2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-5,5-dimethyldipyrrolylmethane | 918897-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-5,5-dimethyldipyrrolylmethane
• 英文别名: 1,9-dimesityl-5,5-dimethyldipyrromethane；H2dpm；dpmH2；2,2'-(Propane-2,2-diyl)bis[5-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrole]；2-(2,4,6-trimethylphenyl)-5-[2-[5-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]propan-2-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 918897-46-8
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂
• 分子量: 410.602
• InChiKey: PFKCHWAFVMWGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-5,5-dimethyldipyrrolylmethane 在 苯基锂 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到[dpm][Li2*OEt2]
  参考文献：
  名称：

  具有氧化还原活性二吡咯甲烷配体的第一行过渡金属配合物的不寻常电子结构

  摘要：

  已经制备了二吡咯甲烷配体 1,9-二甲基-5,5-二甲基二吡咯甲烷 (dpm) 的过渡金属配合物 (Mn --> Zn)。X 射线衍射研究表明，dpm 配体 α 与吡咯氮供体的芳基化限制了吡咯 π 电子对过渡金属配位的可及性，而不是迫使 eta(1),eta(1) 与二价金属系列配位. (dpm)Mn(II)(py)(2)、(dpm)Fe(II)(py)(2) 和 (dpm)Co(2) 的双吡啶加合物的结构和磁性表征 (SQUID, EPR) II)(py)(2) 揭示每个二价离子在固态下是高自旋和假四面体，而 (dpm)Ni(II)(py)(2) 是低自旋并采用方形平面几何. (dpm)M(II)(py)(2) 系列上的差分脉冲伏安法揭示了一种完全基于配体的常见双电子氧化途径，对二价金属结合、其几何形状或在 dpm 框架内的自旋状态不变。后一种观察表明，来自 dpm 结构的完全填充的基于配体的轨道位于部分填充的金属

  DOI：

  10.1021/ja903997a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 2-mesitylpyrrole 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以87%的产率得到2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-5,5-dimethyldipyrrolylmethane
  参考文献：
  名称：

  具有氧化还原活性二吡咯甲烷配体的第一行过渡金属配合物的不寻常电子结构

  摘要：

  已经制备了二吡咯甲烷配体 1,9-二甲基-5,5-二甲基二吡咯甲烷 (dpm) 的过渡金属配合物 (Mn --> Zn)。X 射线衍射研究表明，dpm 配体 α 与吡咯氮供体的芳基化限制了吡咯 π 电子对过渡金属配位的可及性，而不是迫使 eta(1),eta(1) 与二价金属系列配位. (dpm)Mn(II)(py)(2)、(dpm)Fe(II)(py)(2) 和 (dpm)Co(2) 的双吡啶加合物的结构和磁性表征 (SQUID, EPR) II)(py)(2) 揭示每个二价离子在固态下是高自旋和假四面体，而 (dpm)Ni(II)(py)(2) 是低自旋并采用方形平面几何. (dpm)M(II)(py)(2) 系列上的差分脉冲伏安法揭示了一种完全基于配体的常见双电子氧化途径，对二价金属结合、其几何形状或在 dpm 框架内的自旋状态不变。后一种观察表明，来自 dpm 结构的完全填充的基于配体的轨道位于部分填充的金属

  DOI：

  10.1021/ja903997a

文献信息

• Synthesis, Structure, and Hydroamination Kinetics of (2,2‘-Diaryldipyrrolylmethane)- and Bis(2-arylpyrrolyl)titanium Complexes
  作者：Douglas L. Swartz、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/om0607088

  日期：2006.12.1

  respectively. The solid-state structures of these complexes are quite similar to that of the sterically smaller 5,5-dimethyldipyrrolylmethane complex Ti(NMe2)2(dmpm) with one η5- and one η1-pyrrolyl; however, the substituted derivatives display much lower barriers to pyrrolyl conformational exchange, as judged by VT 1H NMR spectroscopy. Also synthesized were bis(pyrrolyl) complexes without the methylene connector

  丙酮和2-芳基吡咯的三氟乙酸催化反应导致形成2,9-二芳基-5,5-二甲基二吡咯基甲烷。使用该方法制备了具有3,5-（CF 3）2 C 6 H 3（H 2 dmpm 3,5-CF 3）和异戊二烯（H 2 dmpm mes）芳烃的配体，其收率分别为72％和68％。新的二吡咯基甲烷与Ti（NMe 2）4反应形成Ti（NMe 2）2（dmpm 3,5-CF 3）和Ti（NMe 2）2（dmpm mes））分别以92％和30％的收益率提供。这些复合物的固态结构是非常相似的是，空间上较小的5,5- dimethyldipyrrolylmethane复杂的Ti（NME的2）2（DMPM）与一种η 5 -和一个η 1吡咯基; 然而，如通过VT 1 H NMR光谱所判断的，取代的衍生物对吡咯基构象交换显示出低得多的障碍。还合成了没有亚甲基连接基的双（吡咯基）配合物。芳基为3,5-（CF 3）2 C 6 H
• Unusual Electronic Structure of First Row Transition Metal Complexes Featuring Redox-Active Dipyrromethane Ligands
  作者：Evan R. King、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/ja903997a

  日期：2009.10.14

  Transition metal complexes (Mn --> Zn) of the dipyrromethane ligand, 1,9-dimesityl-5,5-dimethyldipyrromethane (dpm), have been prepared. Arylation of the dpm ligand alpha to the pyrrolic nitrogen donors limits the accessibility of the pyrrole pi-electrons for transition metal coordination, instead forcing eta(1),eta(1) coordination to the divalent metal series as revealed by X-ray diffraction studies. Structural

  已经制备了二吡咯甲烷配体 1,9-二甲基-5,5-二甲基二吡咯甲烷 (dpm) 的过渡金属配合物 (Mn --> Zn)。X 射线衍射研究表明，dpm 配体 α 与吡咯氮供体的芳基化限制了吡咯 π 电子对过渡金属配位的可及性，而不是迫使 eta(1),eta(1) 与二价金属系列配位. (dpm)Mn(II)(py)(2)、(dpm)Fe(II)(py)(2) 和 (dpm)Co(2) 的双吡啶加合物的结构和磁性表征 (SQUID, EPR) II)(py)(2) 揭示每个二价离子在固态下是高自旋和假四面体，而 (dpm)Ni(II)(py)(2) 是低自旋并采用方形平面几何. (dpm)M(II)(py)(2) 系列上的差分脉冲伏安法揭示了一种完全基于配体的常见双电子氧化途径，对二价金属结合、其几何形状或在 dpm 框架内的自旋状态不变。后一种观察表明，来自 dpm 结构的完全填充的基于配体的轨道位于部分填充的金属