N-(pivaloyloxy)-1H-indole-1-carboxamide | 1607799-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(pivaloyloxy)-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: O-pivaloyl 1-indolehydroxamic acid；(Indole-1-carbonylamino) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1607799-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: LVGBPWJNIAHOMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pivaloyloxy)-1H-indole-1-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₅₈H₄₆I₄O₄Rh₂ 、 重水 、 cesium acetate 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性Rh（III）催化剂与重氮化合物对映体进行吲哚的对映体C–H环化反应

  摘要：

  据我们所知，通过使用嵌入在手性联萘骨架中的铑催化剂，首次实现了O-新戊酰基1-吲哚羟肟酸与供体/受体重氮化合物的不对称CH环化。该协议为合成具有季碳立构中心的1,2-二氢-3 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-3-one衍生物的新家族提供了一条简单的路线，该路线具有高收率和出色的对映选择性（至98：2 er）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00104
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 N-(pivaloyloxy)-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(III) 催化芳香酰胺与丙二烯的区域选择性环化

  摘要：

  报道了一种新的 Cp*Rh( III ) 催化的芳香酰胺与丙二烯的区域选择性环化反应。使用带有导向基助剂的丙二烯基衍生物作为反应促进剂是该方案成功的关键。在该催化体系中， N- (新戊酰氧基)苯甲酰胺底物通过Rh-σ-烯基中间体与丙二烯反应，而N- (新戊酰氧基)吲哚底物通过Rh-π-烯丙基中间体反应。这些反应具有反应条件温和、底物范围广、官能团相容性高等特点，得到了多种高价值的异喹啉酮和嘧啶并[1,6- a ]吲哚-1( 2H )-1骨架化合物。还研究了合成应用和主要机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc05342c

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Cyclization of Indoles and Pyrroles: Divergent Synthesis of Heterocycles
  作者：Yan Zhang、Jing Zheng、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/jo500902n

  日期：2014.7.18

  activation/cyclization of indoles and pyrroles, for the divergent synthesis of privileged heterocycles. A simple derivation of indoles and pyrroles to N-carboxamides with oxidative bidentate directing group could enable rhodacycle formation and late-stage redox-neutral cyclization with alkynes, alkenes and diazo compounds, for access to five- and six-membered fused heterocycles, such as pyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one

  我们在这里报告了Rh（III）催化吲哚和吡咯的CH活化/环化的新策略，用于特权杂环的发散合成。带有氧化性双齿引导基团的吲哚和吡咯基简单地衍生为N-羧酰胺可以实现Rhodacycle的形成以及后期的炔烃，烯烃和重氮化合物的氧化还原中性环化反应，从而获得五元和六元稠合杂环，例如pyrimido [1,6- a ]吲哚-1（2 H）-one，3,4-dihydropyrimidoido [1,6- a ] indol-1（2 H）-one和1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-3（2 H）-那些。进行了动力学同位素效应研究，并提出了合理的机理。此外，该方案适用于克规模的简明合成5-HT3受体拮抗剂。
• Construction of 2-alkynyl aza-spiro[4,5]indole scaffolds <i>via</i> sequential C–H activations for modular click chemistry libraries
  作者：Jun Zhang、Mengmeng Wang、Huiying Wang、Hui Xu、Junjie Chen、Ziqiong Guo、Biao Ma、Shu-Rong Ban、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc02798k

  日期：——

  one-pot, three-step synthesis demonstrated the utility of this protocol. Hybrid conjugates with an oseltamivir derivative further offered a powerful tool for the construction of a versatile spiroindole-containing library via click chemistry.

  在此，我们开发了一种吲哚的连续 C-H 激活策略，以构建新型 2-炔基氮杂-螺 [4,5] 吲哚支架，该支架将炔和螺单元结合到吲哚中。克级合成和一锅三步合成证明了该协议的实用性。带有奥司他韦衍生物的混合偶联物进一步为通过点击化学构建包含螺吲哚的多功能文库提供了强大的工具。
• 一种吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN103755708B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法，包括如下步骤：在铑催化剂和醋酸盐存在的条件下，N‑特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺类化合物与含有碳碳不饱和键的化合物在溶剂中发生反应，反应完成后，经过后处理得到所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物。该制备方法以铑作为催化剂，在温和的条件下实现了N‑特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺类化合物的芳环上碳氢键的断裂，与不饱和分子发生关环反应得到多杂环产物，反应条件温和，手段简洁快速，收率较高。而且该发明方法发展了一类具有与5‑HT3受体结合的活性分子的合成方法。
• Synthesis of Fused Pyrimido[1,6-a]indolones via Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Annulations
  作者：Chada Raji Reddy、Srinivas Bodasu、Kathe Mallesh、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1055/s-0040-1707312

  日期：2021.3

  This work is dedicated to Dr. J. S. Yadav on the occasion of his 70th birthday for his contributions to organic synthesis Abstract A novel method for the synthesis of fused pyrimido[1,6-a]-indolone derivatives by annulation of 2-alkynylaryl aldehydes/2-alkynyl­arylidene ketones with N-(pivaloyloxy)-1H-indole-1-carboxamide catalyzed by rhodium has been accomplished. The reaction proceeds through C–H

  这项工作是致力于JS亚达夫博士在他的70之际个生日，他在有机合成中的贡献 抽象 铑催化N-（新戊酰氧基）-1 H-吲哚-1-羧酰胺环合2-炔基芳基醛/ 2-炔基亚芳基酮的合成嘧啶并[ 1,6- a ] -吲哚酮衍生物的新方法完成了。反应通过炔烃部分基于C–H活化的环化进行，然后将氮加到醛/活化的烯烃上，以中等至良好的收率得到产物。高度荧光的二吡啶酮类似物可以从衍生产物中合成。 出版历史 收到：2020年8月7日 修订后接受：2020年9月4日 发布日期： 2020年10月12日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Arylative Cyclization of Indole-1-carboxamides with 1,6-Enynes for the Synthesis of Polycyclic Indole Scaffolds
  作者：Chatrala Ravikumar Reddy、Suresh Yarlagadda、Balasubramanian Sridhar、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701029

  日期：2017.10.17

  A new alkyne annulation strategy has been developed for the synthesis of polycyclic indole derivatives through a cascade of C–H annulation and Michael addition reactions. This is the first report on sequential alkyne annulation and aza-Michael addition reactions of indole-1-carboxamides with alkyne tethered substrates.

  已经开发了一种新的炔环化策略，用于通过级联 C-H 环化和迈克尔加成反应合成多环吲哚衍生物。这是关于 indole-1-carboxamides 与炔烃系链底物的顺序炔烃环化和氮杂-迈克尔加成反应的第一份报告。