9-nitro-10-methoxy-20(S)-camptothecin | 104155-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 9-nitro-10-methoxy-20(S)-camptothecin
• 英文别名: 9-nitro-10-methoxy-camptothecin；MONCPT；(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-7-methoxy-8-nitro-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 104155-94-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₇
• 分子量: 423.382
• InChiKey: OYYBCAZAGJZTCD-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C (decomp)
• 沸点：
  839.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitro-10-methoxy-20(S)-camptothecin 在 盐酸 、 tin 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到9-amino-10-methoxy-20(S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。23.喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  制备了八个光学活性和九个消旋环A修饰的20（S）-喜树碱类似物，并评估了其在L-1210白血病系统中的抗肿瘤活性。环A的单和双取代类似物在活性和效能上显示出很大的差异。发现在位置9、10或11处被NH 2或OH单取代产生的化合物具有比母体化合物喜树碱高得多的活性，而在位置12处的取代大大降低了活性。通常，环A中的混乱可大大减少抗白血病活动。用杂环（噻吩或吡啶）取代环A导致仅具有中等活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00161a035
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-nitro-10-methoxy-20(S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of carbon-11-labeled camptothecin derivatives as potential positron emission tomography tracers for imaging of topoisomerase I in cancers

  摘要：

  Four carbon-11-labeled camptothecin derivatives, 9-[C-11]methoxy-20(S)-camptothecin ([C-11]5), 10-[C-11]methoxy-20(S)-camptothecin ([C-11]7), 9-nitro-10-[C-11]methoxy-20(S)-camptothecin ([C-11]9), and 9-[([C-11]trimethylamino)methyl]-10-hydroxy-20(S)-camptothecin ([C-11]11), have been synthesized as potential positron emission tomography tracers for imaging of topoisomerase I in cancers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.108