1-庚烯-6-炔 | 65939-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-庚烯-6-炔
• 英文名称: hept-1-en-6-yne
• 英文别名: 1-hepten-6-yne；6-hepten-1-yne；6-hexen-1-yne
• CAS: 65939-59-5
• 化学式: C₇H₁₀
• mdl: MFCD00190232
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: SPWJYVWGTHWHOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚烯-6-炔 在 [{2,6-bis-[(Ph₂P)methyl]pyridine}Pt]2-BF₄ 二氯二茂锆 、 N-甲基二苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 [2-(1-methyl-cyclohex-2-enyl)-ethyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II)-Catalyzed 1,6-Diene Cycloisomerizations:  Turnover in the Absence of β-Hydride Elimination

  摘要：

  Electrophilic pincer-ligated Pt(II)-clications are efficient catalysts for the cycloisomerization of 1,6-dienes, initiated by alkene activation. The tridentate ligands inhibit beta-hydride elimination and thus enable cationic mechanisms that turnover by Pt(II) extrusion. PPP ligands lead to cyclopropane products, while PNP ligands provide cyclohexene products; mechanistic issues are also discussed.

  DOI：

  10.1021/ol048780u
• 作为产物：
  描述：

  lithium;[(E)-hept-6-yn-2-ylideneamino]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide 生成 1-庚烯-6-炔
  参考文献：
  名称：

  FREEMAN, PETER K.;DACZHMMETRNINO, JOSE S.;STEVENSON, BRIAN K.;SLARR, GARU+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3867-3875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkynylthioimidazolium Salts: Efficient Reagents for the Synthesis of Alkynyl Sulfides by Electrophilic Thioalkynylation
  作者：Javier Peña、Garazi Talavera、Bernd Waldecker、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201604760

  日期：2017.1.1

  a highly modular, clean, and scalable access to a broad variety of alkynyl sulfides in good‐to‐excellent yields. The utility of this protocol was showcased by the preparation of alkynyl sulfides, which are particularly difficult to obtain or simply unavailable through the existing methodologies. In addition, the synthetic method was extended to the preparation of alkynyl selenides.

  据报道，通过有机锌化合物与二溴（咪唑鎓）硫代呋喃的反应，可以有效地合成一系列炔基硫代咪唑鎓盐。向这些新物种中添加格氏试剂可提供高度模块化，清洁且可扩展的途径，以优良至优异的产率获得各种炔基硫。炔基硫醚的制备证明了该方案的实用性，炔基硫醚特别难以获得或根本无法通过现有方法获得。此外，合成方法还扩展到炔基硒化物的制备。
• Synthesis of Bi- and Tricyclic 1,2-Dihydroquinoline Derivatives from Arylamines and Alkynes by a Consecutive Zinc-Ammonium Salt Catalysis
  作者：Nibadita Purkait、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/adsc.201200155

  日期：2012.8.13

  cationic zinc complex and N,N-dimethylaniline hydrotrifluoromethyl sulphonate induces a multiple CC bond and CN bond formation. The one-step synthesis make highly substituted bi- and tricyclic 1,2-dihydroquinoline derivatives easily available from simple starting materials. The high yielding process consists of several simultaneous operating steps.

  阳离子锌络合物和N，N-二甲基苯胺氢三氟甲基磺酸盐的中继催化诱导多个CC键和CN键的形成。一步合成可以轻松地从简单的起始原料中获得高度取代的双环和三环1,2-二氢喹啉衍生物。高产量的过程包括几个同时进行的操作步骤。
• Synthesis of Bicyclic Pyrane Derivatives via Tungsten-Mediated [3 + 3] Cycloaddition of Epoxides with Tethered Alkynes
  作者：Kuo-Hui Shen、Shie-Fu Lush、Tseng-Li Chen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo010698e

  日期：2001.11.1

  Propargyltungsten compounds bearing a tethered epoxide were prepared in short steps from readily available materials. In the presence of various Lewis acids, BF(3).Et(2)O catalysts (25 mol %) most effectively promote the [3 + 3] cycloaddition of the epoxide with its tethered propargyltungsten group, delivering bicyclic pyranyltungsten compounds in reasonable yields. This cyclization proceeds highly

  用容易获得的材料在短时间内制备了带有束缚的环氧化物的炔丙钨化合物。在各种路易斯酸的存在下，BF（3）.Et（2）O催化剂（25摩尔％）最有效地促进环氧基[3 + 3]与其束缚的炔丙基钨基团的环加成，以合理的产率提供双环吡喃钨化合物。该环化具有非对映选择性，并且对各种官能团具有耐受性。立体化学结果表明，环加成反应是通过炔丙基钨基团的外向攻击由环氧化物的开环引发的。使用不同的氧化剂将所得吡喃钨钨有机金属脱金属以产生各种双环吡喃基衍生物。如果在环化反应中使用手性环氧化物，则这种新方法可以快速合成双环含氧化合物的对映体。提出了一种机械模型来合理化这种[3 + 3]环加成反应的路径。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalysed cascade reactions in the synthesis of 2,3-fused indole derivatives
  作者：Ana Gimeno、Alejandra Rodríguez-Gimeno、Ana B. Cuenca、Carmen Ramírez de Arellano、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1039/c5cc04606h

  日期：——

  A gold(I)-catalysed hydroaminative/arylative cascade for the efficient synthesis of a variety of indole-fused skeletons has been developed. Factors controlling the catalyst loading required in these transformations involving 1,3-unsubstituted indole intermediates...

  已经开发了一种金（I）催化的氢化氨基/芳基级联反应，可有效合成各种吲哚稠合的骨架。这些转化中涉及的1,3-未取代的吲哚中间体的控制催化剂负载量的因素...
• Silylformylation – Fluoride-Assisted Aryl Migration of Acetylenic Derivatives in a Versatile Approach to the Synthesis of Polyfunctionalised Compounds
  作者：Laura Antonella Aronica、Patrizio Raffa、Giulia Valentini、Anna Maria Caporusso、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/ejoc.200500883

  日期：2006.4

  Polyfunctionalised aldehydes and dihydropyrans are prepared from easily available functionalised 1-alkynes through a two-step silylformylation/aryl migration sequence. The silylformylation process is performed under mild experimental conditions and affords the corresponding beta-silylalkenals in high yields. The fluoride-promoted migration step occurs instantaneously with quantitative conversion. The

  多官能化醛和二氢吡喃是从容易获得的官能化 1-炔烃通过两步甲硅烷基甲酰化/芳基迁移序列制备的。甲硅烷基化过程在温和的实验条件下进行，并以高产率提供相应的 β-甲硅烷基链烯醛。氟化物促进的迁移步骤与定量转化同时发生。化学选择性、区域选择性和立体选择性可以根据乙炔前体上官能团的性质和位置进行调节。当炔烃的脂肪链的ω位置存在良好的离去基团时，获得环化产物，而α，p-不饱和醛则由炔丙基甲苯磺酰胺产生。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。