4,4'-(butane-2,3-diyl)bis(methoxybenzene) | 62224-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-(butane-2,3-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: (+/-)-2,3-bis-(p-methoxyphenyl)butane；meso-2,3-bis-(p-methoxyphenyl)butane；meso-2,3-Bis(4-methoxyphenyl)butan；2,3-bis(p-methoxyphenyl)butane；2,3-di(4-methoxyphenyl)butane；meso-2,3-Bis-(p-methoxyphenyl)-butan；1,1'-(Butane-2,3-diyl)bis(4-methoxybenzene)；1-methoxy-4-[3-(4-methoxyphenyl)butan-2-yl]benzene
• CAS: 62224-36-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: YJNUCWQFIBNYHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5-133 °C
• 沸点：
  361.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-NN-dimethyl-1-p-methoxyphenylethylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4'-(butane-2,3-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第15部分。Stevens [1,2]重排的机制

  摘要：

  关于立体选择性，分子内和除[1,2]重排产物之外的产物形成方面，已经研究了酰基稳定的铵化铵的Stevens [1,2]重排。对反应条件对衍生自盐（13）的叶立德重排的影响的详细研究表明，立体选择性（手性迁移基团的构型保留）和分子内度随溶剂粘度的降低而降低。在0°C的水中，盐（13）的重排基本上是分子内的，几乎完全保留了迁移基团的构型。这些结果以及可以在随机自由基偶联的基础上合理化的产物分离结果表明，[1，

  DOI：

  10.1039/p19830001009

文献信息

• Photocatalytic Upgrading of Lignin Oil to Diesel Precursors and Hydrogen
  作者：Zhaolin Dou、Zhe Zhang、Hongru Zhou、Min Wang

  DOI：10.1002/anie.202105692

  日期：2021.7.19

  Producing renewable biofuels from biomass is a promising way to meet future energy demand. Here, we demonstrated a lignin to diesel route via dimerization of the lignin oil followed by hydrodeoxygenation. The lignin oil undergoes C−C bond dehydrogenative coupling over Au/CdS photocatalyst under visible light irradiation, co-generating diesel precursors and hydrogen. The Au nanoparticles loaded on CdS

  从生物质中生产可再生生物燃料是满足未来能源需求的一种很有前景的方式。在这里，我们通过木质素油的二聚化和加氢脱氧展示了木质素到柴油的路线。在可见光照射下，木质素油在 Au/CdS 光催化剂上发生 C-C 键脱氢偶联，共同产生柴油前体和氢气。负载在 CdS 上的 Au 纳米粒子可以有效抑制光生电子和空穴的复合，从而提高二聚反应的效率。大约 2.4 mmol g catal -1  h -1二聚体和 1.6 mmol g catal -1  h -1 H 2是在 Au/CdS 上产生的，分别是 CdS 的 12 倍和 6.5 倍。柴油前体最终分别通过使用 Pd/C 或多孔 CoMoS 催化剂的加氢脱氧反应转化为 C16-C18 环烷烃或芳烃。将松木屑转化为柴油是为了证明木质素到柴油路线的可行性。
• Photoredox-Catalysis-Modulated, Nickel-Catalyzed Divergent Difunctionalization of Ethylene
  作者：Jiesheng Li、Yixin Luo、Han Wen Cheo、Yu Lan、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.10.006

  日期：2019.1

  photoredox catalysis. Mechanistic studies suggest that the observed selectivity was due to different active states of Ni(I) and Ni(0) modulated by Ru- and Ir-based photoredox catalysts, respectively. The ability to access different organometallic oxidation states via photoredox catalysis promises to inspire new perspectives for synergistic transition-metal-catalyzed divergent synthesis.

  发散性合成代表了直接访问源自相同原料的不同分子支架的强大策略。通常通过配体控制来实现通过过渡金属催化获得不同终产物的途径。我们在本文中证明了使用乙烯原料和可商购的芳基卤化物通过镍和光氧化还原的协同组合以高度选择性的方式完成1,2-二芳基乙烷，1,4-二芳基丁烷或2,3-二芳基丁烷的发散合成。催化。机理研究表明，观察到的选择性是由于分别由基于Ru和Ir的光氧化还原催化剂调节的Ni（I）和Ni（0）的不同活性态引起的。
• Kauffmann, Thomas; Jordan, Jan; Voss, Karl-Uwe, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 9, p. 2083 - 2092
  作者：Kauffmann, Thomas、Jordan, Jan、Voss, Karl-Uwe、Wilde, Heinz-Wilhelm

  DOI：——

  日期：——
• Roof, Antonius A. M.; Woerden, Hendrik F. van; Cerfontain, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 838 - 841
  作者：Roof, Antonius A. M.、Woerden, Hendrik F. van、Cerfontain, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Kauffmann, Thomas; Jordan, Jan; Voss, Karl-Uwe, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 9, p. 1160
  作者：Kauffmann, Thomas、Jordan, Jan、Voss, Karl-Uwe

  DOI：——

  日期：——