9-nitro-10-methoxy-20(S)-camptothecin | 104155-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 9-nitro-10-methoxy-20(S)-camptothecin
• 英文别名: 9-nitro-10-methoxy-camptothecin；MONCPT；(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-7-methoxy-8-nitro-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 104155-94-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₇
• 分子量: 423.382
• InChiKey: OYYBCAZAGJZTCD-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C (decomp)
• 沸点：
  839.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitro-10-methoxy-20(S)-camptothecin 在 盐酸 、 tin 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到9-amino-10-methoxy-20(S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。23.喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  制备了八个光学活性和九个消旋环A修饰的20（S）-喜树碱类似物，并评估了其在L-1210白血病系统中的抗肿瘤活性。环A的单和双取代类似物在活性和效能上显示出很大的差异。发现在位置9、10或11处被NH 2或OH单取代产生的化合物具有比母体化合物喜树碱高得多的活性，而在位置12处的取代大大降低了活性。通常，环A中的混乱可大大减少抗白血病活动。用杂环（噻吩或吡啶）取代环A导致仅具有中等活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00161a035
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-nitro-10-methoxy-20(S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of carbon-11-labeled camptothecin derivatives as potential positron emission tomography tracers for imaging of topoisomerase I in cancers

  摘要：

  Four carbon-11-labeled camptothecin derivatives, 9-[C-11]methoxy-20(S)-camptothecin ([C-11]5), 10-[C-11]methoxy-20(S)-camptothecin ([C-11]7), 9-nitro-10-[C-11]methoxy-20(S)-camptothecin ([C-11]9), and 9-[([C-11]trimethylamino)methyl]-10-hydroxy-20(S)-camptothecin ([C-11]11), have been synthesized as potential positron emission tomography tracers for imaging of topoisomerase I in cancers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.108

文献信息

• Radiosynthesis of carbon-11-labeled camptothecin derivatives as potential positron emission tomography tracers for imaging of topoisomerase I in cancers
  作者：Mingzhang Gao、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.108

  日期：2005.9

  Four carbon-11-labeled camptothecin derivatives, 9-[C-11]methoxy-20(S)-camptothecin ([C-11]5), 10-[C-11]methoxy-20(S)-camptothecin ([C-11]7), 9-nitro-10-[C-11]methoxy-20(S)-camptothecin ([C-11]9), and 9-[([C-11]trimethylamino)methyl]-10-hydroxy-20(S)-camptothecin ([C-11]11), have been synthesized as potential positron emission tomography tracers for imaging of topoisomerase I in cancers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Plant antitumor agents. 23. Synthesis and antileukemic activity of camptothecin analogs
  作者：Mansukh C. Wani、Allan W. Nicholas、Monroe E. Wall

  DOI：10.1021/jm00161a035

  日期：1986.11

  displayed a wide variance in activity and potency. It was found that monosubstitution by NH2 or OH at positions 9, 10, or 11 yielded compounds with activity much higher than the parent compound, camptothecin, whereas substitution at position 12 greatly reduced activity. In general, disubstitution in ring A greatly reduced antileukemic activity. Replacement of ring A by heterocyclic rings (thiophene

  制备了八个光学活性和九个消旋环A修饰的20（S）-喜树碱类似物，并评估了其在L-1210白血病系统中的抗肿瘤活性。环A的单和双取代类似物在活性和效能上显示出很大的差异。发现在位置9、10或11处被NH 2或OH单取代产生的化合物具有比母体化合物喜树碱高得多的活性，而在位置12处的取代大大降低了活性。通常，环A中的混乱可大大减少抗白血病活动。用杂环（噻吩或吡啶）取代环A导致仅具有中等活性的类似物。