(1S,2R,8R,8aR)-octahydro-8-hydroxy-1,2-bis(phenylmethoxy)indolizine | 130412-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8R,8aR)-octahydro-8-hydroxy-1,2-bis(phenylmethoxy)indolizine
• 英文别名: (1S,2R,8R,8aR)-1,2-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-8-ol
• CAS: 130412-86-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: OUZVWTLKZNIYNW-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8R,8aR)-octahydro-8-hydroxy-1,2-bis(phenylmethoxy)indolizine 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of ( - )-Swainsonine

  摘要：

  本文介绍了通过取代的 3-烯丙基-4-乙烯基恶唑啉-2-酮的闭环偏合成反应，以及随后所得吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-酮的非对映选择性合成 (-)-swainsonine 的新方法。

  DOI：

  10.1071/ch04009
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-(4R)-hydroxy-(3S)-allylaminohept-1-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 Grubbs catalyst first generation 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 451.0h， 生成 (1S,2R,8R,8aR)-octahydro-8-hydroxy-1,2-bis(phenylmethoxy)indolizine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of ( - )-Swainsonine

  摘要：

  本文介绍了通过取代的 3-烯丙基-4-乙烯基恶唑啉-2-酮的闭环偏合成反应，以及随后所得吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-酮的非对映选择性合成 (-)-swainsonine 的新方法。

  DOI：

  10.1071/ch04009

文献信息

• Asymmetric Synthesis of ( - )-Swainsonine
  作者：Karl B. Lindsay、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1071/ch04009

  日期：——

  This paper describes a new synthesis of (–)-swainsonine via the ring-closing metathesis reaction of a substituted 3-allyl-4-vinyloxazolindin-2-one and subsequent diastereoselective syn-dihydroxylation of the resulting pyrrolo- [1,2-c]oxazol-3-one.

  本文介绍了通过取代的 3-烯丙基-4-乙烯基恶唑啉-2-酮的闭环偏合成反应，以及随后所得吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-酮的非对映选择性合成 (-)-swainsonine 的新方法。