电子氧化途径，对二价金属结合、其几何形状或在 dpm 框架内的自旋状态不变。后一种观察表明，来自 dpm 结构的完全填充的基于配体的轨道位于部分填充的金属
• Single-site N–N bond cleavage by Mo(<scp>iv</scp>): possible mechanisms of hydrazido(1–) to nitrido conversion
  作者：Stephen A. DiFranco、Richard J. Staples、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/c2dt32643d

  日期：——

  mechanism involves production of a hydrazido(1–) intermediate, Mo(NMe2)(NHNMe2)(dpmames), which undergoes an α,β-proton shift and N–N bond cleavage with metal oxidation to form the nitrido. The rate law for the reaction was found to be −d[1]/dt = kobs[1][hydrazine] by initial rate experiments and examination of the full reaction profile. This conversion from hydrazido(1–) to nitrido is somewhat analogous

  发现Mo（NMe 2）4和三齿二吡咯基配体H 2 dpma mes形成5配位的Mo（NMe 2）2（dpma mes）（1），在溶液中表现出自旋交叉行为。该络合物是具有1150cm -1的势垒的基态单重态，用于在d 8-甲苯中生产三重态。该配合物与1,1-二取代肼或邻苄基羟胺产生亚硝基的MoN（NMe 2）（dpma mes）。研究了1,1-二甲基肼与1的反应机理，以及在反磁性锆类似物中用H 2 NNMe 2取代NMe 2的机理。拟议中的机制涉及生产肼基（1-）中间体Mo（NMe 2）（NHNMe 2）（dpma mes），该中间体会经历α，β质子移位和N–N键断裂，并被金属氧化形成亚硝基。发现该反应的速率定律为-d [ 1 ] / d t = k obs [ 1通过初始速率实验和整个反应过程的检查来检测[] [肼]。从肼基（1-）转化为亚硝基的转化过程与某些过氧化物酶中O-O键裂解的拟议机理有些相似。
• Low‐Coordinate Monomeric Zinc Hydride Complexes with Encapsulating Dipyrromethene Ligands and Reactivity with B(C₆F₅)₃
  作者：Gerd Ballmann、Johannes Martin、Jens Langer、Christian Färber、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/zaac.201900179

  日期：2020.7.15

  KN(iPr)HBH3 to the series of Zn hydride complexes (RDPM)ZnH. For ligands with the larger Mes* and Anth substituents, (RDPM)ZnEt was converted to (RDPM)ZnOSiPh3, which after reaction with PhSiH3 gave the hydrides. While Zn hydride complexes with R = tBu or Ad are dimeric, all complexes with aryl‐substituents are monomeric. The aryl groups span a cavity around the metal, blocking dimerization and causing

  二吡咯亚甲基（DPM）配体是分离具有三配位锌中心的单体氢化锌配合物的关键。制备了一系列在极位（1,9-位）具有各种取代基的R DPM配体：R = t Bu，金刚烷基（Ad），甲磺酰基（Mes），2,6-二异丙基苯基（DIPP），2,4 ，6-三苯苯基（Mes *）或9-蒽基（Anth）。配体与Et 2 Zn的反应生成了一系列（R DPM）ZnEt络合物，将其与I 2转化为相应的（R DPM）ZnI化合物。后者通过与KN（i Pr）HBH 3的盐复分解反应生成一系列氢化锌配合物（RDPM）ZnH。对于具有较大Mes *和Anth取代基的配体，将（R DPM）ZnEt转化为（R DPM）ZnOSiPh 3，在与PhSiH 3反应后得到氢化物。R = t Bu或Ad的氢化锌配合物为二聚体，而所有具有芳基取代基的配合物均为单体。芳基基团跨越金属周围的空腔，阻止了二聚作用，并由于ASIS效应而导致1
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Pyrrole Anions with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Ryan D. Rieth、Neal P. Mankad、Elisa Calimano、Joseph P. Sadighi

  DOI：10.1021/ol048367m

  日期：2004.10.1

  enyl ligands, (pyrrolyl)zinc chloride may be cross-coupled with a wide range of aryl halides, including aryl chlorides and aryl bromides, at low catalyst loadings and under mild conditions. A high degree of steric hindrance is tolerated. Certain ring-substituted pyrrole anions have also been arylated with aryl bromide substrates.

  [反应：见正文]已经开发了将吡咯阴离子转化为2-芳基吡咯的一般方法。使用钯预催化剂和空间要求的2-（二烷基膦基）联苯配体，可以在低催化剂负载量和温和条件下将（吡咯基）氯化锌与各种芳基卤化物（包括芳基氯化物和芳基溴化物）交叉偶联。高度的空间位阻是可以容忍的。某些环取代的吡咯阴离子也已被芳基溴化物底物芳基化。
• Slow Magnetic Relaxation in a Family of Trigonal Pyramidal Iron(II) Pyrrolide Complexes
  作者：W. Hill Harman、T. David Harris、Danna E. Freedman、Henry Fong、Alicia Chang、Jeffrey D. Rinehart、Andrew Ozarowski、Moulay T. Sougrati、Fernande Grandjean、Gary J. Long、Jeffrey R. Long、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/ja105291x

  日期：2010.12.29

  agreement with that obtained from fits to magnetization data. Ac magnetic susceptibility measurements indicate field-dependent, thermally activated spin reversal barriers in complexes 1, 2, and 4 of U(eff) = 65, 42, and 25 cm(-1), respectively, with the barrier of 1 constituting the highest relaxation barrier yet observed for a mononuclear transition metal complex. In addition, in the case of 1, the large range

  我们提出了一系列由通式 [M(solv)(n)][(tpa(R))Fe] (M = Na , R = 叔丁基 (1), 苯基 (4); M = K, R = 甲基 (2), 2,4,6-三异丙基苯基 (3), 2,6-二氟苯基 (5)) 及其表征X 射线晶体学、穆斯堡尔光谱和高场 EPR 光谱。在最近报道的甲基衍生物 2 中发现慢磁弛豫的基础上进行扩展，这种同源系列的高自旋铁 (II) 配合物能够初步探索配体场如何影响静态和动态磁行为。磁化实验揭示了大的单轴零场分裂参数 D = -48、-44、-30、-26 和 -6.2 cm(-1) 分别为 1-5，证明轴向磁各向异性的强度随着铁（II）中心配体场强度的增加而变化。在 2,6-二氟苯基取代 5 的情况下，高场 EPR 实验提供了零场分裂参数 (D = -4.397(9) cm(-1)) 的独立确定，与获得的参数合理一致从拟合到磁化数据。交流磁化率测量表明