1-chloro-3-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-3-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-chloro-3-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；methyl 1-chloro-3-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₃ClO₃
• 分子量: 204.653
• InChiKey: ZZLJWMAWSFOZIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代环己烷羧酸甲酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-chloro-3-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用离子液体、[AcMIm]X 和硝酸铈铵 (CAN) 卤化羰基化合物

  摘要：

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。

  DOI：

  10.1071/ch07061