3-甲基-2-氧代环己烷羧酸甲酯 | 59416-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-氧代环己烷羧酸甲酯
• 英文名称: 2-methoxycarobnyl-6-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-methyl-6-(carbomethoxy)cyclohexanone；methyl 3-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；6-Methyl-cyclohexanon-(1)-carbonsaeure-(2)-methylester；2-Methoxycarbonyl-6-methylcyclohexanon；Methyl 3-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
• CAS: 59416-90-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HRTRUKWLGPJUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-68 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代环己烷羧酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2t-carboxymethyl-1,3-dimethyl-cyclohexane-1r,3c-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-1,3-二羧基环己烷-2-乙酸的合成：松香酸降解产物的异构体

  摘要：

  已经描述了1，3-二甲基-1，3-二羧基环己烷-2-乙酸的合成，并且证明其是C 12-酸的异构体，C 12-酸是松香酸的氧化降解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93172-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,7-庚二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲基-2-氧代环己烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-1,3-二羧基环己烷-2-乙酸的合成：松香酸降解产物的异构体

  摘要：

  已经描述了1，3-二甲基-1，3-二羧基环己烷-2-乙酸的合成，并且证明其是C 12-酸的异构体，C 12-酸是松香酸的氧化降解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93172-2

文献信息

• Synthesis of [<i>b</i>]-Condensed Alkyl 3-Hydroxythiophene-2-carboxylates
  作者：R. Donoso、P. Jordán de Urríes、J. Lissavetzky

  DOI：10.1055/s-1992-26152

  日期：——

  A simple modification of the Fiesselmann procedure for the synthesis of bicyclic alkyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylates allow higher yields in only two steps.

  对合成双环烷基3-羟基噻吩-2-羧酸酯的Fiesselmann方法进行简单改进，只需两步即可提高产率。
• Halogenation of Carbonyl Compounds by an Ionic Liquid, [AcMIm]X, and Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1071/ch07061

  日期：——

  An ionic liquid, acetylmethylimidazolium halide ([AcMIm]X), in combination with ceric ammonium nitrate promotes halogenations of a wide variety of ketones and 1,3-keto esters at the α-position. The ionic liquid acts here as reagent as well as reaction medium, and thus the reaction does not require any organic solvent or conventional halogenating agent. The reaction is completely arrested when the radical

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium. The Dramatic Influence of a Task-Specific Ionic Liquid, [bmIm]OH, in Michael Addition of Active Methylene Compounds to Conjugated Ketones, Carboxylic Esters, and Nitriles
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/ol051004h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A task-specific ionic liquid, [bmIm]OH, has been introduced as a catalyst and as a reaction medium in Michael addition. Very interestingly, although the addition to alpha,beta-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, this ionic liquid always drives the reaction of open-chain 1,3-dicarbonyl compounds with alpha,beta-unsaturated esters and

  [反应：见正文]在迈克尔加成反应中，已将一种特定任务的离子液体[bmIm] OH引入作为催化剂和反应介质。非常有趣的是，尽管以通常的方式添加α，β-不饱和酮，得到单加成产物，但这种离子液体始终驱动开链的1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和酯和腈的反应。迈向双加成反应，仅需一步即可生产双加合物。
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。
• α-Carboxylation reaction of carbonyl compounds with bromomagnesium ureide-carbon dioxide adducts
  作者：Hideki Sakurai、Akihiko Shirahata、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93659-1

  日期：1980.1

  Bromomagnesium ureide-carbon dioxide adducts, models of the carboxylated biotin complex, undergo caboxylation of a variety of carbonyl compounds in good yield.

  羧化生物素复合物模型的溴化镁脲化物-二氧化碳加合物以高收率进行各种羰基化合物的烷氧基化。